Alkena dan Alkuna

Alkena adalah suatu hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap disebut

juga sebagai olefin.
Alkuna adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga
Ikatan dalam alkena dan alkuna
Hibridisasi sp pada alkuna
menyebabkan elektron pada
orbital lebih dekat ke inti,
sehingga karbon sp lebih
bersifat elektronegatif
dibanding sp2 pada akena
maupun sp3 pada alkana

Alkuna bersifat asam

Tatanama alkena dan alkuna
Alkena: mengubah akhiran ana menjadi ena
Alkuna: mengubah akhiran ana menjadi una
Nama trivial
Sifat fisik alkena dan alkuna menyerupai alkananya
Alkena dapat dibuat
dengan reaksi
eliminasi alkohol atau
alkilhalida
Alkohol primer
bereaksi eliminasi
lambat dan diperoleh
produk campuran
Alkil halida primer
bereaksi E2
berkompetisi dengan
reaksi SN2
Alkohol sekunder dan
tersier mengalami
reaksi E1 dengan
asam panas
Alkil halida sekunder
dan tersier mengalami
reaksi E2
Alkuna dapat diperoleh
dengan reaksi eliminasi
dengan kondisi yang
lebih kuat untuk
menghilangkan halida
yang kedua
Alkuna tersubstitusi
dapat dipero;eh dari
suatu asetilida
Reaksi Addisi

Ikatan rangkap karbon-karbon

tidak diserang oleh Nu karena
tidak memiliki atom karbon
parsial positif.
Elektrron phi ikatan rangkap
akan menangkap suatu elektrofil
Adisi diawali dengan serangan
elektrofilik
Adisi hodrgen halida/ adisi elektrofilik

Ikatan H-X sangat polar dan dapat melepaslan ion H+ kepada alkena
Menghasilkan suatu karbokation antara
Aturan Makovnikov

(Vladimir Markovnikov)1869: dalam adisi H-X kepada alkena tak simetris H+

dari HX menuju ke karbon berikatan rangkap yang lebih banyak memiliki
hidrogen
Penalaran aturan Markovnikov

Didasarkan kepada
stabilitas karbokation
yang terbentuk sebagai
zat anatara
Adisi Anti-Markovnikov dari HBr

Tergantung stabilitas karbokation

Adisi H2SO4 dan H2O (hidrasi)

Rx berlangsung
dalam dua tahap
dengan zat antara
karbokation
Hidrasi Alkuna menghasilkan alkohol vinilik atau enol
yang berada dalam kesetimbangan dengan aldehid
dan keton
Hidrasi dengan Merkuri asetat
Disebut pula oksi
merkurasi
Rx berlangsung
tanpa penataan
ulang
Redukasi dengan
NaBH4
menghasilkan
alkolhol
Adisi Borana (hidroborasi)
Dibhorana (B2H6 diperoleh dari 3NaBH4 + 4BF3 menghasilkan 2B2H6 +
3NaBF4 dan berdisosiasi dalam eter menjadi BH3. Ditemukan oleh Herbert
C. Brown
Organoborona mudah dioksidasi menjadi alkohol oleh H2O2 dalam suasana
basa. Hasil akhir seolah-oleh air diadisikan secara antimarkovnikov kepada
ikatan rangkap.
Jalur perolehan alkohol dari alkena
Adisi Halogen pada Alkena dan alkuna
Bila X2 mendekati elektron
phi, akan berimbas pada
polaritas dalam molekul X2
Keadaan transisi berupa
ion halonium bertitian.
Karbon positif akan
diemban oleh karbon yang
lebih tersubstitusi
Br negatif menyerang bersifat antiadisi
Hasil selalu trans
Bukti reaksi anti adisi
Adisi Campuran

Adisi Halogen dan halida

Adisi Halogen dan Air
Hidrogenasi katalitik

Adisi terjadi pada satu sisi dan dihasilkan prodek sin adisi
Addisi 1,2 dan 1,4

Reaksi berlangsung bersama dalam diena konjugasi

Kelimpahan produk tergantung kondisi reaksi (kontrol termodinamik) dan stabilitas
karbokationnya
Reaksi Diels Alder
Merupakan reaksi periskilik
Dua cara diena menghampiri dienofil:
Modus endo dan modus ekso. Modus endo lebih disukai karena karbonil
berapda pada posisi trans terhadap titian
Reaksi oksidasi Alkena