KARBOHIDRAT

OLEH
ADE FITRIANI
FICI 07 047
SUMASNA
F1C1 09
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2010
P karbohidrat
E
N Diperoleh dari proses fotosintesis
light
pati
• CO2 + H2O C6H12O6 selulosa +
D H2O
• Selanjutnya pati atau selulosa akan didegradasi
A menjadi molekul yg lebih sederhana melalui
proses metabolisme dan dihasilkan kembali gas
H CO2 dan H2O.
• Karbohidrat banyak terdapat dalam bahan nabati,
baik berupa gula sederhana, heksosa, pentosa,
U maupun karbohidrat dengan berat molekul yang
tinggi seperti pati, pektin, selulosa, dan lignin.
L • Selulosa berperan sebagai penyusun dinding
sel tanaman
U • Pada umumnya karbohidrat dapat
dikelompokkan menjadi monosakarida,
A oligosakarida, serta polisakarida.
N
 Penggolongan Karbohidrat
• Monosakarida :
Karbohidrat yang paling sederhana dan tidak dapat
dihidrolisis lebih lanjut
• Disakarida
Karbohidrat yang mengandung 2 satuan
monosakarida
• Oligosakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan 3 – 8
satuan monosakarida
• Polisakarida
Karbohidrat yang jika dihidrolisis menghasilkan
banyak satuan monosakarida
 MONOSAKARIDA

 Monosakarida merupakan suatu molekul yang dapat terdiri

dari lima atau enam atom C
 Tata nama monosakarida tergantung dari gugus fungsional
yang dimiliki dan letak gugus hidroksilnya.
 Monosakarida yang mengandung satu gugus aldehid disebut
aldosa, sedangkan monosakarida yang mengandung satu
gugus keton disebut ketosa.
 Monosakarida dengan enam atom C disebut heksosa,
misalnya glukosa, fruktosa, dan galaktosa.
 Monosakarida yang mempunyai lima atom C disebut pentosa
misalnya xilosa, arabinosa, dan ribosa.
Monosakarida
 Satuan karbohidrat yang paling sederhana dengan rumus
CnH2nOn dimana n = 3 – 8
C3H6O3 : triosa
C4H8O4 : tetrosa
C5H10O5 : pentosa
C6H12O6 : heksosa

 Macam-macam monosakarida
a. Aldosa : monosakarida yang mengandung
gugus aldehid.
Contoh : Gliseraldehid

b. Ketosa : monosakarida yang mengandung

gugus keton
Contoh: Dihidroksiaseton
a. Aldosa: monosakarida yang mengandung
aldehid
Contoh : Gliseraldehida
O
C
O
H
H C
* OH C
H
HO C * H
H C OH

H H2C OH

( D - gliseraldehid) L - gliseraldehid
b. Ketosa : monosakarida yang mengandung
gugus keton
 Contoh : Dihidroksiaseton

H C OH

C O Proyeksi Fisher
H C OH

H
Penamaan D, L monosakarida
 Penamaan Monosakarida D, L
 Monosakarida disebut D jika gugus -OH
dari atom C* yang letaknya paling jauh
dari gugus C
O

H
atau C O

terletak disebelah kanan. Dan diberi nama

L jika gugus OH dari atom C* tersebut
berada disebelah kiri.
 CONTOH
Gugus Aldehid (CHO) = gugus reduksi

H Gugus Karbonil (CO)

1
C =O b
6 CH OH
2
2
H C OH O
H 5 H OH
3 4
HO C H OH H1 1
4 HO 3 2 OH H
H C OH
5
H OH
H C OH Atom C Chiral
6 a-D-Glukosa
H C OH Atom C asimetris terjauh dari karbonil (CO)
Sebagai dasar penamaan D (OH dikanan) dan
H L (OH di kiri)

a-D-Glukosa
(Aldosa)
(Aldohexose)
 Struktur siklis Monosakarida
 Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan
alcohol membentuk hemiasetal atau
hemiketal. O
OH
R C + H3C O H R C OCH3
H
H
Aldehid Hemiasetal

O OH

R C R' + H3C O H R C OCH3

R'

Keton Hemiketal
 Struktur siklis Monosakarida
 Hemiasetal atau hemiaketal siklis
terbentuk jika gugus keton/aldehid dan
alkohol terdapat dalam 1 molekul.
 Contoh : 4 – hidroksipentanal

CH2 CH2 H2C CH2

CH CH CH CH
H3C OH O H3C O OH
hemiasetal siklis
Struktur siklis Monosakarida
Monosakarida mempunyai gugus carbonil
(aldehid/keton) dan gugus hidroksil dalam tiap
molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat
membentuk hemiasetal atau hemiketal siklis.
Misal : glukosa H O
C

H C OH

HO C H

H C OH

H C OH

CH 2 OH

D -glucose
Struktur siklis Monosakarida
 Pada glukosa, hemiasetal – siklis terbentuk
antara gugus aldehid pada C - 1 dengan
gugus – OH pada C – 5 sehingga
membentuk cincin – 6 yang stabil.
 Dalam bentuk hemiasetal siklis atom C – 1

bersifat kiral  karbon anomerik sehingga

memberikan 2 kemungkinan struktur
isomer D – glukosa :  - D – glukosa dan 
- D – glukosa dimana sifat keduanya sangat
berbeda.
 Stereokimia Monosakarida
 Struktur glukosa atau karbohidrat yang
lain dapat digambarkan dalam 3 bentuk
stereokimia :
 Proyeksi Fisher
 Struktur Haworth
 Konformasi kursi
Proyeksi Fisher dan Struktur Haword
H O
C

H C OH

HO C H

H C OH
Proyeksi fisher
H C OH

CH 2 O H

D -glucose

CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * Struktur Haworth OH *
OH OH () OH H
OH OH
Struktur Haworth dan Konformasi Kursi
CH2OH CH2OH
O O OH
()
OH * OH *
Struktur Haworth
OH OH () OH H
OH OH

Konformasi kursi
HOH2C HOH2C
O O
HO HO
HO * HO * OH

OH (e) OH
OH () H

(a)
Sifat-sifat Fisik Monosakarida
Padatan kristal tidak berwarna
Larut dalam air  ikatan hidrogen
Sedikit larut dalam alkohol
Tidak larut dalam eter, kloroform,
benzena
Rasanya manis. Diantara monosakarida
 fruktosa yang paling manis
Ikatan Glikosidik
Asetal/ketalseperti ini dinamakan
Glikosida dan ikatan dari karbon
anomerik dengan gugus OR disebut ikatan
glikosidik.
Glikosida dinamai berdasarkan nama
monosakaridanya, dengan mengganti
akhiran –a dengan –ida.
Misal: glukosa  glukosida
manosa  manosida
 DISAKARIDA
Disakarida adalah karbohidrat yang terdiri dari
2 satuan monosakarida.
Dua monosakarida dihubungkan dengan ikatan
glikosidik antara C-anomerik dari satu unit
monosakarida dengan gugus –OH dari unit
monosakarida yang lainnya.
Beberapa disakarida yang sering dijumpai :
Maltosa, Selobiosa, Laktosa, Sukrosa
 JENIS DISAKARIDA
 Selubiosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Maltosa  -D-Glukosa + -D-Glukosa
 Sukrosa  -D-Glukosa + -D-Fruktosa
 Laktosa  -D-Glukosa + -D-Galaktosa
MALTOSA
CH2OH CH2OH
O H H O OH

* 1' *
OH OH
O 4 H
OH 
OH  OH

Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O Karbon glikosidik
HO
HO
1'
OH HOH2C
O O
4
()
HO OH

4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa OH

(Maltosa) H
IKATAN PADA MALTOSA
 Pada maltosa, ikatan glikosidik
terjadi pada atom C-1’ dari
satu glukosa dengan atom C-4
dari glukosa yang lain,
sehingga ikatannya disebut
ikatan 1’,4-glikosidik
 SELOBIOSA
CH2OH
H O OH
CH 2OH
OH *
O o 4
H 
OH * 1'
H OH
OH
OH  Ikatan -1',4 glikosidik

HOH2C
O H
HO
O HO
HO H ()
OH
1'
OH 4
H OH
H CH2OH
O
4-O-(D-glukopiranosil)-D-glukopiranosa
(Selubiosa)
LAKTOSA
Merupakan gula utama pada ASI dan susu sapi
(4-8 % laktosa).
Karbon anomerik pada unit galaktosa
mempunyai konfigurasi  pada C-1 dan
berikatan dengan gugus -OH pada C-4 unit
glukosa
Galaktosemia adalah penyakit yang disebabkan
karena tidak memiliki enzim yang dpt
mengisomerisasi galaktosa menjadi glukosa,
sehingga tidak dapat mencerna susu.
Struktur Laktosa CH2OH
H O H
CH2OH
OH *
OH O o 4
OH
OH * 1'
H OH 

OH  Ikatan -1',4 glikosidik

OH
HOH2C
O
H
H HOH2C
O
HO O 4
1'
OH
HO H
OH
(
OH
4-O-(D-galaktopiranosil)-D-glukopiranosa
(Laktosa)
SUKROSA
Sukrosa dikenal dengan gula pasir, terdapat pada
tumbuhan fotosintetik yang berfungsi sebagai
sumber energi. Misal : pada tebu, bit gula
Pada sukrosa kedua kabon anomerik pada kedua
unit monosakarida terlibat dalam ikatan
glikosidik. Ikatan glikosidik terjadi antara C-1
pada unit glukosa dan C-2 pada unit fruktosa,
sehingga tidak mempunyai gugus hemiasetal.
Struktur Sukrosa

CH 2OH
OH O H HO
HOH2C O
OH * 1'
H
H
1' OH
OH O HO OH
OH
O
CH 2OH O H CH 2OH
konfigurasi  O

2
OH 2
CH 2OH H
() CH 2OH
OH
D-glukopiranosil-D-fruktofura
nosida
(Sukrosa)