Oleh:

Prof. Dr. Suyatno, M.Si.

JURUSAN KIMIA-FMIPA UNESA

2020
 TATANAMA ALKENA DAN ALKUNA
ATURAN SAMA DENGAN ALKANA DENGAN BEBERAPA
TAMBAHAN:

• Ikatan ganda dua diberi akhiran –ena sedangkan ikatan

ganda tiga diberi akhiran –una ( untuk dua ikatan ganda tiga
disebut diuna). Kedua akhiran (-ena dan –una) digunakan
jika kedua jenis ikatan tersebut terdapat bersamaan dalam
satu senyawa.

• Dalam senyawa siklik yang mengandung ikatan ganda maka

cara penomoran adalah karbon yang mempunyai ikatan
ganda mendapatkan nomor yang rendah.

• Kedudukan ikatan ganda dinyatakan menurut nomor atom

karbon yang paling rendah dari setiap ikatan ganda. Nomor-
nomor ini diletakkan di muka nama senyawa.
 H CH3
5 4 3 2 1 5 4 3 2 1
H 3C C C C CH3 H3 C C C C CH3
H H H

CH3 CH3 CH3

4-metil-2-pentena 2,4,4-trimetil-2-pentena

1 2 3 4 1 2 3 4 5 H2 6 7 8
H 2C C C CH2 H2C C C C C C C CH3
H H H H

Cl CH3 CH3
2-kloro-1,3-butadiena 3,6-dimetil-1,3,6-oktatriena
 PEMBUATAN ALKENA

1. Dehidrohalogenasi alkil halida

alk
a. CH3CH2CH2CH2Cl + KOH CH3CH2CH=CH2 + KCl + H2O
butil klorida 1-butena
alk
b. CH3CH2CHClCH3 + KOH CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
sek. butil klorida 2-butena 1-butena
2. Dehidrasi Alkohol
H2SO4
a. CH3CH2OH o CH2=CH2 + H2O
170
Dehidrasi dengan asam terjadi dengan melalui ion karbanium sebagai hasil antara

H+
H3C CH2OH CH3CH2OH2+ H3C CH2 + H2O
H2C CH2 + H+
H2SO4
b. CH3CH2CH2CH2OH H2O + CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
140o

Penataan
CH3CH2CH2CH2 ulang CH3CH2CHCH3

CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3
(hasil utama)
 H2SO4
c. CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3
100o
OH H

H +
CH3CH2CH2CH2 H 3C C C CH3 + H
H

CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3

(hasil utama)

CH3 CH3

H2SO4 CH2 + H2O

d. H3C C CH3 H3C C
85-90o

OH

CH3 CH3

CH3CCH3 CH3C=CH2 + H2O

Kereaktifan alkohol tersier> alkohol sekunder > alkohol primer

3. Hidrogenasi alkuna

H2/Ni
H3C C C CH3 H3C C C CH3
H H

4. Proses Cracking (Pirolisis)

C4 H8 C3H6 CH4
+ +

C8H18 C4H10 + CH4 + C2H4

C8H16 + H2
1. Write the cis/trans structure of the following compounds:
a. 4-methyl-3-hexene
b. 2,4-dimethyl-3-hexene
c. 2-methyl-2-pentene
d. 4-methyl-2-hexene
e. 3-hexene-3-ol
f. 3-methyl-2-pentene
g. 2-butene-2-ol
h. 3-methyl-3-hexene
i. 2,5-dibromo-2,5-heptadiene
j. 2,5-oktadiene
k. 1,4-dichloro-1,4-hexadiene
l. 2-methyl-3-hexene
m. 2-chloro-2-pentene
n. 3-chloro-3-hexene
o. 1,5-dibromo-2,4-hexadiene
Berilah nama IUPAC senyawa berikut:
OH
NO2

3.
1. CH3

Br O2N NO2

Cl NH2

2. 4.

C2H5
CH3
H H

5. H3 C CH2 C C

C C CH3

H H
 REAKSI-REAKSI ALKENA
1. Addisi Hidrogen  Hidrogenasi
Ni
CH3CH CH2 + H2 CH3CH2CH3
Hidrogenasi meliputi:
a. pemutusan ikatan phi (40 kkal)
b. pemutusan ikatan H-H (104 kkal)
c. pembentukan 2 ikatan C-H (87 kkal)

C C + H H C C

H H

40 kkal 104 kkal 2 x 87 kkal H = - 30 kkal

Jumlah panas yang di keluarkan bila 1 mol senyawa

tidak jenuh dihidrogenasi disebut panas hidrogenasi
2. Addisi Halogen
Adisi Cl2 dan Br2 dapat berlangsung dengan cepat, sedangkan I2 umumnya
tidak bereaksi

C C + X2 C C

X X

X = Cl, Br

Br Br

Br2
CH3CH CH2 CH3CHCH2
CCl4

Adisi Br2 dipergunakan untuk menunjukkan ikatan rangkap C=C.

Ikatan Br2 dalam CCl4 yang berwarna merah-coklat bila terjadi reaksi
adisi warna coklat segera hilang / tidak berwarna.
 C C + HX C C

H X

tanpa peroksida H
H3C C CH3
Addisi
Markovnikov
H3C C CH2 HBr Br
H 2-bromo propana
peroksida CH3CH2CH2Br Addisi Anti
1-bromo propana Markovnikov

Aturan Markovnikov:
addisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H
akan terikat pada atom C yang telah
mengikat atom H lebih banyak.
 4. Addisi asam Sulfat

C C + H2SO4 C C

OSO3H

H
H3C C CH2 + H2SO4 H3 C C CH3
H
OSO3H
Isopropil hidrgen sulfat
 5. Addisi H2O Hidrasi

H+
C C + HOH C C

H OH
H+ H
H3C C CH2 + HOH H3C C CH3
H
OH
2-propanol
6. Pembentukan Halohidrin

+ X2 + H2O C C + HX X2 = Br2, Cl2

C C

X OH

Cl2 H2O
CH3CH CH2 CH3CHCH2 CH3CHCH2 + HCl

Cl OH Cl
(Sekunder, lebih stabil) propilen klorhidrin
(1-kloro-2-propanol)
7. Dimerisasi
CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
H2SO4 H2 Ni/H2
H2C C CH2 + H2C C CH3 H2C C C C CH3 CH3CHCH2CCH3
80oC
H CH3
CH3
2,4,4-trimetil-1-pentena
2,2,4-trimetil pentana
(isooktana)

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H2SO4 Ni/H2
H3C C CH + H2C C CH3 H3C C C C CH3 CH3CHCH2CCH3
80oC H

H CH3 CH3

2,4,4-trimetil-2-pentena 2,2,4-trimetil pentana (isooktana)

8. Epoksidasi
O O
C O OH C OH
C C + C C +
O
As. peroksibenzoat

9. Hidroksilasi (Pembentukan Glikol)

C C + KMnO4 atau HCOOOH C C

OH OH
H
H3C C CH2 + KMnO4 atau HCOOOH H3C C CH2
H
OH OH
1,2-propanadiol
 10. Ozonolisis
O H2O,Zn
C C + O3 C C C O +O C
Ozon Aldehid dan keton
O O

H3C CH2CH3 H3C O O CH2CH3 O O

O3 C C Zn CH3C + CCH2CH3 +ZnO + H2O

O
H2C CH2
CH3 CH3
 O O
O3
a. CH3CH2CH CCH2CH3 H3CH2CHC CCH2CH3
O
CH3 CH3
O O
Zn
CH3CH2C + CH3CCH2CH2 + ZnO
H
O O
H2 O3 H2
b. H3C C C CH2 H3C C C H + H C H + ZnO
H H2O, Zn

CH3 O O
O3
c. H C C CH2
3 HC C CH3 + H C H + ZnO
H2O, Zn 3
 11. Polimerisasi
Penggabungan beberapa molekul kecil menjadi satu
besar (dipanaskan pada suhu tertentu).
•Bila polimerisasi terjadi dari 2 molekul alkena  dimer
•Bila polimerisasi terjadi dari 3 molekul alkena  trimer
•Bila polimerisasi terjadi dari 4 molekul alkena 
tetramer
•Bila polimerisasi terjadi dari banyak molekul alkena 
polimer
•Molekul tunggalnya  monomer
 O2, tek H2 H2 H2 H2
nCH2 CH2 C C C C C C
H2 H2
Etena H2 H2
C C n
polietilena

peroksida H H2 H H2 H
nCH2 CH C C C C C C
H2
Cl Cl Cl Cl
Vinil klorida H2 H
C C n

Cl
• Pembuatan plastik
• Pembuatan karet sintetik
• Untuk memperbaiki nilai oktan pada
proses pengolahan minyak bumi.
Selesaikan reaksi dibawah ini:
H H H2 H KOH
1. H3C C C C C CH3
Alk
CH3 Cl CH3

H2 H2 H H2
2. H3C C C C C CH3 H2SO4
1000C
OH

CH3
H2
3. H3C C C C CH3 + HCl
CH3

H2 H2
4. H3C C C C C CH3 + O3
H
CH3
 H H H Alk
5. H3C C C C CH3 + Zn
Cl Cl CH3

H H2 H+
6. H3C C C C C CH3 + H2O
H
CH3 CH3

H2
7. H3C C C C CH3 + Br2
H H

H2
8. H2C C C CH3 + HBr
H