KANDUNGAN SENYAWA

KIMIA AKTIF PADA SUMBER

ALAM
Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil
metabolisme dapat dibagi dua yaitu
senyawa hasil metabolisme primer, contohnya
karbohidrat, protein, lemak, asam nukleat, dan enzim.
senyawa hasil metabolisme sekunder, contohnya
terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
ALKALOIDS

Ephedra

Tree Daturas

Opium poppy
ALKALOID
PENGERTIAN ALKALOID
 Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen
yang kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tumbuhan.
 Senyawa alkaloid banyak ditemukan di alam
 Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil
 Tumbuhan monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid
dengan kadar yang sedikit.
 dalam Meyer’s Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan
bahwa alkaloid terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh
tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan kereaktifan
fisiologi yang khas. Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen,
dan nitrogen, sebagian besar diantaranya mengandung
oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali
(bersifat basa) dikarenakan adanya sepasang elektron bebas
yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat mendonorkan
sepasang elektronnya
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu
buah atom nitrogen yang bersifat basa dan merupakan
bagian dari cincin heterosiklik.
Dari segi biogenetik, alkaloid diketahui berasal dari
sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan
lisin yang menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin
dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid
indol. 
SIFAT FISIK ALKALOID
 Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa
senyawa yang kompleks, spesies aromatik berwarna contoh
berberin  berwarna kuning dan betanin berwarna merah.
 Umumnyam basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut
organik, meskipun beberapa pseudo dan proto alkaloid larut
dalam air. Garam alkaloid quartener sangat larut dalam air.
 Biasanya merupakan kristal tak berwarna, tidak mudah
menguap, tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik.
Beberapa alkaloid berwujud cair dan larut dalam air.
 Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa
yang memiliki lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin
yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin
primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat
basa (tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul
dan gugus fungsionalnya)
SIFAT KIMIA ALKALOID
alkaloid bersifat basa (pahit, racun).sifat tergantung
pada adanya pasangan elektron pada nitrogen. Jika
gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, sebagai gugus alkil maka
ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa
bersifat basa.
Dapat membentuk endapan dengan larutan asam
fosfowolframat, asam fosfomolibdat, asam pikrat, dan
kalium merkuriiodida. (1; 16)
Mempunyai efek fisiologis serta aktif optis.
KLASIFIKASI ALKALOID
Sistem klasifikasi menurut Hegnauer, alkaloid
dikelompokkan sebagai:
Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut
menunjukkan aktivitas fisiologi yang luas, hampir
tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung
nitrogen dalam cincin heterosiklik; diturunkan dari
asam amino; biasanya terdapat “aturan” tersebut
adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat
bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan
alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada
bersifat basa.
Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana
dimana nitrogen dan asam amino tidak terdapat dalam
cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh
berdasarkan biosintesis dari asam amino yang bersifat
basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan
untuk kelompok ini. Contohnya adalah meskalin,
ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam
amino. Senyawa biasanya bersifat basa. Ada dua seri
alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid
steroidal. Contohnya: konessin dan purin (kaffein).
A. Berdasarkan atom nitrogennya digolongkan atas :
Alkaloid dengan atom nitrogen heterosiklik
Dimana atom nitrogen terletak pada cincin karbonnya.
Yang termasuk pada golongan ini adalah:
1. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom
nitrogen.
Struktur inti: Reduksi

N N
H
Piridin Piperidin
Golongan ini dibagi dalam 4 sub golongan:
Turunan Piperidin, meliputi piperini yang diperoleh dari
Piperis Nigri Fructus; yang berasal dari tumbuhan Piperis
nigri (famili: Piperaceae) berguna sebagai bumbu dapur.
Turunan Propil-Piperidin, meliputi konini yang diperoleh dari
Conii Fructus; yang berasal dari tumbuhan Canium
maculatum (famili: Umbelliferae) berguna sebagai
antispasmodik dan sedatif.
Turunan Asam Nikotinan, meliputi arekolin yang diperoleh
dari Areca Semen; yang berasal dari tumbuhan Areca catechu
(famili: Palmae) berguna sebagai anthelmentikum pada
hewan.
Turunan Pirinin dan Pirolidin, meliputi nikotin yang
diperoleh dari Nicoteana Folium; yang berasal dari tumbuhan
Nicotiana tobaccum (famili: Solanaceae) berguna sebagai
antiparasit, insektisida, dan antitetanus.
2. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus
metilnya (N-CH3). Alkaloid ini dapat mempengaruhi
sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak
maupun sumsum tulang belakang.
Struktur inti:

N CH3
 Hiosiamin dan Skopolamin
Berasal dari tumbuhan Datura stramonium, D. Metel (fam:
Solanaceae), tumbuh pada daerah yang memiliki suhu yang
panas, daun dan bijinya mengandung alkaloid Skopolamin;
berfungsi sebagai antispasmodik dan sedatif.
 Kokain
Senyawa ini berfungsi sebagai analgetik narkotik yang
menstimulasi pusat syaraf, selain itu juga berfungsi sebagai
antiemetik dan midriatik. Zat ini bersal dari daun tumbuhan
Erythroxylum coca, E. Rusby dan E. Novogranatense (fam:
Erythroxylaceae). Kokain lebih banyak disalahgunakan (drug
abuse) oleh sebagian orang dengan nama-nama yang lazim
dikalangan mereka seperti snow, shabu-shabu, crak dan
sebagainya.
 Atropin, Apotropin, dan Belladonina
Atropa dari bahasa Yunani yaitu terdiri dari kata “Atropos”
yang berarti tidak dapat dibengkokkan atau disalahgunakan,
ini disebabkan karena belladona merupakan obat yang sangat
beracun dan dapat menyebabkan kematian.
3. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen.
Struktur inti:

N
 Kinina, Kinidina, Sinkonidin, Sinkonidina
Senyawa ini pada umumnya berguna sebagai antimalaria,
alkaloid ini terdapat pada kulit batang (cotex) dari
tumbuhan Cinchona succirubra (famili: Rubiaceae). Ada
beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya yang
berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C.
Officinalis dan C. Ledgeriana lebih banyak di Indonesia
yang ditanam di pulau Jawa.
 Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili:
Rutaceae), berfungsi sebagai antineoplastik yang telah diuji
cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat
yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
 Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon
Camptotheca acuminata (famili: Nyssaceae), suatu pohon
yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari
tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap
leukemia limpoid.
 Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur
Penicillium viridicatum (famili: Aspergillaceae), senyawa ini
aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax)
penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek
samping berupa Cindronism yaitu pendengaran berkurang.
 4. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen.
Struktur inti:

 Morfin N

Morfin diperoleh dari biji dan buah tumbuhan Papaver somniferum dan
P. Bracheatum (famili: Papaveraceae)
 Emetina
Senyawa ini berfungsi sebagai emetik dan ekspektoran, diperoleh dari
akar tumbuhan Cephaelis ipecacuanha dan C. Acuminata (famili:
Rubiaceae)
 Hidrastina dan Karadina
Senyawa ini berasal dari tumbuhan Hydrastis canadensis (famili:
Ranunculaceae) dikenal pula sebagai Yellowroot; bagian yang digunakan
berupa umbi akar berkhasiat sebagai adstrigensia pada radang selaput
lendir.
 Beberina
Berupa akar dan umbi akar dari tumbuhan Berberis vulgaris (dari
Oregon), B. Amition (dari Himalaya), dan B. aristaca (India) dari famili:
Berberidaceae yang berguna sebagai zat pahit/amara dan antipiretik.
5. Alkaloid Indol
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol. Struktur ini :

 Reserpina N
H
Merupakan hasil ekstraksi dari akar tumbuhan Rauwolfia
serpentine dari suku Apocynaceae yang terkadang bercampur
dengan fragmen rhizima dan bagian batang yang melekat
padanya. Senyawa ini berfungsi sebagai antihipertensi.
 Vinblastina, Vinleusina, Vinrosidina, Vinkristina
Diperoleh dari tumbuhan Vinca rosea, Catharanthus roseus
(famili: Apocynaceae) berupa herba yang berkhasiat sebagai
antitumor.
 Striknina dan Brusina
Berasal dari tumbuhan Strychnos nux-vomica dan S. ignatii (famili:
Loganiaceae) yang terdapat di Filipina, Vietnam dan Kamboja. Bagian
tanaman yang diambil berupa ekstrak biji yang telah kering dengan
khasiat sebagai tonikum dalam dosis yang kecil sedangkan dalam
pertanian digunakan sebagai ratisida (racun tikus).
 Fisostigmina dan Eserina
Simplisianya dikenal dengan nama Calabar bean, ordeal bean, chop
nut dan split nut berupa biji dari tumbuhan Physostigma venenosum
(famili: Leguminosae) yang berkhasiat sebagai konjungtiva pengobatan
glaukoma.
 Ergotoksina, Ergonovina, dan Ergometrina
Alkaloid ini asalnya berbeda dibandingkan dengan yang lain, sebab
berasal dari jamur yang menempel pada sejenis tumbuhan gandum
yang kemudian dikeringkan. Jamur ini berguna sebagai vasokonstriktor
untuk penyakit migrain yang spesifik dan juga sebagai oxytoksik.
 Kurare
Diperoleh dari kulit batang Stricnos crevauxii, C. Castelnaci, C.
Toxifera (fam: Loganiaceae) dan Chondodendron tomentosum (famili:
Menispermaceae) yang berguna sebagai relaksan pada otot.
 6. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen.
Struktur inti: N

N
Lingkaran ImidazolH merupakan inti dasar dari pilokarpin yang berasal
dari daun tumbuhan Pilocarpus jaborandi atau Jaborandi rermambuco,
P. Microphylus atau J. marashm, dan P. Pinnatifolius atau J. Paraguay
dari famili: Rutaceae yang berkhasiat sebagai konjungtiva pada
penderita glaukoma.
7. Alkaloid Lupinan
Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N,
Struktur inti:
  N

Alkaloid ini ditemukan pada Lunpinus luteus, Cytisus scopartus (famili:

Leguminocaea) dan Anabis aphylla (famili: Chenopodiaceae) berupa
daun tumbuhan yang telah dikeringkan berkhasiat sebagai oksitoksik.
 8. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka
steroid yang mengandung 4 cincin karbon.
CH
Struktur inti: 3

CH3

 
Alkaloid steroid terbagi atas 3 golongan yaitu:
Golongan I : Sevadina, Germidina, Germetrina, Neogermetrina,
Gemerina, Neoprotoperabrena, Veletridina.
Golongan II : Pseudojervina, Veracrosina, Isorobijervosina.
Golongan III : Germina, Germidina, Germitrina,
Protoveratrin,
Sevadina, Jervina, Rubijervina, Isoveratromina,
Banyak ditemukan pada famili: Solanaceae, Zigadenus venenosus.
 9. Alkaloid Amina
Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan
sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino fenilalanin
atau tirosin. HO NH2
Struktur inti: NH 2
  COOH
 
Feniletilamin Fenilalanin

 Efedrina
Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina (famili:
Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator.
 Kolkisina
Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (famili: Liliaceae)
berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus (pangkal
batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung alkaloid yang sama.
 d-Norpseudo Efedrina
Alkaloid ini diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (famili:
Celastraceae). Nama lain dari tumbuhan ini adalah Khat atau teh Abyssina, tumbuhan
ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah tropik Afrika Timur.
Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.
 Meskalina
Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (famili: Cactaceae)
dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi dan euphoria.
 10. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen.
Struktur inti: N
N
N
  N
H
Susunan inti heterosiklik yang terdiri dari cincin pirimidin yang
tergabung dengan Imidazole
Kafeina (1,3,7 trimetil Xanthin)
 Alkaloid ini diperoleh dari biji kopi Coffe arabica, C. Liberica
(famili: Rubiaceae) mengandung kafein. Aksi dari kopi pada
prinsipnya di dasarkan pada daya kerja kafein, yang bekerja pada
susunan syaraf pusat, ginjal, otot-otot jantung.
Selain tumbuan kopi ada tumbuhan lain yang juga mengandung
caffein seperti camellia sinensis (famili: Theaceae), cola nitida
(famili: Starculiaceae).
 O CH3
H3C N
N

O N N

CH3

Kafeina
 Theobromina (3,7 dimetil Xanthin)
Diperoleh dari biji tumbuhan Theobroma cacao (famili: Sterculaceae) yang berguna
sebagai diuretik dan stimulan SSP. O CH3
N
HN

O N N

CH3

Theobromina
 Theofilina (1,3 dimetil Xanthin)
Merupakan isomer dari Theobromina yang berguna sebagai bronkodilator dan
diuretik.
O
H
H3C N
N

O N N

CH3

Theofilina
 B. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi
pada salah satu atom karbon pada rantai samping.
2. Alkaloid Efedrin (Alkaloid Amina)
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen
pada salah satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk
Mescalin dari Lophophora williamsii, Trichocereus pachanoi,
Sophora secundiflora, Agave americana, Agave atrovirens,
Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.
1. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu: Capsicum
pubescens, Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum
frutescens, Capsicum chinense.
CARA PENGKLASIFIKASIAN
ALKALOID
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang
merupakan bagian dari struktur molekul. Berdasarkan
hal tersebut, maka alkaloid dapat dibedakan atas
beberapa jenis seperti alkaloid pirolidin, alkaloid
piperidin, alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin dan
alkaloid indol. Struktur masing-masing alkaloid
tersebut adalah sebagai berikut:
N
N N
H H

Pirolidin Piperidin Isokuinolin

N N
H

Kuinolin Indol
2. Berdasarkan jenis tumbuhan dari mana alkaloid ditemukan. Cara
ini digunakan untuk menyatakan jenis alkaloid yang pertama-tama
ditemukan pada suatu jenis tumbuhan. Berdasarkan cara ini,
alkaloid dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu alkaloid
tembakau, alkaloid amaryllidaceae, alkaloid erythrine dan
sebagainya.
Cara ini mempunyai kelemahan yaitu: beberapa alkaloid yang
berasal dari suatu tumbuhan tertentu dapat mempunyai struktur
yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk
menjelaskan hubungan antara berbagai alkaloid yang
diklasifikasikan berdasarkan berbagai jenis cincin heterosiklik. Dari
biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaloid berasal dari
hanya beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut,
maka alkaloid dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu:
Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino omitin dan lisin.
Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan
3,4-dihidrofenilalanin.
Alkaloid aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
 FUNGSI ALKALOID PADA
TANAMAN
 Fungsi Alkaloid Pada Tanaman
 Pada Alkaloid ini dapat berguna sebagai suatu hasil dari proses
pembuangan gas nitrogen, misalnya seperti asam urat dan juga
urea
 Bisa untuk dijadiakan sebagai sebuah tempat menyimpan gas
nitrogen, walaupun begitu namun masih sering dapat difungsikan
sebagai metabolisme
 Kerap digunakan sebagai pelindung serta menjaga tumbuhan atas
berbagai jenis serangan parasit,misalnya seperti hama, bahkan
bisa juga melindunginya dari pemangsa lainnya.
 Kerap digunakan sebagai pengontrol dan pengatur proses
berkembangnya tumbuhan, sebab dengan berdasarkan dari segi
strukturnya pada alkaloid ini dianggap mempunyai kemampuan
dalam merangsang percabangan dan juga apabila terjadi
melambatnya proses perkembangan pada berbagai tumbuhan.
 KEBERADAAN ALKALOID DI
ALAM
 Pada buah anggur biasanya dapat kita jumpai senyawa alkaloid yang
disebut Viticine.
 Pada umbi seperti kentang biasanya dapat kita jumpai zat aktif
alkaloid yang disebut dengan Salanin.
 Pada kulit buah kopi bisa dijumpai senyawa alkaloid yakni Coffeine
 Pada daun pepaya bisa kita jumpai zat alkaloid yang disebut
Papaine.
 Kemudian pada bagian kulit buah tomat bisa ditemukan senyawa
alkaloid yang disebut dengan Lycopersine.
 Pada bagian kulit batang kina terdapat senyawa alkaloid Kinine.
 Pada daun tembakau terdapat senyawa disebut Nicotine.
 Pada kulit buah coklat terdapat zat aktif alkaloid Theobromine.
 Kemudian pada bunga papaver terdapat zat alkaloid Papaverine atau
disebut juga dengan Morphinet
 CARA MEMPEROLEH ALKALOID
Alkaloid biasanya diperoleh dengan cara mengekstraksi bahan tumbuhan
memakai air yang diasamkan yang melarutkan alkaloid sebagai garam,
atau bahan tumbuhan dapat dibasakan dengan natrium karbonat dan
sebagainya dan basa bebas diekstaksi dengan pelarut organik seperti
kloroform, eter dan sebagainya. Radas untuk ekstraksi sinabung dan
pemekatan khusunya digunakan untuk alkaloid yang tidak tahan panas.
Beberapa alkaloid menguap seperti nikotina dapat dimurnikan dengan cara
penyulingan uap dari larutan yang diabasakan. Larutan dalam air yang
bersifat asam dan mengandung alkaloid dapat dibasakan dan alkaloid
diekstaksi dengan pelarut organik , sehingga senyawa netral dan asam
yang mudah larut dalam air tertinggal dalam air.
Cara lain yang berguna untuk memperoleh alkaloid dari larutan asam
adalah dengan penjerapan menggunakan pereaksi Lloyd. Kemudian
alkaloid dielusi dengan dammar XAD- 2 lalu diendapkan dengan pereaksi
Mayer atau Garam Reinecke dan kemudian endapan dapat dipisahkan
dengan cara kromatografi pertukaran ion. Masalah yang timbul pada
beberapa kasus adalah bahwa alkaloid berada dalam bentuk terikat yang
tidak dapat dibebaskan pada kondisi ekstraksi biasa. Senyawa
pengkompleksnya barangkali polisakarida atau glikoprotein yang dapat
melepaskan alkaloid jika diperlakukan dengan asam.