1
Epoksida (Oksirana)
Adalah eter siklik dengan cincin beranggota-tiga, empat atau lima
yang mengandung satu atom oksigen
H (R)
H H CH3
(S) (S)
(S)
H2C CH2 C C
C C
H3C O CH3 H3C H
O O
etilena oksida
cis-2-butena oksida trans-2-butena oksida
(oksirana)
(cis-2,3-dimetiloksirana) (trans-2,3-dimetiloksirana)
td 13,5 oC
td 60 oC td 54 oC
H2C CH2
H+
O H OH H2C CH2
etilena oksida
OH OH
(oksirana)
td 13,5 oC etilena glikol
3
Reaksi epoksida.......
CH3OH
HOCH2CH2OCH3
H2C CH2 H+ 2-metoksietanol
O
HOCH2OCH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH
dietilena glikol
4
H2C CH2 + H-Nu: H2C CH2
Mekanisme reaksi O
OH Nu
H2C CH2
+ H OH H2C CH2
O
air O
etilen oksida
H
ion oksonium
OH
OH
H 2C CH2
H 2C CH2
O
OH
H
5 etilena glikol
(a) H2C CH2 + H OCH3 H2C CH2
O O
metanol
H
ion oksonium
O
O OH
H
H3C
metoksi alkohol
6
Terbentuknya ion oksonium pada resonansi
memberikan peluang Nukleofil akan mengarah pada
ion karbonium yang stabil. Urutan stabilitas ion
karbonium 3o > 2o > 1o
Tugas 2
Buatlah mekanisme reaksi dan produk yang dihasilkan
dari pembukaan cincin 2,3-epoksi-2-metilbutana!
7
CH3
H
H3C C C CH3
2,3-epoksi-2-metilbutana
CH3 CH3
H H
H3C C C CH3 H OH H3C C C CH3
O O
OH
2,3-epoksi-2-metilbutana
H
CH3
Mekanisme Reaksi H
H3C C C CH3
O OH
H
2-metilbutandiol
8
Eter Siklik
Cincin dengan anggota lima atau enam
Contoh :
9
Eter Mahkota
Memiliki sifat unik untuk membentuk kompleks
dengan ion positif seperti Na+, K+ dan lain-lain.
Ion positif masuk kedalam cincin secara selektif,
bergantung pada ukuran cincin dan ukuran ion
10
Kemampuan mengkompleks sangat kuat sehingga
senyawa ionik dapat dilarutkan dalam pelarut organik
yang mengandung eter mahkota.
Contoh : KMnO4 dalam benzena
Klorofil dan hemoglobin
11
Spektroskopi Eter
Infrared: C–O single-bond stretching 1050 to 1150 cm1
overlaps many other absorptions.
Proton NMR: H on a C next to ether O are shifted
downfield to 3.4 to 4.5
The 1H NMR spectrum of dipropyl ether shows the these
signals at 3.4
In epoxides, these H’s absorb at 2.5 to 3.5 d in their
1
H NMR spectra
Carbon NMR: C’s in ethers exhibit a downfield shift to
50 to 80
12