Asam Amino, FIX 1
Asam Amino, FIX 1
ASAM AMINO
Asam amino adalah senyawa penyusun protein.
Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan
satu gugus amino.
Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi
dari gugus karboksil.
basa
R H, C - : kiral
asam
NH2 NH3
R CH COOH R CH COO-
COO- COO-
COO- COO-
+H NH3+
H C NH3+
+ H C
H 3N C
H3 N C H
CH2OH CH2OH
L-serine D-serine
CH2OH CH2OH
L-serine D-serine
Penamaan Asam Amino
Semua asam amino yang ada di alam dalam protein
mempunyai konfigurasi L.
Asam amino yang penting dalam struktur dan
metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-
alanin dan D-glutamat (merupakan komponen penyusun
dinding sel bakteri tertentu).
Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum)
dapat disingkat dengan 3 huruf.
Misal : Serine Ser
Glysin gly
Penggolongan Asam Amino
Penggolongan asam amino didasarkan
pada sifat dari rantai samping (-R).
Berdasarkan sifat rantai samping R, asam
amino dapat digolongkan menjadi :
1. Asam amino dengan R non polar
2. Asam amino dengan R polar
3. Asam amino dengan R polar bermuatan
Penggolongan asam amino
Berdasarkan gugus fungsinya :
Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
Asam amino dg gugus –OH
Asam amino dg rantai R mengandung –S-
Asam amino dg gugus amina sekunder
Asam amino dg cincin aromatis
Asam amino dg 2 gugus COOH
Asam amino dg gugus amida
Asam amino dg 2 gugus basa
Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan
COOH asam amino-asam amino non polar
+ + NH3+
NH3 NH3
NH3+ NH3+
CH3 CH3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)
Asam amino yang mengandung gugus –
OH asam amino polar (Hidrofilik),
Contoh : tirosin, sistein, serin, threonin
NH3+ OH NH3+
H 2N C CH2 CH COO -
L - asparagin (Asn)
O NH3+
L - glutamin (Gln)
Asam amino yang rantai R mengandung
Sulfur asam amino polar
NH3+
HS CH2 CH COO-
L - systein (Cys)
NH3+
L - methionin (Met)
Asam amino dengan gugus amino
sekunder, siklis
N + -
COO
H2
L-prolin (pro)
Asam amino yang rantai R mengandung cincin
aromatis
NH3+
NH3+
CH2 CH COO-
HO CH2 CH COO-
NH3+
CH2 CH COO-
N
H
L - tryptofan (Trp)
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus
COOH asam amino dgn R bermuatan (-)
NH3+
NH3+
H2
NH3 + HC C C CH COO-
H 2N (CH2)4 CH COO- N NH
L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH3+
H 2N C NH (CH2)3 CH COO-
L - arginin (arg)
Pada asam amino yang gugus R (rantai
samping) bermuatan menyebabkan asam
amino-asam amino ini pada pH 7,4 berada
dalam bentuk ionik
L - aspartat
bermuatan - 1
L - glutamat
L - lysin
bermuatan + 1
L - arginin
Muatan total asam amino dalam larutan akan
menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH.
pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0
(tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI).
Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena
itu pada pI asam amino akan mengendap.
pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak
terionisasi berkisar 5.5 – 6.5.
• pH isoelektrik utk asam amino dgn R terionisasi
L-DOPA (L-dihydroxyphenylalanine)
digunakan dlm pengobatan penyakit Parkinson
O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal
ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)
Ikatan Sulfida
Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain
diantara as. Amino dlm peptida dan protein adalah
ikatan disulfida.
Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S–S-.
Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina.
Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan
disulfida : Oksitosin, vasopresin.
Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi uterus
dan laktasi untuk merangsang kelahiran bayi
Vasopresin : hormon antidiuretik
Reaksi dengan Ninhidrin
Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi
membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin
hidrat bereaksi dengan asam amino
menghasilkan anion berwarna ungu,
aldehid dan CO2.
Reaksi Ninhidrin
O
O O
OH
RCHCOO
+ N
NH3+
OH
O O
O
anion berwarna ungu