Anda di halaman 1dari 17

PEMISAHAN

RASEMAT IBUPROFEN
KELOMPOK S-4
Ryandy Hartono 10718016
Gabriella Anne 10718030
Nada Nurul 10718056
Izma Nadjiya 10718072
Catherine Vania 10718090
Natasha Belvani 10718100
Tujuan percobaan

1. Menentukan rendemen enansiomer ibuprofen


2. Menentukan rotasi optik dan spesifik enansiomer ibuprofen
Prinsip percobaan *
R-Ibuprofen
Ibuprofen memiliki stereoisomer karena memiliki pusat C khiral
 S-Ibuprofen
 R-Ibuprofen
Rasemat adalah campuran dua senyawa enansiomer dengan konsentrasi sama
*
HANYA S-Ibuprofen yang memiliki aktivitas farmakologi -> pemisahan dan S-Ibuprofen
karakterisasinya menjadi PENTING

Parameter karakterisasi  rotasi jenis/spesifik


Pasangan enansiomer memiliki sifat fisik dan kimia yang sama, kecuali AKTIVITAS
OPTIK-nya
Prinsip percobaan-lanjutan

Pembuatan Basa kuinin + Kristalisasi


basa kuinin sampel garam
bebas ibuprofen diastromer

Isolasi
Pengukuran
enansiomer
rotasi optik
ibuprofen
Prosedur di Lab
Lapisan etil
1. Pembuatan basa kuinin bebas asetat diproses
dengan rotary
evaporator
Tambahkan sehingga etil
50 ml NaOH lagi 25 ml etil asetat
1M + 500 mg asetat, kocok, menguap dan
kuinin HCl di Tambahkan 25 dan pisahkan padatan basa
dalam corong ml etil asetat lapisan etil kuinin dapat
pemisah lalu kocok asetat diisolasi

Kocok sampai Pisahkan Lapisan etil


menjadi lapisan etil asetat disaring
suspensi asetat dan air dengan kertas
saring dan
Na2SO4

Kuinin HCl + NaOH  basa kuinin + NaCl + H2O


2. Basa kuinin + sampel ibuprofen

Etanol
ditambahkan
sesedikit
Basa kuinin dan
Basa kuinin dan mungkin
ibuprofen Inkubasi pada
ibuprofen Aduk dengan sehingga
dicampur di suhu ruang
ditimbang magnetic terbentuk
dalam selama 10
secara stirrer larutan
Erlenmeyer 25 menit
ekuimolar superjenuh
ml
(semua padatan
larut tetapi
tidak bening)
3. Kristalisasi garam diastromer

Kristal garam
Campuran Disimpan dalam disaring dengan
dipindahkan ke kulkas selama ± 24 filter Buchner dan
dalam vial jam dikeringkan dengan
oven
4. Isolasi garam diastromer

Kristal garam Fasa organik


dilarutkan ditambahkan
dengan 30 ml etanol lalu
metilen Fasa organic diproses
klorida di dicuci dengan menggunakan
dalam corong 20 ml akuaes rotary
pemisah (duplo) evaporator

Campuran Fasa organik Residu


diekstrak disaring padatan
dengan 25 ml dengan kertas diisolasi dan
HCl 2N lalu saring dan ditimbang
fasa organik Na2SO4
dipisahkan
(duplo)
5. Pengukuran rotasi optik

Diukur rotasi
Kristal yang optiknya dengan
Dilarutkan dengan
diisolasi ditimbang polarimeter
etanol
¾ bagiannya (digunakan etanol
sebagai blanko)
Perhitungan massa ekuimolar basa
kuinin-ibuprofen
  
Massa basa kuinin diperoleh = 108,7 mg = 0,1087 gr
Mol basa kuinin =

Ekuimolar -> jumlah mol basa kuinin = jumlah mol sampel ibuprofen

Massa sampel ibuprofen =


Perhitungan rotasi spesifik

  

[α] = rotasi jenis/spesifik


α = hasil pengukuran polarimeter
l = panjang tabung sampel (dm)
c = konsentrasi sampel (gr/ml)
Interpretasi hasil rotasi jenis/spesifik

Diketahui
[α] S-Ibuprofen = - 0,05
[α] R-Ibuprofen = + 0,05
Referensi: British Pharmacopeia (2009; 3130)

Jika kelak diperoleh nilai rotasi optik yang sama (nilai dan tandanya), artinya
sampel merupakan enansiomer tersebut.
Pembahasan prosedur
1. Kuinin HCl + NaOH -> diperoleh basa kuinin bebas karena Na+ dari NaOH mengikat Cl- pada kuinin HCl
2. Etil asetat -> pelarut untuk ekstraksi basa kuinin bebas
3. Na2SO4 anhidrat -> drying agent/pengikat air yang umum digunakan pada ekstrak pelarut organik
4. Rotary evaporator -> menguapkan pelarut sehingga diperoleh rendemen padatan basa kuinin dan ibuprofen
5. Basa kuinin + ibuprofen -> membentuk garam diastromer (pasangan diastromer memiliki sifat fisik berbeda,
sedangkan pasangan enansiomer memiliki sifat fisik sama/hampir sama)
6. Basa kuinin dan ibuprofen harus ekuimolar -> rasemat adalah campuran dua senyawa enansiomer ekuimolar
sehingga nantinya akan terbentuk garam diastromer R dan S yang ekuimolar juga
7. Penambahan etanol seminimal mungkin -> terbentuk larutan supersaturated/super jenuh sehingga dapat
terbentuk kristal garam diastromer
8. Filter Buchner -> memisahkan garam diastromer dari etanol
9. Metilen klorida -> pelarut untuk ekstraksi ibuprofen
10. Ekstraksi dengan HCl dan pelarut organik -> memperoleh enansiomer ibuprofen murni
11. Etanol -> pelarut enansiomer ibuprofen saat akan dicek rotasi optiknya, blanko saat pengukuran rotasi optik
Pembahasan hasil

 Garam diastromer terbentuk tetapi hasil ekstraksi dan proses dengan rotary
evaporator tidak menunjukkan adanya isolat enansiomer ibuprofen
 Namun, tetap dilakukan pencucian tabung rotary evaporator dengan etanol
untuk memastikan keberadaan enansiomer ibuprofen
 Dilakukan pengecekan dengan polarimeter
 Hasil pengukuran  blanko (etanol) = sampel  isolasi enansiomer ibuprofen
tidak berhasil
Kesimpulan

1. Rendemen enansiomer ibuprofen tidak dapat ditentukan karena isolasi


enansiomer tidak berhasil dilakukan.
2. Rotasi optik dan rotasi spesifik tidak dapat ditentukan karena enansiomer
ibuprofen tidak berhasil diisolasi.
Kendala

1. Penggunaan etanol untuk membentuk garam diastromer terlalu banyak


2. Penggunaan sampel ibuprofen (100 mg) terlalu sedikit -> rendemen sangat
sedikit bahkan tidak diperoleh
3. Pengambilan rendemen dari rotary evaporator sulit dilakukan karena padatan
menempel di dindingnya
TERIMA KASIH

Anda mungkin juga menyukai