SENYAWA HIDROKARBON

Disebut Hidrokarbon : mengandung

unsur C dan H
Terdiri dari :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
 ALKANA

• Hidrokarbon jenuh (alkana rantai lurus dan siklo/cincin alkana)

• Disebut golongan parafin : affinitas kecil (=sedikit gaya gabung)
• Sukar bereaksi
• C1 – C4 : pada t dan p normal adalah gas
• C4 – C17 : pada t dan p normal adalah cair
• > C18 : pada t dan p normal adalah padat
• Titik didih makin tinggi : terhadap penambahan unsur C
• Jumlah atom C sama : yang bercabang mempunyai TD rendah
• Kelarutan : mudah larut dalam pelarut non polar
• BJ naik dengan penambahan jumlah unsur C
• Sumber utama gas alam dan petrolium
 ALKANA

Struktur ALKANA : CnH2n+2

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
(heksana)

sikloheksana
 ALKANA
PEMBUATAN ALKANA :
• Hidrogenasi senyawa Alkena
• Reduksi Alkil Halida
• Reduksi metal dan asam
PENGGUNAAN ALKANA :
• Metana : zat bakar, sintesis, dan carbon black
(tinta,cat,semir,ban)
• Propana, Butana, Isobutana : zat bakar LPG (Liquified
Petrolium Gases)
• Pentana, Heksana, Heptana : sebagai pelarut pada sintesis
 ALKANA
Fraksi tertentu dari Destilasi langsung Minyak Bumi/mentah
TD (oC) Jumlah C Nama Penggunaan

< 30 1-4 Fraksi gas Bahab bakar gas

30 - 180 5 -10 Bensin Bahan bakar mobil

180 - 230 11 - 12 Minyak tanah Bahan bakar memasak

230 - 305 13 - 17 Minyak gas ringan Bahan bakar diesel

305 - 405 18 - 25 Minyak gas berat Bahan bakar pemanas

Sisa destilasi :
Minyak mudah menguap, minyak pelumas, lilin dan vaselin
Bahan yang tidak mudah menguap, aspal dan kokas dari m. bumi
 ALKENA

• Hidrokarbon tak jenuh ikatan rangkap dua

• Alkena = olefin (pembentuk minyak)
• Sifat fisiologis lebih aktif (sbg obat tidur) : 2-metil-2-
butena
• Sifat sama dengan Alkana, tapi lebih reaktif

STRUKTUR ALKENA : CnH2n

CH3-CH2-CH=CH2 (1-butena)
 ALKENA

ETENA == ETILENA == CH2=CH2

• Sifat-sifat : gas tak berwarna, dapat dibakar, bau yang khas, eksplosif
dalam udara (pada konsentrasi 3 – 34 %)
• Terdapat dalam gas batu bara biasa pada proses “cracking”
• Pembuatan : pengawahidratan etanaol

PENGGUNAAN ETENA :
• Dapat digunakan sebagai obat bius (dicampur dengan O 2)
• Untuk memasakkan buah-buahan
• Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

PEMBUATAN ALKENA :
• Dehidrohalogenasi alkil halida
• Dehidrasi alkohol
• Dehalogenasi dihalida
• Reduksi alkuna
 ALKUNA

• Hidrokarbon tak jenuh mempunyai ikatan

rangkap tiga
• Sifat-sifatnya menyerupai alkena, tetapi lebih
reaktif

Struktur ALKUNA : CnH2n-2

CH=CH (etuna/asetilen)
 ALKUNA
ETUNA = ASETILEN => CH=CH
• Pembuatan : CaC2 + 2H2O ------ C2H2 + Ca(OH)2
• Sifat-sifat :
• Suatu senyawaan endoterm, maka mudah meledak
• Suatu gas, tak berwarna, baunya khas
• Penggunaan etuna :
• Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang
tinggi (+- 3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja
• Untuk penerangan
• Untuk sintesis senyawa lain
 ALKUNA
PEMBUATAN ALKUNA
• Dehidrohalogenasi alkil halida
• Reaksi metal asetilida dengan alkil halida
primer
 SENYAWA AROMATIK
• Senyawa alifatis : turunan metana
• Senyawa aromatis : turunan benzen (simbol
Ar = aril)
• Permulaan abad ke-19 ditemukan senyawa-
senyawa organik yang mempunyai bau
(aroma) yang karakteristik yang berasal dari
tumbuh-tumbuhan (damar benzoin, cumarin,
asam sinamat dll)
 SENYAWA AROMATIK
BENZEN =C6H6
• Senyawa aromatis yang paling sederhana
• Berasal dari batu bara dan minyak bumi
• Sifat fisika : cairan, td. 80oC, tak berwarna, tak larut dalam air,
larut dalam kebanyakan pelarut organik, mudah terbakar
dengan nyala yang berjelaga dan berwarna (karena kadar C
tinggi)
Pengunaan Benzen :
• Dahulu sebagai bahan bakar motor
• Pelarut untuk banyak zat
• Sintesis : stirena, fenol, nilon, anilin, isopropil benzen,
detergen, insektisida, anhidrida asam maleat, dsb
 ALKIL HALIDA
• Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik
jenuh maupun tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih
digantikan oleh unsur halogen (X = Br, Cl. I)
• Alkil halida = haloalkana = RX struktur primer, sekunder,
tersier
• Aril halida = ArX = senyawa halogen organik aromatik
Sifat fisika Alkil Halida :
• Mempunyai TD lebih tinggi dari pada TD Alkana dengan
jumlah unsur C yang sama.
• Tidak larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik
tertentu.
• Senyawa-senyawa bromo, iodo dan polikloro lebih berat dari
pada air.
 ALKIL HALIDA
Struktur Alkil Halida : R-X (X=Br, Cl, I)

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl (CH3)2CH-Br (CH3)3C-Br

Primer sekunder tersier

CH2-Cl CH2=CH2-Cl

Benzil khlorida Vinil khlorida

 ALKIL HALIDA
PEMBUATAN ALKIL HALIDA :
• Dari alkohol
• Halogenasi
• Adisi hidrogen halida dari alkena
• Adisi halogen dari alkena dan alkuna
PENGGUNAAN ALKIL HALIDA :
• Kloroform (CHCl3) : pelarut untuk lemak, obat bius (dibubuhi etanol,
disimpan dalam botol coklat, diisi sampai penuh).
• Tetraklorometana = karbontetraklorida (CCl4) : pelarut untuk lemak, alat
pemadam kebakaran (Pyrene, TD rendah 77oC, uapnya berat.
• Freon (Freon 12 = CCl2F2, Freon 22 = CHCl2F) : pendingin lemari es, alat “air
conditioner”, sebagai propellant (penyebar) kosmetik, insektisida, dsb.
 ALKOHOL
• Alkohol : tersusun dari unsur C, H, dan O
• Struktur alkohol : R-OH primer, sekunder dan tersier
Sifat fisika alkohol :
• TD alkohol > TD alkena dengan jumlah unsur C yang sama
(etanol = 78oC, etena = -88,6oC)
• Umumnya membentuk ikatan hidrogen
O - H--------------------O - H
• R R
• Berat jenis alkohol > BJ alkena
• Alkohol rantai pendek (metanol, etanol) larut dalam air
(=polar)
Struktur Alkohol : R - OH
R-CH2-OH (R)2CH-OH (R)3C-OH
Primer sekunder tersier

PEMBUATAN ALKOHOL :
• Oksi mercurasi – demercurasi
• Hidroborasi – oksidasi
• Sintesis Grignard
• Hidrolisis alkil halida

PENGGUNAAN ALKOHOL :
• Metanol : pelarut, antifreeze radiator mobil, sintesis
formaldehid,metilamina,metilklorida,metilsalisilat, dll
• Etanol : minuman beralkohol, larutan 70 % sebagai antiseptik, sebagai
pengawet, dan sintesis eter, koloroform, dll
 FENOL
• Fenol : mengandung gugus benzen dan
hidroksi
• Mempunyai sifat asam
• Mudah dioksidasi struktur
OH
• Mempunyai sifat antiseptik
• Penggunaan sbg antiseptikum dan sintesis
 ETER
• Eter : isomer atau turunan dari alkohol (unsur H pada OH
diganti oleh alkil atau aril)
• Eter : mengandung unsur C, H, dan O
Sifat fisika eter :
• Senyawa eter rantai C pendek berupa cair pada suhu kamar
dan TD nya naik dengan penambahan unsur C.
• Eter rantai C pendek medah larut dalam air, eter dengan
rantai panjang sulit larut dalam air dan larut dalam pelarut
organik.
• Mudah terbakar
• Unsur C yang sama TD eter > TD alkana dan < TD alkohol
(metil, n-pentil eter 100oC, n-heptana 98oC, heksil alkohol
157oC).
 ETER
Struktur eter : R – O – R
CH3-CH2-O-CH2-CH3 (dietil eter)
CH3-CH2-O-C6H5 (fenil etil eter)
PEMBUATAN ETER :
• Sintesis Williamson
• Alkoksi mercurasi – demercurasi
PENGGUNAAN ETER :
• Dietil eter : sbg obat bius umum, pelarut dari minyak, dsb.
• Eter-eter tak jenuh : pada opersi singkat : ilmu kedokteran
gigi dan ilmu kebidanan.
 AMINA
• Senyawa organik bersifat basa lemah, dibanding air lebih
basa.
• Jumlah unsur C kecil sangat mudah larut dalam air.
Sifat fisika Amina :
• Suku-suku rendah berbentuk gas.
• Tak berwarna, berbau amoniak, berbau ikan.
• Mudah larut dalam air
• Amina yang lebih tinggi berbentuk cair/padat.
• Kelarutan dalam air berkurang dengan naiknya BM.
 AMINA
Struktur amina : R-NH2, (R)2NH, (R)3N =primer, sekunder, tersier
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 (CH3)2NH (CH3)3N
Primer sekunder tersier

Struktur Amina berdasarkan rantai gugus alkil/aril :

• Amina aromatis
• Amina alifatis
• Amina siklis
• Amina campuran
 AMINA
PEMBUATAN AMINA :
• Reduksi senyawa nitro
• Reaksi alkil halida dengan amonia dan amina
PENGGUNAAN AMINA :
• Sebagai katalisator
• Dimetil amina : pelarut, absorben gas alam, pencepat
vulkanisasi, membuat sabun, dll.
• Trimetil amina : suatu penarik serangga.
 ALDEHID
• Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung gugus
karbonil (C=O) yang terikat pada sebuah atau dua buah
unsur hidrogen.
• Aldehid berasal dari “ alkohol dehidrogenatum “ (cara
sintesisnya).
• Sifat-sifat kimia aldehid dan keton umumnya serupa, hanya
berbeda dalam derajatnya. Unsur C kecil larut dalam air
(berkurang + C).
• Merupakan senyawa polar, TD aldehid > senyawa non polar
• Sifat fisika formaldehid : suatu gas yang baunya sangat
merangsang
• Akrolein == propanal == CH2=CH-CHO : cairan, baunya
tajam, sangat reaktif.
 ALDEHID
FORMALDEHID = METANAL = H-CHO
• Sifat-sifat : satu-satunya aldehid yang berbentuk gas pada suhu
kamar, tak berwarna, baunya tajam, larutanya dalam H2O dari
40 % disebut formalin.
• Penggunaan : sebagai desinfektans, mengeraskan protein
(mengawetkan contoh-contoh biologik), membuat damar
buatan.
O
Struktur Aldehid : R – CHO O
CH3-CH2-C H
H
• PEMBUATAN ALDEHID : Propionaldehid Benzaldehid
• Oksidasi dari alkohol primer
• Oksidasi dari metilbenzen
• Reduksi dari asam klorida
 KETON
• Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus
karbonil (C=O) terikat pada dua gugus alkil, dua gugus aril atau sebuah alkil
dan sebuah aril.
• Sifat-sifat sama dengan aldehid.

PROPANON = DIMETIL KETON = ASETON = (CH3)2-C=O

• Sifat : cairan tak berwarna, mudah menguap, pelarut yang baik.
• Penggunaan : sebagai pelarut

ASETOFENON = METIL FENIL KETON

• Sifat : berhablur, tak berwarna
• Penggunaan : sebagai hipnotik, sebagai fenasil klorida (kloroasetofenon)
dipakai sebagai gas air mata
 KETON
Struktur : (R)2-C=O

O
O
CH3-CH2-C CH3
CH3

Etil metil keton Asetofenon

PEMBUATAN KETON
• Oksidasi dari alkohol sekunder
• Asilasi Friedel-Craft
• Reaksi asam klorida dengan organologam
 ASAM KARBOKSILAT
• Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-
COOH) maupun gugus aril (Ar-COOH)
• Kelarutan sama dengan alkohol
• Asam dengan jumlah C 1 – 4 : larut dalam air
• Asam dengan jumlah C = 5 : sukar larut dalam air
• Asam dengan jumlah C > 6 : tidak larut dalam air
• Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen
• TD asam karboksilat > TD alkohol dengan jumlah C sama.
 ASAM KARBOKSILAT
Struktur Asam Karboksilat : R – COOH dan Ar – COOH
•
CH3-CH2-CH2-CH2-COOH
Valelat COOH

CH3-COOH (asam asetat) Asam benzoat

ASAM FORMAT = HCOOH
• Sifat fisika : cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau
tajam, larut dalam H2O dengan sempurna.
• Penggunaan : untuk koagulasi lateks, penyamakkan kulit,
industri tekstil, dan fungisida.
 ASAM KARBOKSILAT
ASAM ASETAT = CH3-COOH
• Sifat : cair, TL 17oC, TD 118oC, larut dalam H2O dengan
sempurna
• Penggunaan : sintesis anhidrat asam asetat, ester, garam,
zat warna, zat wangi, bahan farmasi, plastik, serat buatan,
selulosa dan sebagai penambah makanan.

PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT

• Oksidasi alkohol primer
• Oksidasi alkil benzen
• Carbonasi Reagen Grignard
• Hidrolisin nitril
 AMIDA
• Amida adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH2 atau
amoniak, dimana 1 H diganti dengan asil.
• Sifat fisika : zat padat kecuali formamida yang
berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang
rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira
netral.
• Struktur Amida : R – CONH2
 AMIDA
PEMBUATAN AMIDA :
• Reaksi asam karboksilat dengan amoniak
• Garam amoniumamida dipanaskan
• Reaksi anhidrid asam dengan amponiak
PENGGUNAAN AMIDA :
• Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.
• Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.
• Untuk sintesis nilon, ds.
 ESTER
• Ester adalah turunan asam karboksilat,
dimana gugus H pada –OH diganti dengan
gugus R.
• Sifat fisika : berbentuk cair atau padat, tak
berwarna, sedikit larut dalm H2O,
kebanyakan mempunyai bau yang khas dan
banyak terdapat di alam.
• Struktut ester : R – COOR
 ESTER
PEMBUATAN ESTER :
• Reaksi alkohol dan asam karboksilat
• Reaksi asam klorida atau anhidrida
PENGGUNAAN ESTER :
• Sebagai pelarut, butil asetat (pelarut dalam
industri cat).
• Sebagai zat wangi dan sari wangi.