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Universidad Michoacana de San Nicolás de

Hidalgo

QFB Gerardo Morán L.


Dra. Rosa Elba Norma del Río Torres
Edición PQB R.CE.

Escuela de Químico Fármaco-biología


SESQUITERPENOS
Compuestos constituidos por 3 unidades isoprénicas
(C15H24), por lo tanto presentarán 15 átomos de carbono.
Su precursor biogenético es el farnesol.
Algunos de ellos se les considera aceites esenciales.
Suelen ser líquidos a temperatura ambiente.
Dentro de los derivados oxigenados se encuentran
alcoholes, cetonas y epóxidos, pero en particular las
lactonas sesquiterpénicas un amplio e interesante grupo
dentro de este tipo de compuestos.
Son usados para clasificar plantas de la familia de las
compuestas.
Se encuentran con mucha frecuencia en las plantas de
varias tribus.

Farnesol
SESQUITERPENOS
C15- SESQUITERPENOS (Lactonas).
Son generalmente tóxicos a
herbívoros
(insectos y mamíferos).
Acido Abscísico: fitohormona
inhibidora que interviene en la caída
de hojas flores y frutos, la dormancia
de las yemas y las semillas y la
tuberización. También intervienen en
La familia de las compuestas es una de las mayores
en el reino vegetal, consta de aprox 20,000 especies,
siendo tan numerosa se ha dividido en 13 grupos de
plantas para su estudio; a estos grupos se les
denomina tribus.
Con frecuencia las diferencia morfológicas entre
especies son muy pequeñas por lo que crean
confusión. Debido a ésto, los metabolitos
secundarios están adquiriendo mayor importancia
como ayuda para la clacificación, ya que algunos de
éstos son característicos de tribus, de género y en
ocasiones de especie. La clasificación de plantas por
este procedimiento se le conoce como
QUIMIOTAXONOMIA.
Tribu Senecioae: Es notable la frecuencia con la que se
encuentran los sesquiterpenos con esqueletos
eremofilano (1) y de furanoeremofilano (2)

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De la Cacalea decomposita que crece en
Chihuahua conocida como matarique así
como la Cacalea ampullacea del estado
de hidalgo se han aislado el cacalol y
cacalona

Cacalona
Cacalol

Maturina Maturinina
Trib u Inu lac : En es ta tr ibu s e han enco ntr ado
ses quit erpenos co n e l e sque le to d e er emo filano

En Tesario absinthioides
se encontó el ácido
tesárico

En Pluchea odorata dse


observa el esqueleto base
de eudesmano, la
estructura corresponde a
la cuauhtemona
El Parthenium
argentatum o guayule,
es una planta de las
zonas áridas del norte
de México y sur de los
Gua yulina EEUU, esta especie es
A
conocida como
productora de hule.
Los sesquiterpenos
aislados presentan
esqueleto
biciclogermareno,
Gua yulina (Sup.) Guayulina A y
B (Inf,)Guayulina B
Trib u Hel eniae : A menud o co ntie nen l act onas del
tip o ps eu dogua yanól id as

Arbusto amargo ha sido usada para matar piojos y heridas


invadidas con larvas. De el Helenium mexicanum se han aislado 6
mexicaninas. Además es estornutoria e insecticida
Encontraremos derivados oxigenados, entre ellos:
alcoholes, epóxidos. Cetonas sesquiterpénicas, pero en
particular se encuentran las lactonas sesquiterpénicas

Guaianolidas
Germacranólidas

Eudesmanólidas Pseudoguayanólidas
Del genero Stevia, se han aislado una gran variedad de
sesquiterpenos tricíclicos con estructura base de los
longipinenos.

Rasteviona
Obtenida de las raíces de Stevia serrata
RESUMEN
Están Conformados por 3 unidades de isipreno.
Se dividen en:
4. Acíclocos
5. Nonocíclicos
6. Bisíclicos
7. Tricíclicos
8. Sesquiterpenlactonas
Actúan como alergenos sufren rearreglos moleculares fácilmente
La mayoría se consideran aceites esenciales
Se obtienen por arrastre con vapor de agua
Sesq uiterpe no s (C-1 5): Es un amplio grupo de terpenoide s que pr esenta
más de 20 0 estr uc tu ras cí clicas di fere nt es; las cicl ación del FPP oc urr e
por el mism o mecani sm o que la cicl ación del GP P; los cinco car bon os y
el dobl e enl ace adici on al permi ten un aumento de la flexibilidad de la
ca dena y la form aci ón de un mayor número de est ru ctu ra s
esq uele ta les; muchos de est os se sq uiterpe nos tienen fu ncion es de
defensa en pla nta s y algunas sesq uiterpens in teta sa s co n ca pace s de
dar lugar a más de 25 prod uctos diferentes.
Biogenesis de los
sesquiterpenos
DITERPENOS
C20- D IT ERP ENOS :
En gene ral so n t óxic os a he rbív oros.
Ácid o ab iético : e n las res inas d e lo s pino s y en
árb oles d e p lantas l eg ume nos as .
Gib erelinas : reg ulad or d el crecimi ent o d e las
plantas . S e han detectad o mas d e 90 g ibe relinas
natura les en dis tint os ó rgano s d e las p lantas .
Tie nen ef ect o p rom otor d el crecim ient o de l os
tall os , e liminan el enanis mo , e limina n la
dormancia, i nt er vi enen en la tu be riz ación ,
prom ue ven la floració n d e p lantas d e d ías la rgos.
Ad emás p res ent an activ id ad ant ialime ntaria p ar a
inse ct os.
Entre los diterpenos más comunes están los
siguientes:

Labdano Clerodano Kaurano

Pimarano Cassano Abietano


Dimetilalilpirofosfato
Taxus brevifolia
Biosíntesis del Mevalonato
Di terp enos (C -20): La s diterp eno sintetas as ci cl an GG PP vía dos ti po s
de mecanism os; a) interm edi o cat ió nico si milar a las pr eni l si ntetas as
(t axa dieno sint et as a) ; b) Interm edi o de ion ca rbon io; los diterpeno s se
encuentr an en muc hos ca so s com o fitoa lexinas y giberelinas.
BIBLIOGRAFIA
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