Disusu oleh :

NAMA : AISYAH LARASATY . S

NPM : 2027011002
ONTOLOGY
Bagaimana kita melihat objek
kita secara spesifik pada ilmu
yang ditelaah
Resistensi bakteri terhadap zat antibakteri merupakan masalah
yang sangat serius di bidang kesehatan dan telah menarik banyak
perhatian dalam perspektif global (Jawetz dkk., 1986). Oleh karena
itu, upaya untuk menemukan senyawa yang dapat diaplikasikan
sebagai zat antibakteri baru menjadi sangat penting dan terus dicari
(Jawetz dkk., 1986; Lorian, 1980).

Antibakteri adalah zat yang dapat menghambat pertumbuhan atau bahkan

menghentikan pertumbuhan bakteri dengan cara mengganggu metabolisme
bakteri merugikan. Mikroorganisme ini dapat menimbulkan bahaya karena
kemampuannya menginfeksi dan menyebabkan penyakit serta merusak bahan
makanan (Lorian, 1980; Pelczar dan Chan, 1986)
 Senyawa organotimah (IV) menarik untuk dieksplorasi bukan hanya karena
ciri strukturalnya tetapi juga diketahui memiliki aktivitas biologis yang kuat.
Faktornya yang mempengaruhi aktivitasnya adalah jumlah dan jenis ligan organik
yang menempel pada pusat logam Sn (Tiekink, 1991; Pellerito dan Nagy, 2002).
Senyawa ini dan turunannya telah banyak digunakan dan dikenal dalam banyak uji
biologi seperti antijamur (Bonire et al., 1998; Szorcsik dkk., 2002; Hadi dkk.,
2008), antikanker dan anti tumor (Gielen, 2003; Rehman dkk., 2009; Li dkk.,
2008; Hadi dkk., 2010; Hadi dkk., 2012), antivirus (Singh dkk., 2000), antibakteri
(Maiti dkk., 1988; Menang dkk., 2010) dan anti korosi (Kurniasih dkk., 2015;
Hadi dkk., 2015; Singh dkk., 2010; Rastogi dkk., 2011; Hadi dkk., 2016).
PISTOMOLOGY
Bagaimana kita mengkaji atau melakukan penelitian dan pengamatan dalam melihat objek yang
akan dipelajari. Dalam pengamatan ini akan melaporkan aktivitas antibakteri diphenyltin (IV)
dibenzoate dan triphenyltin (IV) benzoate terhadap B. substilis dan P. aeruginosa.

Persoalan epistemologi dalam penelitian ini diantaranya :

1. Bagaimana cara mendapatkan organotimah diphenyltin (IV) dibenzoate dan triphenyltin (IV)
benzoate ?
2. Bagaimana karakteristik dari kedua senyawa organotimah yang didapat?
3. Apa saja metode yang dilakukan dalam pengujian senyawa organotimah sebagai fungsi anti bakteri
terhadap B. substilis dan P. aeruginosa ?
4. Bagaimana kita dapat mengetahui bahwa kedua senyawa organotimah berhasil sebagai fungsi anti
bakteri terhadap B. substilis dan P. aeruginosa ?
Methodology
Senyawa organotin (IV) benzoat yang digunakan dalam pekerjaan ini dibuat berdasarkan prosedur
yang dilaporkan sebelumnya (Hadi dkk., 2008; 2009; 2010; 2012; 2015; 2016). Prosedur ini diperoleh
dari adaptasi dari pekerjaan oleh Szorcsik et al. (2002). Misalnya prosedur pembuatan diphenyltin (IV)
dibenzoate adalah sebagai berikut:

3,44 g (0,01 mol) [(C6H5)2 SnCl2 ] 0,4605 g (1,5 mmol) [(C6H5)2 Sn(OH)2 ]

dilarutkan ke dalam dilarutkan ke dalam

50 mL Metanol 50 mL Metanol

ditambahkan ditambahkan

0,8 g (0,02 mol) NaOH (0,366 g)(2 mol) asam benzoat

diaduk sampai 45 menit direfluks sealam 4 jam

dengan suhu 60-61⸰ C
[(C6H5)2 Sn(OH)2 ]
[(C6H5)2 Sn (OOCC6H5)2 ]
 diendapkan sebagai padatan putih
 disaring dan dikeringkan dengan vakum
Untuk Pembuatan trifhenyltin (IV) benzoate
 dianalisis lebih lanjut
bedanya dengan penambahan 1 mol setara
Uji aktivitas antibakteri Uji aktivitas anti bakteri dengan uji difusi

2,8 g Nutrien Agar 1 ose loop P. aeruginosa & B. subtilis

dilarutkan dengan diencerkan dengan

100 mL akuades 2 mL Larutan salin (NaCl 0,85%)
 dipanaskan digunakan sebagai suspensi
 disterilkan dengan autoklaf pada
tekanan 1 atm 15 menit 1 mL suspensi
 diambil
Diinokulasi pada
15 mL media
Nutrien A gar
 di tempatkan pada cawan petri
yang telah disterilkan dalam aliran
udara laminar
 dibiarkan hingga media mengeras
Kloram
fenikol DMSO Senyawa 3 Senyawa 4

 ditempatkan atas permukaan media

 diinkubasi selama 1 hari
Uji aktivitas anti bakteri dengan uji pengenceran

Konsentrasi aktif difeniltin (IV) dibenzoat

& trifenilitin (IV) benzoat

dilarutkan dengan

Aquades –DMSO dengan

variasi volume 0.5, 1.0, 1.5, 2.0 dan 2.5 mL

dicampurkan dengan

Nutrien agar 15 mL
 dihomogenkan dengan shaker
 dituangkan ke dalam cawan petri hingga mengeras
 disuspensi bakteri dari P. aeruginosa dan B. subtilis
 diinokulasi pada media pada suhu 37⸰ C selama 2-3 hari.
 diamati pertumbuhan bakterinya setiap hari
 Methods

Senyawa difhenyltin (IV) dibenzoate Senyawa triphenyltin (IV) benzoate

 Spektrum IR direkam pada spektrofotometer Bruker VERTEX 70 FT-IR

λ max spektra UV dari komponen organotimah (IV)

Dari data tersebut, terlihat jelas adanya beberapa perubahan pergeseran yang penting di kawasan untuk
setiap senyawa. Dalam spektrum tersebut, semua senyawa menghasilkan 2 puncak karena transisi π → π ∗ dan
N → π*. Misalnya dalam senyawa 1, yang diamati adalah 207 dan 263 nm. Pada 2 dan 4, terjadi pergeseran
yang besar π → π ∗ transisi, karena ikatan benzoat ke atom Sn. Pergeseran batokromik dari bahan awal ke
senyawa hasil sintesis terjadi pada substitusi oksigen dalam 1 dan 3 yang digantikan oleh atom oksigen dalam
benzoat (Hadi dkk., 2008; 2009; 2010; 2012; 2015; 2016). Pergeseran besar yang diamati pada 2 dan 4 karena
peningkatan ikatan konjugat pada senyawa ini menyebabkan perbedaan energi antara orbital HOMO dan
LUMO semakin berkurang sehingga absorbansi λ maks semakin meningkat (Sudjadi, 1985).
1H dan 13C Spektrum C senyawa organotin (IV)

Data 1H dan 13C NMR senyawa organotin (IV) yang dibuat Pergeseran karakteristik kimiawi dalam
spektrum senyawa yang dibuat dikarakterisasi dengan hati-hati dan dibandingkan dengan beberapa hasil
sebelumnya (Hadi dkk., 2012; Kurniasih dkk., 2015; Hadi dkk., 2015; Nath dkk., 1997). Berdasarkan data
spektra 1HNMR senyawa 2 dan 4, pergeseran kimiawi proton fenil yang menempel pada logam timah berkisar
antara 7,5-7,6 ppm, seperti yang diharapkan dan proton pada cincin benzoat muncul pada 7,7-7,9 ppm. Itu 13 C
NMR senyawa yang disintesis sangat mirip dengan hasil yang diperoleh penelitian sebelumnya (Hadi dkk.,
2012; Kurniasih dkk., 2015; Hadi dkk., 2015; Nath dkk., 1997). Analisisnya adalah sebagai berikut karbon
dalam gugus karboksil muncul di wilayah 165-166 ppm, seperti yang diharapkan. Di karbon dalam ligan fenil di
kedua senyawa 128-130 ppm dan karbon di benzoat berada di δ kisaran 130-135 ppm (Hadi dkk., 2012; Kurniasih
dkk).
 Uji Aktivitas Antibakteri Diphenyltin (IV) Dibenzoate dan Triphenyltin (IV) Benzoate

Ukuran halozone dari diphenyltin (IV) dibenzoate (2) Ukuran halozone dari diphenyltin (IV) dibenzoate (2)
terhadap B. subtilis terhadap P. aeruginosa.

Ukuran halozone dari triphenyltin (IV) benzoate (4) Ukuran halozone dari triphenyltin (IV) benzoate (4)
melawan B. subtilis terhadap P. aeruginosa.

Hasil uji pengenceran terhadap B. subtilis
Hasil uji pengenceran terhadap P. aeruginosa.
Pada uji aktivitas biologis ini, senyawa 4
yang senyawa nya lebih elektropositif dari
pada 2 karena mengganggu dinding sel bakteri
elektronegatif, sehingga interaksi tersebut
menyebabkan terganggunya pertumbuhan
bakteri. Hal ini dikarenakan sel dinding bakteri
tersusun oleh makromolekul peptidoglikan
yang tersusun oleh tetrapeptideglikan yang
berfungsi untuk memberi makan sel dan
memberi kekuatan, melindungi sel dan
melaksanakan materi intraseluler dan bertukar
dengan lingkungan mereka. Apabila dinding
sel terganggu akan menyebabkan sel di
dalamnya tidak terlindungi akibatnya bakteri
tersebut akan mati karena gangguan tersebut
(Lorian, 1980; Pe; czr dan Chan, 1986).
Di makalah sebelumnya, kami melaporkan isolasi diterpenoid novel, sarcodonin A-H dari Sarcodon scabrosus, 1) dan dua fenol farnesyl yang
memiliki tirosinase aktivitas penghambatan dari Albatrellus confluens. 2) Dalam perjalanan studi kemotaksonomi kami pada jamur Rus
sulaceae, termasuk Lactarius volemus (bahasa Jepang nama, Chichitake), kami telah mengisolasi banyak laktaran seskuiterpenoid dan
membahas kemotaksonomisnya fitur. 3) Penyelidikan lebih lanjut dari L. volemus, sebuah novel turunan sterol bernama volemolide (1),
yang memiliki a kerangka heptanorergostane, dilakukan. Kertas ini menjelaskan isolasi dan struktur senyawa baru 1.Tubuh buah segar L.
volemus (5 kg) diekstraksi dengan metanol (10 liter), sebelum ekstrak dipekatkan dan dipartisi antara etil asetat dan air. Bahan yang larut
dalam etil asetat dipisahkan menjadi bahannya fraksi asam, basa dan netral. Analisis kromatografi berulang dari fraksi netral (3,18 g),
menggunakan alumina dan silika gel, menghasilkan senyawa 1 (5.4mg), 2 (21.5 mg), dan 3 (47.6mg).
Senyawa 2 diperoleh sebagai jarum tak berwarna, mp 159-160 ° C. Data 1H- dan 13C_NMR ditampilkan dalam TabelII dan III,
masing-masing, semua data untuk 2 setuju dengan itu untuk ergosterol. 4-6) Senyawa 3 juga diperoleh sebagai jarum tak berwarna
setelahnya kristalisasi dari n-heksana, tl 172-174 ° C. The 1H_ dan Data 13C-NMR untuk 3 sangat mirip dengan ergosterol (2), kecuali nilai
pergeseran kimiawi H-6 (DH 6,50) dan H-7 (DH 6.24), yaitu sekitar 1.00 ppm downfield dibandingkan dengan ergosterol. Semua data untuk
3 setuju dengan mereka untuk ergosterol peroksida. 6. 7) Senyawa baru 1 (volemolide) diperoleh sebagai tidak berwarna jarum, tl 61-62 ° C,
[ct] 53 + 215.0 ° (c 0.1, CHCI3), dan menunjukkan rumus molekul C22H3403 oleh HRMS ([M] + m / z 346,2465; ca1cd. untuk C22H 340 3,
346.2505). Itu Spektrum 13C-NMR dari 1 termasuk sinyal untuk karbonil karbon (Dc 170.7), empat karbon olefinik (Dc 169.1, 134.7, 132,9,
dan 114,2), karbon asetal (Dc 107,8), oksimetil karbon (Dc 50.1), karbon kuaterner (Dc 48.9), lima metin karbon (Dc 55.5, 50.6,40.1,42.8,
dan 33.0), empat metilen karbon (Dc 35.0, 34.5, 28.9, dan 21.3) dan lima metil karbon (Dc 21.0, 20.0, 19.6, 17.6, dan 11.9), menunjukkan
itu senyawa 1 adalah trisiklik. Spektrum IR menunjukkan serapan karbonil (vrn (KBr) 1762 em -1), yang menunjukkan ~, fJ-unsaturate
kelompok y-Iactone. Lakton tak jenuh memunculkan U
penyerapan spektral (-A.max (EtOH) 216nm, E 12.500) dan juga ke data 13C-NMR
[menjadi 170,7 (karbon karbonil), 114,2 (a-karbon), 169,1 (p-karbon)]. Tabel I dan III
menunjukkan data 13C_NMR untuk senyawa 1, yang sangat mirip dengan ergosterol
(2) dan ergosterol peroksida (3), terutama nilai pergeseran kimiawi untuk karbon dari
C-12 hingga C-28. Tabel I dan II juga menunjukkan data 1H-NMR untuk senyawa 1
yang diamati di wilayah dataran tinggi yang sangat mirip dengan 2. Nilai pergeseran
kimia untuk gugus metil 1, C-18, -21, -26, -27, dan -28 (bH 0.61 s, 1.03d, 0.82d, 0.84d,
dan 0,92 d), menunjukkan pola tipikal sinyal untuk metil J 22_24 steroid (C-24 R / P
ergostane) .8) Dari data tersebut, senyawa 1 bisa saja memiliki hal yang sama rantai
samping seperti ergosterol (2). Selain itu, NOE dulu diamati antara proton metin H-
14 (bH 2,41) dan proton metoksil (bH 3,12). Hasil ini memungkinkan kami untuk
melakukannya menyimpulkan bahwa stereokimia dari gugus metoksil was It .. Oleh
karena itu, struktur 1 diperkirakan 1,2,3,4,5,10, 19-heptanorergosta-9lt.-methoxy-
7,22-diene- 6,9-lakton. Pengurangan 1 dengan lithium aluminium hidrida diberikan
senyawa 4 sebagai padatan amorf, tl 116-117 ° C, setelahnya kristalisasi dari n-
heksana, ElMS menunjukkan m / z 302 (M + - H20). Spektrum IR 4 menunjukkan dua
hidroksil pita absorpsi (vmax (KBr) 3400 dan 3300cm- 1) sebagai gantinya penyerapan
karbonil dalam senyawa 1 (vmax 1762cm-1 ). Spektrum 1H-NMR dari 4 menunjukkan
sinyal yang disebabkan satu proton hidroksimetin (H-9, bH 4,26 dd) dan sepasang
proton hidroksimetilen (H-6a, b, bH 4.36 dan 4.26)
bukan gugus metoksil dalam senyawa 1. Kopling konstanta untuk H-9 (J = 8.1
dan 1.9 Hz) menyarankan bahwa orientasi dari kelompok 9-hidroksil adalah p.
Tabel III menunjukkan bahwa data 13C-NMR untuk 4 sangat mirip dengan yang
untuk senyawa 1, kecuali untuk sinyal C-6, -7, -8, dan ~ 9. Hasil ini menunjukkan
bahwa senyawa 4 adalah diol turunan seperti yang ditunjukkan pada gambar.
Senyawa keto 5 disintesis dimulai dari ergocalciferol (6) dalam lima langkah.
Oksidasi 6 dengan kromium trioksida menghasilkan aldehida (Heilbronaldehyde
9)), yaitu teroksidasi otomatis dan kemudian dimetilasi dengan diazometana
menjadi berikan metil ester yang sesuai. Metil ester ini berturut-turut dioksidasi
dengan selenium dioksida dan kromium trioksida menjadi 5. Senyawa 5
kemudian direduksi menjadi memberi 4. Dari data tersebut di atas, struktur file
volemolide ditentukan menjadi 1 seperti yang ditunjukkan pada gambar. Ada
banyak laporan tentang steroid, terutama tentang turunan ergosterol dan
ergostane dari fungi..Namun,ini adalah laporan pertama tentang turunan
heptanor dari ergosterol. Dalam studi berkelanjutan kami, ditemukan itu
volemolide (1) didistribusikan tidak hanya di antara Russulaceae, tetapi juga di
antara famili lain seperti Boletaceae. Volemolide bisa menjadi salah satu
senyawa kunci dalam studi taksonomi kemo jamur. Fitur kemotaksonomi jamur
Russulaceae akan dibahas di tempat lain. 3)