ALKANA

1
 Alkana : senyawa organik yang miskin gugus fungsi

Alkana umumnya non polar dan tak reaktif

How to make “alkana” more useful in organic

synthesis?

Functionalization

2
Review
Jenis pemutusan ikatan:
- homolitik (terjadi pada pelarut non polar dan fasa gas)

A B A + B

- heterolitik (terjadi pada pelarut polar dan terbatas pada situasi

di mana keelektronegatifan A dan B dan gugus-gugus
yang terikat pada mereka saling menstabilkan muatan
(+) dan (-))

A B A + B

Kestabilan radikal menentukan kekuatan ikatan C-H

Energi ikatan kekuatan berkurang : CH4> 1oC > 2oC > 3oC

Kestabilan radikal ditentukan oleh delokalisasi elektron di mana orbital p pada

pusat radikal overlapping dengan ikatan C-H di sebelahnya ………
hiperkonyugasi
>>>struktur hampir planar, dengan posisi elektron tunggal pada orbital p pada
posisi tegak lurus terhadap bidang molekul 3
Rumus umum: CnH2n + 2

CH4 metana (natural gas, gas rawa (swamp)

75-85% CH4
5-10% C2H6
CH3–CH3 (C2H6) ethana
1-5% C3H8

CH3–CH2–CH3 (C3H8) propana (LPG)

CH3CH2CH2CH3 (C4H10) butana

4
 Alkana
CH4 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Methane (CH4) Hexane (C6H14)

CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Ethane (C2H6) Heptane (C7H16)

CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Propane (C3H8) Octane (C8H18)

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Butane (C4H10) Nonane (C9H20)

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
Pentane (C5H12) Decane (C10H22)
5
6
 Gugus alkil yang umum
(C1 sampai C4)
CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH CH2
Methyl Butyl CH3

CH3 CH2 Isobutyl

Ethyl (2-Methylpropyl)

CH3
CH3 CH2 CH2
CH3 CH2 CH CH3 C
Propyl
CH3 CH3
CH3 CH
sec-Butyl tert-Butyl
CH3 (1-Methylpropyl) (1,1-Dimethylethyl)
Isopropyl
(1-Methylethyl)
7
 Nomenklature alkana
(IUPAC)
Satu substituent
 Tentukan rantai terpanjang – rantai induk
 Beri nomor dari ujung yang terdekat dengan
subtituen
 Tentukan substituennya dan berilah nomor
 Gabungkan nomor dan nama substituent
dengan nama rantai induk, pisahkan dengan
tanda garis
8
Nomenklature Organik

4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH3

CH3

2-metilbutana

9
 Tentukan rantai karbon
terpanjang yang tidak terputus
1 2 3
CH3 CH2 CH CH3

CH2 CH3
4 5

3-metilpentana
10
Dua substituen yang berbeda
 Beri nomor cincin dari ujung yang terdekat
dengan gugus, abaikan urutan alfabetnya
 Tentukan letak gugus pada rantai dengan nomor
 Letakkan gugus secara alfabetis dengan nomor
yang sesuai
 Susunlah nama utuhnya, gunakan garis untuk
memisahkan nomor dari “text”
11
 Dua atau lebih susbtituen
yang identik
 Untuk dua gugus yang identik, gunakan awalan
di pada nama gugus tersebut : dimetil, dietil, dll.
 Dimetil, alfabetisnya adalah metil, bukan
dimetil
 Gunakan nomor untuk menetukan letak gugus
pada rantai
 Gunakan koma untuk memisahkan nomor
 awalan: di = 2 tri = 3
12

tetra = 4 penta = 5
 Penomoran dari ujung yang
dekat dengan substituen pertama
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

8 7 6 5 4 3 2 1
CH2 CH3

3-etil-5-metiloktana
13
 Jika anda dapat memberi nama
senyawa ini, anda dapat
mengerjakan semuanya!
CH3 CH3
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3

CH3 CH 7CH2

CH3 8CH2 CH3

9

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana

14
Penentuan order alfabet untuk
substituen yang kompleks
 Substituen yang kompleks,secara alfabet
bergantung pada huruf pertama dari nama
tersebut
 (1,3-dimetilbutyl) = d
 (1,1,2-trimetilpropil) = t
 (1-etil-l,2-dimetil) = e

15
Beri nama senyawa berikut dengan
dua cara – (gugus yang kompleks)
CH3

CH3 C CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 C CH2

CH2 CH3
CH3

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana
7-tert-butil-3-etil-7-metildekana
16
Isomer adalah senyawa mempunyai 2 bentuk,
rumus molekul sama, tetapi berbeda
penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER
(=ISOMER STRUKTUR)

17
 Isomers: normal and bercabang
Pemantik “butane” :
5% n-butana
C4H10 CH3 CH2 CH2 CH3 95% isobutana
n-butana

H H H H
H C C
C C H
H H H H
“straight chain”
isomer
Chem3D konstitutional
CH3 CH CH3
CH3
isobutana
Rantai bercabang

18
C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 n-pentana

CH3 CH2 CH CH3 isopentana

CH3
CH3
CH3 C CH3 neopentana

CH3

C6H14 5 isomer
C10H22 75 isomer obviously need system of nomenclature
C20H42 366,319 isomer

19
 C4H10

H H H HH
H H
H C H C
C H
C C C H
H C
H C
H H H H
H H H

boiling pt. 1oC -15oC

20
Contoh soal:

Gambarkan isomer konstitusional berikut.

C6H14 (5)

C7H16 (9)

Check Answer

21
Jawaban:

C6H14 (5)

C7H16 (9)

22
Jenis-jenis karbon dalam senyawa:

methyl carbons
CH3
CH3 CH CH2 CH3
methylene carbon
methine carbon

23
Senyawa hidrokarbon  hanya mengandung karbon dan hidrogen
 Hidrokarbon jenuh : ikatan tunggal (ikatan ) …………. Alkana CnH2n+2

 Hidrokarbon tak jenuh : mengandung ikatan ganda (ikatan ) ……CnH2n

 Hidrokarbon alifatik : rantai terbuka (lurus atau bercabang)
 Hidrokarbon siklik : CnH2n

Cincin atau ikatan rangkap mengurangi 2 H pada ikatan rangkap atau tiap cincin
Contoh:
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH=CH2

C4H10 C 4 H8 C 4 H8

CnH2n  mengandung 1 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap

atau1 cincin
CnH2n-2  mengandung 2 double bond equivalen (DBE) atau 1 ikatan rangkap,

1 cincin, 2 ikatan rangkap, atau 2 cincin 24

25
Tatanama IUPAC (tatanama sistematik

Trivial
Tatanama
IUPAC
Rantai induk: normal alkana
Nama sistematik: {rantai samping}rantai induk{suffix}
Rantai induk:
CH4 metana n-C11H24 undekana
CH3CH3 etana n-C12H26 dodekana
CH3CH2CH3 propana n-C13H28 tridekana
CH3(CH2)2CH3 butana n-C14H30 tetradekana
CH3(CH2)3CH3 pentana ¦ know
CH3(CH2)4CH3 heksana n-C20H42 ikosana to here
n-C7H16 heptana n-C30H62 triakontana (teens)
n-C8H18 oktana n-C40H82 tetrakontana
n-C9H20 nonana ¦
n-C10H22 dekana etc.
26
Substituent: gugus alkil

CH3 methyl group CH3 CH2 ethyl group

CH3 CH2 CH2 propyl CH3 CH CH3 isopropyl

CH3CH2CH2CH2 butyl CH3CH2CHCH3 sec-butyl

CH3 CH CH2 isobutyl CH3 C CH3 tert-butyl

CH3 CH3

27
Aturan IUPAC
1. Tentukan rantai terpanjang yang kontinu (straight) =rantai
induk
2. Beri nomor rantai induk, dengan no rendah ada pada karbon
yang tersubstitusi
CH2 CH3 Rantai terpanjang 7 (not 6).
CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH3  3-metilheptana. .

3. Dua atau lebih gugus yang identik diberi nama di, tri, tetra dll

2,3,6-trimetilheptana (not 2,5,6-trimetil

heptana)

2,2,6,6,7-pentametiloktana (not
2,3,3,7,7-pentametiloktane)
28
4. Gugus yang berbeda diurut secara alfabetis (di, tri, tetra,
etc. don’t count; n, sec, tert don’t count; iso does).

6-etil-5-isopropil-2,2-dimetiloktana

5. Jika penomoran sama untuk arah yang berbeda, pilih

penomoran yang mengikuti alfabetis

5-etil-6-metildekana

29
6. Jika dua atau lebih rantai sama panjangnya, pilih rantai
yang memiliki jumlah substituen terbesar

2,4,6-trimetil-5-propiloktana

7. Rantai samping kompleks (biasanya > 4 carbon) diberi nama

sistematis
a. mulai penomoran pada karbon yang terikat pada rantai induk
b. nama ditulis dalam tanda kurung
c. Huruf pertama diurut alfabetis, (regardless of what it is)

2
1
4-(1,2-dimethylpropyl)-3-(1-methylethyl)-
decane
1 3
2

30
hexanes C6H14 common names

CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
n-hexane isohexane

CH3 CH3
CH3CH2CHCH2CH3 CH3CCH2CH3
????? CH3
neohexane

CH3
CH3CHCHCH3
CH3
????

31
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut

32
Soal. Beri nama senyawa berikut:

Check Answer

33
Jawaban

6-etil-2,2,5,7-tetrametilnonana (not
6,7-dietil-2,2,5-trimetiloktana. :)

8-sec-butil-7-tert-butil-4-isopropildodecana
(hyphenated words aren’t alphabetized).
OR
7-(2,2-dimetiletiyl)-4-(1-metiyletil)-
8-(2-metilpropiyl)dodecana

34
Gugus Alkil

35
 Sifat alkana

Sifat fisika Alkana berubah beransur-ansur sejalan dengan

bertambahnya atom karbonnya. Ini terlihat pada titik didih dan titik
cairnya yang umumnya bertambah tinggi sesuai dengan
bertambahnya jumlah atom C nya.
Rumus Nama Tiik Didih (oC) Ttk Beku Wujud
CH4 Metana 1.616 -184 Gas
C2H6

36
 RUMUS UMUM
SIKLOALKANA CnH2n

CH2
= siklopropana
H2C CH2

etilsiklobutana

1-isopropil-3-metilsiklopentana

37
Soal : Berilah nama senyawa-senyawa di bawah ini

Check Answer

38
1,1,2-trimetilkloheksana

4-sikopentil-2,3-dimetilheksana

1,2-disiklopropiletana

39
 Hubungan struktur dan sifat senyawa:
Antaraksi intermolekular : Gaya London (or van der Waals) (lemah)
Gaya London = antaraksi dipol-dipol yang lemah antar molekul non polar
Gaya Van der Waals = antaraksi berbagai dipol-dipol secara kolektif
b.p.
CH4 -160ºC
C2H6 -89
C3H8 -42
n-C4H10 -0.4 vs
n-C5H10 36
Percabangan  titik didih rendah

-0.4°C -10.2°C
greater surface area
for attraction
36°C 28°C 9°C

Chem3D
Senyawa non polar, larut dalam pelarut non polar (dietil eter, benzena)
40
Sifat kimia dari alkana (reaksi alkana)
Alkana  kurang reaktif = parafin (parum afin = afinitas kecil)

A. Pembakaran (Combustion)
C8H18 + 
Heats (enthalpies) of combustion: Hcomb

~ ~ ~ ~
1307.5 kcal 1306.3 kcal 1304.6 kcal 1303.0 kcal
~ ~ ~ ~

CO2 + H2O

More branched isomers have lower Hcomb, are more stable. 41

B. Reaksi halogenasi

250oC – 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

Reaktivitas X2 : Cl2> Br2 (iodinasi tak terjadi)

H : 3o > 2 o > 1 o

250oC – 400oC
sinar
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

42
B. Reaksi oksidasi dan reduksi dalam senyawa organik

H3C CH3 H2C CH2 HC CH

oxidation
fewer C-H bonds
reduction
more C-H bonds

H2C=CH2 + H2O2  HO–CH2–CH2–OH

H2C=CH2 + H2O  CH3–CH2–OH

H2C=CH2 + H2  CH3–CH3
43
Manfaat utama Alkana

• C1-C2: gas (gas alam)

• C3-C4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C8: gasoline
• C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel
• C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum refining

44
 Question 1

Select the correct IUPAC name

for the compound shown to
the right.
A) 3,3-diethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane
B) 3,3-dimethyl-2,2,4,4-tetramethylpentane
C) 3,3-diethyl-3-tert-butyl-2,2-dimethylpentane
D) 2,2-diethyl-3,3,4,4-tetramethylpentane
E) 2,2-dimethyl-3,3,4,4-tetraethylpentane
45
 Question 2

Select the correct IUPAC name for the compound

shown here.
A) 3-ethyl-8-methyl-7-propylnonane
B) 7-ethyl-2-methyl-3-propylnonane
C) 3-ethyl-7-isobutyldecane
D) 3-ethyl-7-isopropyldecane
E) 8-ethyl-4-isopropyldecane

46
Question 3

Which of the following compounds is 2-methyl-6,6-

diethylnonane?

A) B)

C) D)

47
 Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi
atau bukan keduanya.

Br Br
H2C CH2 + Br2 H2C CH2

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

Check Answer

48
Jawaban:

Br Br
Oxidation: Each carbon
H2C CH2 + Br2 H2C CH2 changes from a -2 to a -1.

H H
H2C CH2 + H2O H C C H
H OH

Neither. One carbon changes from a -2 to a -3 (gets

reduced), but the other carbon goes from a -2 to a -1 Check Answer
(gets oxidized.) No net change.
49
B. Reaksi halogenasi
250oC – 400oC
sinar
CH4 + X2 CH3X + HX

H OH O O O
H C H H C H C C C
H H H H H OH O
oxidation
more C-O bonds, fewer C-H bonds

reduction
fewer C-O bonds, more C-H bonds
50