KIMIA ORGANIK II : 3 SKS (2-1)

Farmasi A dan B
• Prof. Dr. Sahidin., M.Si
• Muh. Hajrul Malaka, S.Si., M.Si

Farmasi C dan D
• Dr. H. Muh. Natsir., M.Si
• Sudarman Rahman, S.Pd., M.Sc
JURUSAN S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO
2020 1
KIMIA ORGANIK II : 3 SKS (2-1)

Prof. Dr. Sahidin., M.Si

Dr. H. Muh. Natsir., M.Si
Muh. Hajrul Malaka, S.Si., M.Si
Sudarman Rahman, S.Pd., M.Sc

JURUSAN S1 FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO
2020
2
 ALDEHIDA
&
KETON

Sintesis
Aldehida dan
Reaktivitas dan Keton
reaksi-reaksi
Tatanama dan aldehida dan
sifat aldehida keton
dan keton

3
 O

Menyebabkan bau kayu manis

H
(sinamon) dan siveton(suatu
keton) : bau musky (menyengat
pada banyak parfum)
sinamaldehida

O OH
H3C H3C

H3C

OH O

Estron Testosteron

4
 ALDEHIDA & KETON

Rumus Umum : CnH2nO Rumus Umum : CnH2nO

(n : jumlah atom C) (n : jumlah atom C)

Gugus fungsi : Gugus fungsi :

O
O
R - C
H-C
R'
R

atau atau
R-CHO R-CO-R’
5
 Tatanama; Sifat aldehida dan Keton
 Senyawa aldehida & keton biasa disebut senyawa
karbonil. Rumus umum senyawa karbonil adalah R-
CO-R’ atau R’-CO-R. Gugus R dan R’ dapat berupa
hidrogen, alifatik, atau aromatik
 Jika kedua gugus R adalah H : senyawa aldehida
(formalin/formaldehida atau metanal)
 Jika kedua gugus R adalah alkil : senyawa keton
 Perbedaan struktur aldehida & keton : perbedaan
sifat-sifat fisik & kimia (Aldehida lebih mudah dioksidasi
dibandingkan keton & Aldehida lebih reaktif
dibandingkan keton)
6
Struktur Aldehida

 Formaldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik

7
Struktur Keton

Keton Alifatik

Alkil Aril Keton

Keton Aromatik

Keton Siklis

8
 Tatanama; Sifat aldehida dan Keton

 adehida diberi nama dengan mengganti

akhiran –a dari senyawa alkana dengan –al,
sedangkan untuk keton dengan –on.
 Rantai utama (aldehida) mempunyai gugus
fungsi –CHO & gugus –CHO selalu berada di
nomor 1
 Rantai utama mempunyai gugus fungsi –CO
& gugus –CO tidak berada pada nomor 1

9
 Tatanama; Sifat aldehida dan Keton

O
O

H-C-H CH3 - C - H

metanal etanal
(formaldehida) (asetaldehida)

O
O

CH3 - CH2 - CH2 - C - H

CH3 - CH2 - C - H
propanal n-butanal
(propionaldehida) (butiraldehida)

10
  jika rantai bercabang lebih dari satu dengan gugus alkil yang
sejenis penulisan namanya digabung dengan memakai awalan di
(dua), tri (tiga), tetra (empat), dst.
 jika rantai bercabang lebih dari satu dengan gugus alkil yang
berbeda penulisan nomornya diawali dengan gugus yang
mengandung atom C yang lebih banyak dan penamaannya
diawali dengan huruf abjad, C1 = metil; C2 = etil (jadi : etil ; metil).

CH3 CH3 CH3

O O
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
H3C - CH - CH2 - CH2 - C H3C - CH - CH2 - CH - C
4-metil pentanal H 2,4-dimetil pentanal H
CH2CH3 CH3

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2- CH - CH2 - C

8 7 6 5 4 3 2 1
H
6-etil-3-metiloktanal
11
 Tatanama; Sifat aldehida dan Keton

CH3
O

H3C - CH - CH = CH - C
H

OH
O

CH2 - CH - C
H

OH

12
 O
CHO
C-H

Sedangkan untuk aldehida

siklik, digunakan akhiran Siklopentanakarbaldehida
CHO
karbaldehida
OH benzaldehida
(benzenakarbaldehida)

salisilaldehida
(2-hidroksibenzenakarbaldehida)
Pemberian nama berdasarkan sistem
trivial menggunakan huruf Yunani α,
β, γ, δ, dan seterusnya dimulai dari
karbon yang berada di sebelah atom
H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 ----- CHO
karbon gugus karbonil dari aldehida δ γ β α

CH3
γ β
CH3 - CH - CH - CH2 - C
5 4 3 2 1 IUPAC : 3,4 dimetilpentanal
H Trivial : β, γ-dimetilvaleraldehida
CH3
13
 Tata Nama Keton
IUPAC  Diberi akhiran –on (dari suku kata terakhir keton)
 Rantai dinomori sehingga karbon karbonil memiliki nomor
terendah/kecil.

TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton.

Ex:

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

 Nama IUPAC vs Nama Trivial
O
O O
CH3CHCH
HCH CH3CH
Br
IUPAC: metanal etanal 2-bromopropanal
Trivial: formaldehida asetaldehida -bromopropionaldehida

O O O

CH3CCH3 CH3CCH2CH3 (CH3)2CHCC(CH3)3

IUPAC: propanon butanon 2,2,4-trimetil-3-pentanon
Trivial: aseton metil etil keton isopropil t-butil keton
SIFAT FISIKA & KIMIA (ALDEHIDA & KETON)
 Adanya gugus karbonil menyebabakan aldehida & keton :
polar (terjadi gaya intermolekul) : sehingga memiliki titik
didih yang lebih besar daripada alkana yang bersesuaian &
lebih rendah dibandingkan dengan alkohol yang
bersesuaian.
CH3 CH2 CH3 (propana) (t.d = -0,5oC)
CH3 CH2 – CHO (propanal) (t.d. = 49oC)
CH3 – CO – CH3 (aseton/propanon) (t.d. = 56,1oC)
CH3 CH2 CH2 – OH (1-propanol) (t.d. = 97,2oC)
 Senyawa karbonil dengan BM rendah dapat larut dalam air
(asetaldehida & aseton) : larut dalam air

16
 REAKTIVITAS & REAKSI-REAKSI
(ALDEHIDA & KETON)
 Aldehida pada umumnya lebih reaktif dibanding
keton karena dua alasan, yaitu sterik dan
elektronik.
 Secara sterik, adanya dua. substituen (R) yang
relatif besar dalam keton dibanding hanya ada satu
dalam berarti bahwa nukleofil penyerang dapat
mendekati aldehida
 Secara elektronik, aldehida lebih reaktif dibanding
keton karena tingkat polaritas gugus karbonil
aldehid lebih tinggi
17
SINTESIS ALDEHIDA & KETON
Oksidasi alkohol primer Oksidator H2CrO4 atau KMnO4 (H+)
Pembentukan Aldehida

18
SINTESIS ALDEHIDA & KETON
Oksidasi alkohol sekunder Oksidator H2CrO4 atau KMnO4
(H+)
Pembentukan Keton

19
Reaksi oksidasi alkohol primer (sintesis aldedida) :
1. Protonasi (gugus OH terhadap H +)
2. PEB pada Oksigen (MnO4-) berikatan dengan Cα : Ikatan Cα
dengan +OH2 putus
3. Hα akan diputuskan : (Hα bersifat asam) : ikatan Hα dan Cα
(elektron ke MnO3-)
Reaksi oksidasi alkohol sekunder (sintesis keton) :
4. Protonasi (gugus OH terhadap H +)
5. PEB pada Oksigen (MnO4-) berikatan dengan Cα : Ikatan Cα
dengan +OH2 putus
6. Hα akan diputuskan : (Hα bersifat asam) : ikatan Hα dan Cα
(elektron ke MnO3-)

“PERHATIKAN REAKSI SEBELUMNYA” 20

 LATIHAN SOAL

1. CH3(CH3)2CC(CH3)2CH2(CH2)2CHO
2. CH3CO(CH2)3(CH3)2CCH3

21
 Daftar Pustaka

Fesenden (Kimia Organik)

Riswiyanto (Kimia Organik) dan (Problem Solving Kimia Organik)
Hart bersaudara & Craine

22