KIMIA ORGANIK

ALKANA, ALKENA dan ALKUNA

Wardiyah, M.Si, Apt

ALKANA
 termasuk golongan senyawa hidrokarbon alifatik jenuh
 Rumus umum : CnH2n+2 atau CnH2n+1- H atau R-H
 Alkil : Jika satu atom H hilang, maka rumus molekulnya
menjadi CnH2n+1 atau R-,
 Tabel Dua Puluh Pertama Alkana Rantai Tidak Bercabang

Nama Rumus molekul Nama Rumus molekul

Metana CH4 Undekana CH3(CH2)9CH3

Etana CH3CH3 Dodekana CH3(CH2)10CH3
Propana CH3CH2CH3 Tridekana CH3(CH2)11CH3
Butana CH3(CH2)2CH3 Tetradekana CH3(CH2)12CH3
Pentana CH3(CH2)3CH3 Pentadekana CH3(CH2)13CH3
Heksana CH3(CH2)4CH3 Heksadekana CH3(CH2)14CH3
Heptana CH3(CH2)5CH3 Heptadekana CH3(CH2)15CH3
Oktana CH3(CH2)6CH3 Oktadekana CH3(CH2)16CH3
Nonana CH3(CH2)7CH3 Nonadekana CH3(CH2)17CH3
Dekana CH3(CH2)8CH3 Eikosana CH3(CH2)18CH3
Tata Nama Alkana
• tentukan rantai induk (yang terpanjang) dari senyawa
tersebut
• Rantai diluar rantai induk dianggap sebagai rantai cabang
(gugus alkil).
• Beri nomor pada rantai induk, gugus cabang akan mendapat
nomor terkecil
• Urutan pemberian nama :
• sebutkan nomor dari atom C yang menjadi tempat
terikatnya gugus cabang
• sebutkan gugus cabang tersebut
• sebutkan nama rantai induknya
• Beri awalan di-untuk dua gugus cabang yang sama,
tri-untuk tiga gugus cabang yang sama, tetra-untuk
empat gugus cabang yang sama, dan seterusnya.
• urutan pemberian nama cabang (dalam bahasa
inggris) berdasarkan abjad.
Sikloalkana
 Sifat-sifat alkana
• Hanya terdiri dari atom karbon dan hidrogen
• Bersifat jenuh, karena hanya terdiri dari ikatan tunggal
• Memiliki ikatan kovalen
• Memiliki titik leleh dan titik didih rendah setiap kenaikan bobot molekul
dari senyawa alkana maka titik didihnya akan semakin tinggi, Titik didih
senyawa dalam deret homolog akan bertambah sekitar 300C untuk tiap
gugus metilena (CH2) tambahan
• C1-C4 adalah gas pada temperatur kamar, C5-C17 adalah cairan, dan
alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah zat padat
• Bereaksi dengan udara (oksigen)
• Percabangan akan menyebabkan penurunan titik didih
• Larut dalam pelarut non polar
• Dapat membentuk molekul yang besar
• Alkana maupun sikloalkana tidak reaktif dibandingkan senyawa organik
yang memiliki gugus  disebut sebagai parafin (latin : parum affins, “
afinitas kecil sekali”)
Perbandingan wujud zat, titik didih dan titik leleh alkana
Reaksi Alkana
1. Halogenasi
• Reaksi dengan halogen
• Reaksi substitusi H dengan halogen
• Reaksi terjadi dengan sinar matahari atau pada suhu
tinggi

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

CH3Cl + Cl2  CH2Cl2 + HCl dan seterusnya
2. Reaksi pembakaran (reaksi dengan oksigen)

a. Reaksi pembakaran sempurna

(menghasilkan CO2)

CH4 + 2O2  CO2 + 2 H2O + E

b. Reaksi pembakaran tidak sempurna

(menghasilkan CO atau C)

2CH4 + 2O2  2CO + 2 H2O

CH4 + O2  C + 2 H2O
3. Nitrasi
•Merupakan reaksi antara alkana dengan asam nitrat yang akan
menghasilkan nitri alkana. Reaksi ini berlangsung melalui reaksi
substitusi H oleh gugus nitro (penitroan).
CH3-CH3 + HO-NO2 pekat CH3-CH2-NO2 + H2O

4. Pirolisis
Terjadi karena peristiwa dekomposisi termal, dimana suatu molekul
besar akan pecah menjadi molekul-molekul kecil karena pemanasan
tanpa melibatkan oksigen. Peristiwa pirolisis ini disebut juga sebagai
cracking.

5. Sulfonasi
•Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat yang akan menghasilkan
asam alkanasulfonat. Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa
dengan asam sulfat. dalam reaksi terjadi pergantian satu atom H oleh
gugus –SO3H.

R-H + HO-SO3H R-SO3H + H2O

 PEMBUATAN ALKANA
Alkana dapat dibuat di laboratorium melalui berbagai cara reaksi,
diantaranya adalah :

1. Reduksi alkil halida

Alkana dapat diperoleh dari reduksi alkil halida dengan
menggunakan reduktor logam, misalnya logam Zn dan dengan adanya
garam atau asam yang dapat menghasilkan hidrogen misalnya HCl.
Reaksi juga dapat terjadi dengan reduktor logam Na dan alkohol.

Reaksi umummya :
RX + Zn + 2 HCl RH + 2ZnCl 2

Contoh :
2CH3CH2CH2Cl + Zn + 2 HCl 2CH3CH2CH3 + 2 ZnCl2
2. Hidrogenasi alkena
Merupakan reaksi hidrogenasi suatu alkena dengan H2, reaksi ini
menggunakan katalis Nikel (Ni) atau Platinum (Pt)
CH3CH=CH3 Ni CH3CH2CH3
3. Reaksi wurtz
Merupakan reaksi pembuatan alkana dengan memanaskan alkilhalida
dengan logam Na.
CH3Br + CH3Br + 2 Na CH 3- CH3 + 2 NaBr

4. Reaksi Grignard
Reaksi ini dimulai dengan pembentukan suatu reagensia grignard dari
alkilhalida yang direaksikan dengan Mg dalam eter. Hasil reaksinya
berupa RMgX (reagensia Grignard). Kemudian reagensia grignard yang
terbentuk direaksikan dengan senyawa yang mengandung gugus H aktif
seperti air atau alkohol atau asam, sehingga akan terbentuk sneyawa
alkohol

CH3CH2CH2Br + Mg eter CH3CH2CH2MgBr

CH3CH2CH2MgBr + H2O CH 3CH2CH3 + Mg(OH)Br
 Latihan
1. Urutkan titik didih senyawa berikut ini dari yang paling tinggi ke rendah.
a.CH3CH2CH2CH2CH2CH3
b.CH3CH2CH2CH3
c.CH3CH2CH2CH2CH3
d.

2. Beri nama pada struktur berikut ini :

a.

b.

3. Gambarkan rumus struktur dari senyawa berikut ini

a.4-bromo-1,3-dimetilsikloheksana
b.3-etil-2,4-dimetilheptana
4. Tuliskan reaksi yang terjadi pada alkana berikut ini :
a.Nitrasi pada etana
b.Sulfonasi dari metana

5. Tuliskan reaksi pembuatan alkana berikut ini “

a.Butena menjadi butana
b.Bromopentana menjadi pentana
 ALKENA dan ALKUNA
• Alkena adalah hidrokarbon tak jenuh dengan
adanya ikatan rangkap pada ikatan karbonnya
(C=C)
• disebut olefin, dari kata olefiant gas (gas yang
membentuk minyak) = etilena
• Rumus umum : CnH2n (n=2,3,…)
• Alkuna adalah hidrokarbon tak jenuh yang
mempunyai ikatan ganda tiga pada ikatan antar
atom C-nya (CΞC)
• Rumus umum : CnH2n-2 (n=2,3,…)
Tata nama alkena dan alkuna
 akhiran –ana pada alkana diganti –ena untuk
alkena dan –una untuk alkuna.
 Bila jumlah ikatan rangkap lebih dari satu, maka
diberi awalan di, tri, tetra, penta atau poli di depan
akhiran –ena/-una
 ikatan rangkap diberi nomor awalan untuk
menunjukkan posisi ikatan rangkap, bila ada gugus
fungsi dengan prioritas lebih tinggi maka penomoran
dari gugus fungsi tersebut.
 Bila alkena dan alkuna berada dalam 1 molekul
maka alkena akan mempunyai nomor yang lebih
rendah dibanding alkuna
 Name These Alkenes

CH2 CH CH2 CH3

1-butene
CHCH2CH3
H3C
CH3 C CH CH3
2-sec-butyl-1,3-cyclohexadiene
CH3
2-methyl-2-butene

CH3

3-methylcyclopentene 3-n-propyl-1-heptene
=>
Chapter 7 21
 Alkene Substituents

= CH2 - CH = CH2 - CH2 - CH = CH2

methylene vinyl allyl
(methylidene) (ethenyl) (2-propenyl)

Name: =>

Chapter 7 22
 Common Names

• Usually used for small molecules.

• Examples:

CH3
CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 C CH3 =>
ethylene propylene isobutylene

Chapter 7 23
Reaksi-reaksi alkena
1. Reaksi Adisi
2. Reaksi oksidasi
3. polimerisasi
1a. Adisi HX
• Pada adisi kadang terjadi penataan ulang
untuk memperoleh karbokation yang lebih
stabil
• Penataan ulang terjadi dengan
pertukaran alkil atau hidrogen tetangga
sehingga diperoleh karbokation yang
lebih stabil dari semula
• Tingkat kestabilan karbokation 30 > 20 >10
Adisi HX (lanjutan)

 pada adisi oleh HX, dikenal adanya hukum

MARKOVNIKOV, hukum ini menegaskan
bahwa adisi alkena (alkuna) oleh HX maka X
akan diikat oleh atom C yang mempunyai
gugus alkil terbanyak.
 jika reaksi adisi itu menggunakan katalis,
peroksida dan oksigen maka akan terjadi hal
yang sebaliknya, yaitu atom X akan diikat oleh
C yang mengandung H paling banyak (hukum
anti markovnikov).
Contoh reaksi berdasar hukum markovnikov
Contoh reaksi berdasar hukum markovnikov –
produk campuran
Problems
1b. Hidrasi alkena
• Hidrasi alkena adalah reaksi adisi
H-OH pada alkena yang akan
membentuk senyawa alkohol
• Menggunakan katalis asam dan
suhu tinggi
1c. Adisi X2 (halogenasi)
1d. Adisi H2 (hidrogenasi)
Mekanisme hidrogenasi alkena
2. Reaksi oksidasi
2a. Hidroksilasi (dalam pelarut basa)
2b. Cleavage (dalam larutan asam)
3. Polimerisasi
REAKSI-REAKSI ALKUNA
1. Reduksi alkuna
2. Adisi HX dan X2
3. Hidrasi alkuna
 Pembuatan Alkena

i) Dehydration of alcohols
conc. H2SO4
R-CH2-CH2-OH R-CH=CH2 + H2O

ii) Dehydrohalogenation of haloalkanes

NaOH/ethanol
R-CH2-CH2-X R-CH=CH2 + HX
reflux

NaOH can be replaced by KOH

 • Saytzeff rule:
- A reaction that produces an alkene would favour the
formation of an alkene that has the greatest number of
substituents attached to the C=C group.

Dehydration of alcohols
H+
CH3CH2-CH=CH2 + H2O
CH3CH2-CH-CH3 1-butene
+
OH H
CH3CH=CH-CH3 + H2O
2-butanol
2-butene
major product

Dehydrohalogenation of haloalkanes

CH3CH-CH-CH2 alcohol CH3CH2CH=CH2

KOH CH3CH=CH-CH3
reflux
H Br H 2-butene
1-butene
2-bromobutane (major product)
 UNSATURATION TESTS FOR ALKENES
1) Reactions of alkenes with KMnO4

- KMnO4 is a strong oxidising agent.

- alkenes undergo oxidation reactions with
KMnO4 solution under two conditions:
a) Mild oxidation conditions using cold,
dilute, alkaline KMnO4 (Baeyer’s test).
b) Vigorous oxidation conditions using hot,
acidified KMnO4.
a) Reaction of alkenes with cold, dilute, alkaline KMnO4
(Baeyer’s test)

- the purple colour of KMnO4 solution disappears and a

cloudy brown colour appears caused by the precipitation of
manganese (IV) oxide, MnO2.

- test for carbon-carbon double or triple bonds.

- a diol is formed (containing two hydroxyl groups on

adjacent carbon atoms).
 KMnO4 (aq), OH-
C C C C MnO2
cold
OH OH
a diol
b) Bromine

- A solution of bromine in inert solvent (CH2CI2 or CCI4)

and dilute bromine water are yellow in colour.

- The solution is decolorised when added to alkenes or

organic compounds containing C=C bonds.
 CH2CI2
C C Br2 C C
Br Br

C C Br2(aq) H2O C C C C
OH Br Br Br
Commercial Uses:
Ethylene

=>

Chapter 7 59
Commercial Uses:
Propylene

=>

Chapter 7 60