ASAM AMINO

ASAM AMINO
 Asam amino adalah senyawa penyusun protein.
 Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan
satu gugus amino.
 Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi 
dari gugus karboksil.
basa

R  H, C -  : kiral
asam
NH2 NH3

R CH COOH R CH COO-


asam -amino ion switter pH : 7,4

(Amfoter)
 Asam Amino Amfoter
 Asam amino dapat berperan sebagai asam
(mendonorkan proton pada basa kuat) dan
dapat berperan sebagai basa (menerima proton
dari asam kuat)
 Bentuk kesetimbangan :
HO HO
RCHCOOH RCHCOO RCHCOO
H H
NH3+ NH3+ NH2

pH rendah pH netral pH tinggi

 CONTOH ASAM AMINO

COO- COO-
COO- COO-

+H NH3+
H C NH3+
+ H C
H 3N C
H3 N C H
CH2OH CH2OH

L-serine D-serine
CH2OH CH2OH

L-serine D-serine
 Penamaan Asam Amino
 Semua asam amino yang ada di alam dalam protein
mempunyai konfigurasi L.
 Asam amino yang penting dalam struktur dan
metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-
alanin dan D-glutamat (merupakan komponen penyusun
dinding sel bakteri tertentu).
 Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum)
dapat disingkat dengan 3 huruf.
Misal : Serine  Ser
Glysin  gly
 Penggolongan Asam Amino
 Penggolongan asam amino didasarkan
pada sifat dari rantai samping (-R).
Berdasarkan sifat rantai samping R, asam
amino dapat digolongkan menjadi :
1. Asam amino dengan R non polar
2. Asam amino dengan R polar
3. Asam amino dengan R polar bermuatan
 Penggolongan asam amino
Berdasarkan gugus fungsinya :
Asam amino dg gugus NH2 dan COOH
Asam amino dg gugus –OH
Asam amino dg rantai R mengandung –S-
Asam amino dg gugus amina sekunder
Asam amino dg cincin aromatis
Asam amino dg 2 gugus COOH
Asam amino dg gugus amida
Asam amino dg 2 gugus basa
 Asam amino mengandung hanya gugus NH2 dan
COOH  asam amino-asam amino non polar
+ + NH3+
NH3 NH3

H CH COO- CH3 CH COO- H3C CH CH COO-

CH3
glysin (gly) L - alanin (ala) Valin (val)

NH3+ NH3+

H3C HC CH2 CH COO - H3C H2 C CH CH COO-

CH3 CH3
Isoleusin (Ile)
Leusin (Leu)
Asam amino yang mengandung gugus –
OH  asam amino polar (Hidrofilik),
Contoh : tirosin, sistein, serin, threonin

NH3+ OH NH3+

HO CH2 CH COO- CH3 CH CH COO-

L - serine (Ser) L - threonina (Thr)
Asam amino mengandung gugus amida 
asam amino polar
O NH3+

H 2N C CH2 CH COO -

L - asparagin (Asn)
O NH3+

H 2N C CH2 CH2 CH COO -

L - glutamin (Gln)
Asam amino yang rantai R mengandung
Sulfur  asam amino polar

NH3+

HS CH2 CH COO-

L - systein (Cys)

NH3+

CH3 S CH2 CH3 CH COO-

L - methionin (Met)
Asam amino dengan gugus amino
sekunder, siklis

N + -
COO
H2
L-prolin (pro)
 Asam amino yang rantai R mengandung cincin
aromatis
NH3+
NH3+
CH2 CH COO-
HO CH2 CH COO-

L - tyrosin (Tyr) L-fenilalanin (Phe)

NH3+

CH2 CH COO-

N
H
L - tryptofan (Trp)
Asam amino mengandung gugus NH2 dan 2 gugus
COOH  asam amino dgn R bermuatan (-)

NH3+

HOOC CH2 CH2 CH COO-

asam L - glutamat (Glu)

+
NH3

HOOC CH2 CH COO-

asam L - aspartat (Asp)

Asam amino yg mengandung dua gugus basa 
asam amino dgn R bermuatan (+)

NH3+
H2
NH3 + HC C C CH COO-

H 2N (CH2)4 CH COO- N NH

L - lysin (lys)
L - histidin (His)
NH
NH3+

H 2N C NH (CH2)3 CH COO-

L - arginin (arg)
 Pada asam amino yang gugus R (rantai
samping) bermuatan menyebabkan asam
amino-asam amino ini pada pH 7,4 berada
dalam bentuk ionik

L - aspartat
bermuatan - 1
L - glutamat

L - lysin
bermuatan + 1
L - arginin
 Muatan total asam amino dalam larutan akan
menentukan kelarutannya, sebagai fungsi pH.
 pH dimana asam amino mempunyai muatan = 0
(tidak bermuatan) disebut pH isoelektrik (pI).
Pada pI, kelarutan asam amino <<<, oleh karena
itu pada pI asam amino akan mengendap.
 pH isoelektrik untuk asam amino dengan R tidak
terionisasi berkisar 5.5 – 6.5.
• pH isoelektrik utk asam amino dgn R terionisasi

Asam Amino Gugus pH Isoelektrik

Terionisasi
As. Aspartat Karboksil 2,98
As. Glutamat Karboksil 3,08
Histidin Imidazol 7,64
Sistein Tiol 5,05
Tirosin Fenol 5,63
Lisin Amino 9,47
Arginin Amino 10,76
 Fungsi pH Isoelektrik (pI)
 Untuk mengkristalkan asam amino/protein
 pengendapan isoeletrik
 Dengan mengetahui titik isoelektrik dapat
meramalkan proses migrasi protein dalam
medan elektrikum  Dasar untuk
pemisahan asam amino dengan
elektroforesis
Beberapa turunan asam amino :
 Aspartam (aspartyl-phenylalanine-1-methyl
ester)  digunakan sbg pemanis buatan

 L-DOPA (L-dihydroxyphenylalanine) 
digunakan dlm pengobatan penyakit Parkinson

 Monosodium glutamat (MSG)  digunakan sbg

food additive
 Ikatan Peptida
 Ikatan yang menghubungkan 2 asam amino melalui gugus
karboksil dari satu asam amino dgn gugus amino dari asam
amino yang lain.

O O
+H3N CH2 C O- + +H3N CH C
O
CH3
glysin alanin O
O
H
+H3N C C N C C O- + H2O
H2
CH3 C-terminal
N-terminal
ikatan peptida
gly - ala
(glysinalanin)
 Ikatan Sulfida
 Disamping ikatan peptida, ikatan kovalen lain
diantara as. Amino dlm peptida dan protein adalah
ikatan disulfida.
 Ikatan disulfida adalah ikatan tunggal -S–S-.
 Ikatan disulfida menghubungkan 2 unit sisteina.
 Senyawa peptida alam yang mengandung ikatan
disulfida : Oksitosin, vasopresin.
 Oksitosin: hormon yang mengatur kontraksi uterus
dan laktasi untuk merangsang kelahiran bayi
 Vasopresin : hormon antidiuretik
 Reaksi dengan Ninhidrin
Ninhidrin di dalam air akan terhidrasi
membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin
hidrat bereaksi dengan asam amino
menghasilkan anion berwarna ungu,
aldehid dan CO2.
 Reaksi Ninhidrin

O
O O
OH
RCHCOO
+ N
NH3+
OH
O O 
O
anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

3) Uji Xantoprotein

Yaitu uji terhadap protein yang mengandung

gugus fenil (cincin benzen).

Dengan HNO3 pekat terbentuk warna

kuning, yg kemudian dengan NaOH larutan
menjadi jingga
5) Reaksi Millon

Pereaksi Millon mengandung merkuro nitrat

dalam asam nitrat. Jika pereaksi ini ditambahkan pada
bahan yg mengandung protein, akan menghasilkan
endapan putih yg akan berubah menjadi me.ah oleh
pemanasan