Anda di halaman 1dari 12

EPOKSIDA (ETER SIKLIK)

DISEBUT JUGA OKSIRANA

1
Epoksida (Oksirana)
Adalah eter siklik dengan cincin beranggota-tiga, empat atau lima
yang mengandung satu atom oksigen
H (R)
H H CH3
(S) (S)
(S)
H2C CH2 C C
C C
H3C O CH3 H3C H
O O
etilena oksida
cis-2-butena oksida trans-2-butena oksida
(oksirana)
(cis-2,3-dimetiloksirana) (trans-2,3-dimetiloksirana)
td 13,5 oC
td 60 oC td 54 oC

Epoksida komersial : etilena oksida (oksidasi pd etilena berkatalis


perak)
Trimetilena oksida (silkik empat), tetrahdrofuran (siklik lima)
2-metoksietanol : bahan bakar jet, larut dalam air dan pelarut organik
Dietilena glikol : pemlastis (pelembut) ubin
2
Reaksi Epoksida
Karena regangnya cincin beranggota tiga, epoksida
jauh lebih reaktif dengan cincin terbuka
Contoh: dengan air, epoksida menjalani pembukaan
cincin berkatalis asam menghasilkan glikol.

H2C CH2
H+
O H OH H2C CH2
etilena oksida
OH OH
(oksirana)
td 13,5 oC etilena glikol

3
Reaksi epoksida.......
CH3OH
HOCH2CH2OCH3
H2C CH2 H+ 2-metoksietanol
O
HOCH2OCH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OH
dietilena glikol

Reagen Grignard dan organolitium: nukleofilik yg kuat


yg dpt membuka cincin etilena oksida

4
H2C CH2 + H-Nu: H2C CH2
Mekanisme reaksi O
OH Nu

a. pembentukan ion oksonium melalui protonasi oksigen

H2C CH2
+ H OH H2C CH2
O
air O
etilen oksida
H
ion oksonium

b..nukleofil mengikat ion oksonium dari kedudukan C-alfa atau C-beta

OH
OH
H 2C CH2
H 2C CH2
O
OH
H
5 etilena glikol
(a) H2C CH2 + H OCH3 H2C CH2

O O
metanol
H
ion oksonium

(b) CH3 O H2C CH2 H2C CH2

O
O OH
H
H3C
metoksi alkohol

6
Terbentuknya ion oksonium pada resonansi
memberikan peluang Nukleofil akan mengarah pada
ion karbonium yang stabil. Urutan stabilitas ion
karbonium 3o > 2o > 1o

Tugas 2
Buatlah mekanisme reaksi dan produk yang dihasilkan
dari pembukaan cincin 2,3-epoksi-2-metilbutana!

7
CH3
H
H3C C C CH3

2,3-epoksi-2-metilbutana

CH3 CH3
H H
H3C C C CH3 H OH H3C C C CH3
O O
OH
2,3-epoksi-2-metilbutana
H
CH3
Mekanisme Reaksi H
H3C C C CH3

O OH

H
2-metilbutandiol

8
Eter Siklik
Cincin dengan anggota lima atau enam
Contoh :

Tetrahidrofuran (THF) : pelarut sangat baik, melarutkan


senyawa organik, bercampur dengan air.
THF dan 1,4-dioxane larut dalam air dan pelarut organik

9
Eter Mahkota
Memiliki sifat unik untuk membentuk kompleks
dengan ion positif seperti Na+, K+ dan lain-lain.
Ion positif masuk kedalam cincin secara selektif,
bergantung pada ukuran cincin dan ukuran ion

10
Kemampuan mengkompleks sangat kuat sehingga
senyawa ionik dapat dilarutkan dalam pelarut organik
yang mengandung eter mahkota.
Contoh : KMnO4 dalam benzena
Klorofil dan hemoglobin

11
Spektroskopi Eter
 Infrared: C–O single-bond stretching 1050 to 1150 cm1
overlaps many other absorptions.
 Proton NMR: H on a C next to ether O are shifted
downfield to  3.4 to  4.5
The 1H NMR spectrum of dipropyl ether shows the these
signals at  3.4
In epoxides, these H’s absorb at  2.5 to  3.5 d in their
1
H NMR spectra
 Carbon NMR: C’s in ethers exhibit a downfield shift to 
50 to  80

12

Anda mungkin juga menyukai