Reaksi

Senyawa Organik
Hesty Parbuntari, S.Pd., M.Sc.
Dr. Yerimadesi, S.Pd., M.Si.
Dr. Andromeda, M.Si.
Prof. Dr. Minda Azhar, M.Si.
Dra. Iryani, M.S.
Dr. Mawardi, M.Si.
 Substitusi Nukleofilik
Bimolekuler (SN2)

CIRI-CIRI:
 NUKLEOFIL KUAT

 ALKIL HALIDA PRIMER

ATAU SEKUNDER

 SATU TAHAP

 PRODUK INVERSI

 REAKSI ORDE 2
 Substitusi Nukleofilik
Unimolekuler (SN1)

CIRI-CIRI:
 NUKLEOFIL LEMAH

 ALKIL HALIDA TERSIER

 DUA TAHAP (ADA TAHAP

PEMBENTUKAN
KARBOKATION)

 PRODUK RASEMAT

 REAKSI ORDE 1
Penataulangan Karbokation

Dalam reaksi SN1,

kestabilan karbokation mempengaruhi produk reaksinya.
Kestabilan karbokation tersier > karbokation sekunder > karbokation primer >
metil kation
Pergeseran
hidrogen/ metil
untuk
menghasilkan
karbokation yang
lebih stabil

Kestabilan Karbokation (Bruice, 2003)

 Eliminasi Bimolekuler (E2)

CIRI-CIRI:
 NUKLEOFIL LEMAH

 ALKIL HALIDA SEKUNDER

ATAU TERSIER

 SATU TAHAP

 PENYERANGAN PADA
HIDROGEN BETA (Hβ)
 Eliminasi Unimolekuler (E1)

CIRI-CIRI:
 NUKLEOFIL LEMAH

 ALKIL HALIDA TERSIER

 DUA TAHAP (ADA TAHAP

PEMBENTUKAN KARBOKATION)

 PENYERANGAN PADA
HIDROGEN BETA (Hβ)
 Substitusi Elektrofilik pada Senyawa
Aromatik

Tahapan
Substitusi
Elektrofilik

Halogenasi
Substitusi Elektrofilik pada Senyawa
Aromatik

Contoh reaksi substitusi

elektrofilik lain

Nitrasi
Substitusi Elektrofilik Kedua

Posisi masuk substituen kedua

tergantung sifat dari substituent yang
pertama. Gugus pengaktivasi
merupakan pengarah orto dan para
Gugus pen-deaktivasi pengarah meta
 Substitusi Elektrofilik Ketiga

Jika kedua substituen berasal dari gugus

pengarah orto atau para maka gugus
yang ketiga akan masuk pada posisi orto Aktivator yang lebih kuat akan menentukan posisi
atau para subtituen yang ketiga

Posisi substituen akan sangat ditentukan oleh faktor

rintangan sterik. Substituen ketiga akan menempati posisi
dengan rintangan sterik yang paling kecil.
 Reaksi Asam Halida

NUKLEOFIL MASUK
BERDASARKAN
ATURAN
MARKOVNIKOV !!!
Mekanisme ini Atom H akan terikat
juga sama pada pada C yang mengikat H
adisi asam sulfat lebih sedikit karena
dan asam nitrat faktor kestabilan
karbokation
Adisi Air

Hanya berlangsung jika ada

penambahan suatu asam
 Tahukah Anda? Reaksi Adisi HBr dengan adanya
peroksida menjalani mekanisme Anti-Markovnikov

Mekanisme
yang terjadi
mekanisme
reaksi adisi
Radikal,
sehingga
mempertimban
gkan kestabilan
radikal
 Adisi Halogen

 Jika alkena tidak simetris, sebagian besar ikatan

halogen cenderung pada karbon yang lebih
tersubstitusi karena lebih stabil.

 Penyerangan X- pada karbon yang mempunyai

kecenderungan ikatan yang lebih lemah.
Reaksi Adisi 1,2 dan 1,4
Diena Terkonjugasi

Bagaimana
mekanismenya? Cek
video berikut ini!
 Oksidasi Alkena

Oksidasi Tanpa Pemaksapisahan

Oksidasi Dengan Pemaksapisahan

Reduksi Alkena
Oksidasi Alkhohol
Reduksi Senyawa Karbonil
TERIMAKASIH