Anda di halaman 1dari 15

ALKALOID

Batasan :
• Berasal dr tumbuhan
• Mengandung atom N
• Lazimnya merupakan bagian dari cincin heterosiklik
• Bersifat basa
• Memiliki keaktifan fisiologis tertentu

Alkaloid ditemukan dalam berbagai bagian tumbuhan, seperti biji, daun,


ranting dan kulit kayu. Kadar alkaloid dalam jaringan tumbuhan sangat kecil
(1-15%), kuinin dalam kulit kina 10%.

Cara Klasifikasi : Jenis struktur molekul sangat bervarisasi

1.Berdasarkan jenis cincin heterosiklik N


2.Berdasarkan jenis tumbuhan, dimana alkaloid ditemukan
3.Berdasarkan Asal-usul biogenetik

Sampai saat ini belum ada penggunaan klasifikasi yang seragam


Alkaloid tidak mempnyai nama sistematik, umumnya dikenal dengan nama
trivialnya dan diberi akhiran –in, kuinin, morfin, dan striknin.

Klasifikasi berdasarkan cincin heterosiklik

N N
N
N N
H H
H
Pirolidin Piperidin Isokuinolin Kuinolin
Indol

Klasifikasi berdasarkan alkaloid ditemukan


Cara ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama
ditemukan dalam suatu jenis tumbuhan, contohnya; alkaloid tembakau,
alkaloid amaryllidaceae, alkaloid erythrina, dan sebagainya.
Kelemahan cara ini adalah alkaloid tertentu tidak hanya ditemukan pada
suatu tumbuhan tertentu saja. Misalnya, nikotin tidak hanya ditemukan
dalam tumbuhan suku Solanaceae, tetapi ditemukan juga dalam tumbuhan
lain.
Klasifikasi Alkaloid Berdasarkan Biogenetik
1. Alkaloid Alisiklik
O O HO CH2OH
CO2H
HC NCH3 OCCHC6H5
NH2 N
NH2 CH2OH
N
Ornitin CH3 Hiosiamin
Retronesin
Higrin
CH2OH

CO2H O
HC NH O
NH2 NH2
N N
H
Lisin Pseudopeletierin
Isopelitierin Lupinin

2. Alkaloid Aromatik Fenilalanin

R1 CO2H H3CO
CH
CH3
CO2H CH3
N
N
HO CH3
R2 H3CO CH3
Hordenin
Fenilalanin : R1=R2=H OCH3
Tirosin : R1=H, R2=OH
Mezkalin
3,4-dihidroksi Fenilalanin : R1=R2=OH
H3CO H3CO HO
O

N N+ N
H3CO CH3 O
H3CO CH3
O
OCH3 OCH3 H3CO NCH
3

OCH3 OCH3 H3CO HO


Laudanosin Berberin
Koridin Morfin

3. Alkaloid aromatik Indol OPO3H2 HO2C CH3


N
HO CO2H HO
CH
NH2
NH2 NH2
N N N

H H H

Triptofan Serotonin Psilosibin N


H

Asam lisergat

N
HO
N
N
HO

O O
N
Striknin
Kuinin *)
*) Kuinin mempunyai cincin Kuinolin (bukan indol),
tetapi secara biogenetik bertalian dengan indol
Ciri Struktur Alkaloid
• Kerangka polisiklik dan jenis substituen tidak bervariasi.
• Atom nitrogen ditemukan sebagai gugus amina (-NR2) atau amida (-CO-NR2).
Tidak ada gugus nitro (-NO2) atau Diazo (-N=N-).
• Substituen oksigen ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksi (-OCH3), atau
metilendioksi (-OCH2O-), pada posisi para dan meta dari cincin aromatik.
• Substituen N-CH3 sering ditemukan
Biosintesa Alkaloid
Pictet dan Robinson mula-mula menemukan bahwa banyak alkaloid aromatik
mempunyai unit struktur, yaitu b-ariletilamina.
Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-benzilisokuinolin sperti laudanosin mengandung
dua unit b-ariletilamina yang saling berkondensasi.

R1
H3CO

R1 NH
 N
R2
H3CO CH3
N R1
R2 OCH3

Unit -ariletilamina
R2
OCH3
Laudanosin
Prinsip : Kondensasi Mannich
O
-CO2 O- H OH
-NH2 R H
Aldehid I +
Asam amino R C N R R C N R
- CO2 H H R1
H R1
N
R H
Amina R +
Primer : R1=H C N R
Sekunder : R1 =alkil H
R1
I : Pembentukan C-N Imina : R1=H
C C
II : Pembentukan C-C Imonium :
O
R1=alkil
H Enol/fenol

II

R
R

Alkaloid C C N
R1
O H

reaksi-reaksi sekunder
Biosintesa Alkaloid Alisiklik
-CO2 [o]
Mannich
C O
H2N H2N CO2H H2N H2N H2N
H N
Ornitin
Imina

CO2H O O
+ Mannich -CO2
CH2 CO CH3
+
N N N

CH3 CH3 CO2H CH3


Garam imonium Higrin

[o] Mannich
NCH3 O + NCH3 O NCH3 O

Higrin Garam imonium

NCH3 OCCHC6H5

CH2OH
Hiosiamin
Biosintesa Turunan Lisin
CO2H

NCH3 O
NH2

Isopeletierin
NH2

NCH3 O

Pseudopeletierin
Biosintesa Nikotin dan Anabasin
CO2H

O N
* * * * *C * * Asam nikotinat
H2N H2N CO2H HN H2N HN H N
Ornitin CH3 CH3 CH3

CH3
N
Nikotin CO2H

N
N
Asam nikotinat
*
H
H2N H2N CO2H N
N
Lisin
Anabasin
(*) = bertanda dengan 14C H
Biosintesa Hordenin dan Mezkalin

CO2H

NH2 NH2 N(CH3)2


HO HO HO
Tirosin Hordenin

HO CO2H H3CO
N(CH3)2

NH2
HO H3CO

3,4-Dihidroksifenilalanin OCH3
Mezkalin
Hubungan biogenetik Alkaloid turunan 1-Benzilisokuinolin
[o]; -CO2

CO2H HO HO
-CO2 CHO

NH2 NH2
HO HO HO
Tirosin 3,4-Dihidroksitiramin

HO H3CO

NH N
HO H3CO CH3

OH OCH3
H3CO Laudanosin
Norlaudanosin
A B
N OH OCH3
HO CH3

OH
Retikulin
C

OCH3
H3CO H3CO H3CO

A B A B + OH
-

N +N N
HO CH3 [o] HO CH2 HO

OH OH OH

Retikulin Berberin
OCH3 OCH3 OCH3

H3CO HO
H3CO

HO
HO
O
B N N
N
CH3 CH3
CH3
A
H3CO HO
H3CO
O
OH Morfin
Salutaridin
Biosintesa Beberapa Alkaloid Indol
CO2H HO

NH2 NH2
N N
H H
Triptofan Serotonin
OPO3H2

HO

N(CH3)2
N
H
Psilosibin

HOH2C
NHCH3

OOP H2N

CO2H

NH2 N
H N
N H
H
Triptofan
HO2C Chanoklavin
N CH3 N CH3

N N
H H

Agroklavin Asam lisergat


HO
CHO

OPP O-glukosa O-glukosa

O O
H3CO2C H3CO2C
Loganin Secologanin

CO2H

NH2
N
H
Triptofan

N+ NH
N N
H H
O-gluk.

O O
H3CO2C H3CO2C

Serpentin Striktosidin
Persiapan Screening
Ketua : Yanyan fauzia
Sekretaris : Lusia Dwi
Transportasi : Revan
Logistik : Mangihut
Konsumsi : Ina dan Paulina
Medik : Seli Rosalin dan Ninik
Dokumentasi : Diva
Pereaksi : Indah Primadona dan Mirna Amalia
Kelompok I: Kelompok II:
Ina * Revan*
Laila Fauzia Novi **
Diva Paulina
Leni Rina
Rahmad Indah Primadona
Rifai Riza
Oktia Catur Fauzia Luluun
Mirna Aritta Megadomani
Ahmad Syahbana** Hendri
Amalia
Kelompok III: Kelompok IV:
Yanyan* Yadi
Iid maidah Sofa
Ninik Mangihut*
Nendah Meini
Rani Anne Corolina
Evi Tirana Lusia Dwi
Anita Apriyanti Seli Rosalin
Santi Ika Marpikasari
Roni Sutrisna** Nani
Purnama**