Anda di halaman 1dari 24

Kuinon dan

Kurkuminoid
Kelompok 5 :
Annas Feronika 1804015002
Putri Permata Sari 1804015027
Rima Fatmawati 1704015319
Ega Deski Angraini 1704015347
Muhamad Dion Aditya Nugraha1704015358
 Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar
seperti kromofor pada benzokuinon yang terdiri atas dua gugus
karbonil yang berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbon
karbon
KUINON  Warna pigmen kuinon di alam beragam, mulai dari kuning pucat
sampai hitam, dan struktur yang dikenal jumlahnya lebih dari 450
 Kuinon terdiri dari empat kelompok yaitu benzokuinon,
naftokuinon, antrakuinon dan kuinon isoprenoid
 Benzokuinon merupakan pigmen jamur yang umum tetapi jarang
dijumpai dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati.
Hidroksi- dan metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan
tinggi dan penting dari segi ekonomi.
 1,4-benzoquinon adalah bagian paling sederhana dari kelas 1,4-
benzoquinon, yang diperoleh dengan oksidasi formal dari hidrokuinon
menjadi diketon yang sesuai
 kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting ditinjau dari segi
1.Benzokuinon fungsinya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam fotosintesis
 Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen
tumbuhan merah-kuning
 Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara fungsional
merupakan naftokuin terpenting.
 Naftokuin dianggap memiliki peran dalam transpor elektron.
Turunan naftokuinon dimer yang ditemukan dalam Diospyros sp,
dan karena adanya senyawa inilah buahnya memiliki aktivitas
2. Naftokuinon antihelmintik dan kayunya berwarna gelap
 Anthraquinone adalah hidrokarbon aromatik polycyclic yang berasal dari
anthracene atau phthalic anhydride
 Antrakuinon merupakan senyawa kristal bertitik leleh tinggi, dan larut dalam
pelarut organik dan basa
 Senyawa antrakuinon dan turunannya seringkali berwarna kuning sampai
merah sindur (oranye)
 Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini
adalah polifenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah
substituen pada posisi β. Beberapa antrakuinon merupakan zat warna
3.Antrakuinon penting dan yang lainnya sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang
terdapat sebagai glikosida dengan bagian gula terikat dengan salah satu
gugus hidroksil fenolik.
 Salah satu jenis antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan
glikosida antibiotik yang dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah
rutilantinon.
 Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping
naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen
fungsi dan bakteri, tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan
tinggi.

4.Kuinon
isoprenoid

4,9dihydroxyperylene 3,10-dione
 Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan benzene atau
pelarut nonpolar lainnya.
 Senyawa kuinon isoprenoid terdapat pada jaringan tumbuhan dalam jumlah
sedikit sekali dan diperlukan cara khusus untuk memisahkannya dari bahan
lipid lain. jenis cara pemisahan yang digunakan meliputi ekstraksi dengan
menggunakan etanol: eter (1 : 1), lalu penguapan dan ekstraksi eter minyak
bumi, kemudian penguapan dan ekstraksi dengan heptana, dilanjutkan
dengan kromatografi pada kolom natrium alumuium silikat (Decalso) atau
Teknik kolom alumina, serta dielusi dengan heptana yang mengandung 5 % eter .
Pemisahan kuinon diikuti secara spektrometri dengan mengukur perbedaan
Pemisahan pada 255 nm sebelum dan sesudah penambahan natrum borohidrida.
 Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit.
sukar untuk memisahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara
khas untuk membedakan campuran yang terdapat dalam tumbuhan
tertentu. Untuk memisahkan campuran antrakuinon dan bentuk
tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang terdapat dalam rhamnus dan
Cassia, penjerap yang digunakan adalah silika gel dicampur dengan
Kiselgur. Pengembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak bumi
-etil format -HCI pekat.
Reaksi Warna
 Untuk memastikan apakah senyawa pigmen merupakan kuinon atau bukan,
digunakan reaksi yang sederhana dan khas, yaitu reduksi bolak balik yang
mengubah kuinon menjadi senyawa tak warna , kemudian warna kembali lagi
jika dioksidasi oleh udara. Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan
natrium borohidrida dan oksidasi ulang dapat dilakukan hanya dengan
mengocok larutan tersebut di udara. Cara ini juga dapat dilakukan pada
kromatogram: penyemprotan dengan biru leukometilena, kuinon
Identifikasi menghasilkan bercak biru pada latar belakang putih.
 Uji kuinon dilakukan dengan menggunakan pereaksi larutan natrium
Kuinon hidroksida (NaOH) 1 N. Pereaksi NaOH 1N berfungsi untuk mendeprotonasi
gugus fenol pada kuinon sehingga terbentuk ion fenolat. Ion fenolat ini dapat
menyerap cahaya tertentu dan menimbulkan warna merah
 Untuk identifikasi senyawa antrakuinon digunakan reaksi Borntraeger. Semua
antrakuinon memberikan warna reaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger.
Jika larutan ditambah dengan ammonia maka larutan tersebut akan berubah
warna menjadi merah untuk antrakuinon dan kuning untuk antron dan
diantron. Antron adalah bentuk antrakuinon yang kurang teroksigenasi dari
antrakuinon, sedangkan diantron terbentuk dari dua unit antron
Metode KLT
 Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad
silica gel dan pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan
pengembang tergantung pada campuran pigmen yang akan
dipisahkan. Misalnya benzokuinon sendiri dapat dipisahkan dari
turunan metil dan etinya dengan menggunakan pengembang n-
heksana-etil asetat (17:3), disini RF -nya 21.
 Naftokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pada
silika gel.

Metode Spektrum
 Spektrum benzokuinon secara khas menunjukkan satu antara 260
dan 290 nm dan satu pita yang intensitasnya lebih l antara 375 dan
410 nm
 Kurkuminoid rimpang temulawak adalah suatu zat yang terdiri
dari campuran komponen senyawa yang bernama kurkumin dan
KURKUMINOID desmetoksi kurkumin, mempunyai warna kuning atau kuning
jingga , berbetuk serbuk dan rasa sedikit pahit, larut dalam
aseton,alkohol,asam asetat glasial, dan alkali hidroksida.
 Kurkuminoid mempunyai rumus molekul C21H20O6
( Bobot molekul =368)

Gambar 1.1 Struktur Kurkuminoid


STRUKTUR
KIMIA
Sifat Kimia Kurkumin Demetoksi Bisdemetoksi
Kurkumin Kurkumin
Rumus molekul C21H20O6 C20H18O5 C19H16O4

Bobot molekul 368,385 338,395 308,333


Titik leleh 183°C 168°C 224°C
Kristal Jingga Jingga-kuning Kuning cerah
Kelarutan

SIFAT KIMIA - Tidak larut Air, heksana Air, heksana Air, heksana
- Larut sedang Bezena,eter, Bezena,eter, Bezena,eter,
kloroform kloroform kloroform
- Sangat larut Alkohol,aseton, Alkohol,aseton, Alkohol,aseton,
asam asetat asam asetat asam asetat
glasial glasial glasial

Reaksi dengan Warna merah Warna merah Warna merah


basa
Reaksi dengan Warna kuning Warna kuning Warna kuning
asam cerah cerah cerah
 ANALISIS KUALITATIF KURKUMINOID
1. Reaksi warna: penambahan asam borat akan menjadikan
kurkuminoid membentuk komplek warna merah
2. Spektrofotometri Vis :
1. Dalam buffer aseton-bikarbonat (pH 11) : 520 nm
2. Dalam metanol : 420 nm-426 nm
3. Dalam CCl4 : 408 nm
4. Dalam DMSO : 430 nm
3. Spektroskopi inframerah: perbedaan kurkumin dengan
desmetoksikurkumin terletak pada daerah 1400-1600 cm-1
4. Spektroskopi massa:
perbedaan kurkumin dan
desmetoksikurkumin
terletak pada fragmen
m/e 350 dan 368 (milik
kurkumin), dan fragmen m/e
320 dan 338 (milik
desmetoksikurkumin.
 Spektrometer massa pada umumnya digunakan untuk :
 1. Menentukan massa suatu molekul.
 2. Menentukan rumus molekul dengan menggunakan Spektrum
Massa Beresolusi Tinggi (High Resolution Mass Spectra) 3.
SPEKTROMETER Mengetahui informasi dari struktur dengan melihat pola
MASSA fragmentasinya
Jika suatu benda yang bergerak lurus diberi tenaga dari luar,
maka gerakannya tidak akan lurus lagi seperti biasanya karena akan
terjadi defleksi atau perubahan arah. Besarnya perubahan arah ini
tergantung dari massa benda yang bergerak.
 Spektrofotometer inframerah pada umumnya digunakan untuk :
1. Menentukan gugus fungsi suatu senyawa organik
2. Mengetahui informasi struktur suatu senyawa organik dengan
membandingkan daerah sidik jariny
Spektrofotometer
Pengukuran pada spektrum inframerah dilakukan pada daerah
Inframerah cahaya inframerah tengah (mid-infrared) yaitu pada panjang
gelombang 2.5 - 50 µm atau bilangan gelombang 4000 - 200 cm
Jika suatu frekuensi tertentu dari radiasi
inframerah dilewatkan pada sampel suatu senyawa
organik maka akan terjadi penyerapan frekuensi
oleh senyawa tersebut. Detektor yang
ditempatkan pada sisi lain dari senyawa akan
mendeteksi frekuensi yang dilewatkan pada
sampel yang tidak diserap oleh senyawa
Bentuk spektrum inframerah Spektrum yang dihasilkan berupa
grafik yang menunjukkan persentase transmitan yang
bervariasi pada setiap frekuensi radiasi inframerah.

Satuan frekuensi yang digunakan pada garis horizontal (aksis)


dinyatakan dalam bilangan gelombang, yang didefenisikan
sebagai banyaknya gelombang dalam tiap satuan panjang.
 Kromatografi lapis tipis (KLT) dan kromatografi
lapis tipis kinerja tinggi (HPTLC) Kromatografi
adalah teknik yang digunakan untuk pemisahan
komponen-komponen yang berhubungan erat
TLC dalam suatu campuran dengan migrasi diferensial
& melalui fase diam dan fase gerak yang tidak
HPTLC bercampur (Jupille dan Perry 1977)
 HPTLC adalah salah satu teknik kromatografi
yang banyak digunakan untuk analisis kualitas
produk makanan karena kelebihannya.
HPTLC
Kromatogafi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) merupakan teknik
yang mana solut atau zat terlarut terpisah oleh perbedaan
kecepatan elusi, dikarenakan solut-solut ini melewati
suatu kolom kromatografi (Ganjar & Rohman, 2007).
HPLC Pada Kromatografi Cair Kinerja Tinggi (KCKT) fase
(Kromatografi geraknya dialirkan menuju kolom secara cepat dengan
Cair Kinerja bantuan tekanan dari pompa, kemudian hasilnya dideteksi
dengan detektor (Hendayana, 2006). KCKT merupakan
Tinggi)
teknik analisis yang paling sering digunakan dalam analisis
farmasi untuk pemisahan, identifikasi, dan determinasi
dalam campuran yang kompleks termasuk dalam
pemisahan kurukumin.
Sistem HPLC dengan kolom
Nukleosil-NH2 dengan fase
gerak etanol 96%, pada pH
alkalis, masa inkubasi 5
menit dan 28 jam.

Anda mungkin juga menyukai