URUTAN PRIORITAS :

I > Br > Cl > SO2R > SOR > SR > SH >

F >OCOR > OR > OH > NO2 > NO >
NHCOR > NR2 > NHR > NH2 > CX3
(X= halogen) > COX > CO2R > COOH
> CONH2 > COR > CHO > CR2OH >
CH(OH)R > CH2OH > C CR > C CH
> C(R)=CR2 > Benzen > CR3 > CHR2
> CH2R > CH3 > D > H > Lone pair
Urutan penataan ke 4 gugus di sekitar atom khiral
Tata nama R, S
(R = Rektus = ke kanan ; S = Sinister = Kiri)
1. Urutkan ke 4 gugus (berdasarkan prioritasnya)
Berdasarkan no atom; dari yg terikat langsung
pada C kiral
b. Bila atom yang terikat langsung pada C khiral sama; maka prioritas
ditentukan oleh atom berikutnya
c. Ikatan rangkap 2 dianggap mengikat 2 atom
yang sama
d. Ikatan rangkap 3 dianggap mengikat 3 atom
yang sama
e. Atom yang mengikat 2 C yang riel punya prioritas lebih tinggi dari
pada C dengan ikatan rangkap
2. Isotop dengan massa lebih besar memperoleh prioritas
lebih tinggi
3. Proyeksikan molekul sehingga ggs prioritas terendah
berada di belakang
4. Tarik suatu anak panah dari gugus prioritas tertinggi ke
terendah
Jika searah dengan putaran jarum jam = R
Jika berlawanan dengan putaran jarum jam = S
 Proyeksi FISCHER

 Vertikal; menjauhi pembaca

 Horizontal; mendekati pembaca
 Proyeksi Fischer bisa berotasi dan dimanipulasi
 Rotasi 900 tidak dibolehkan; karena menghasilkan
enantiomer awal.
 Rotasi 1800 menghasilkan konfigurasi identik, rotasi
2700 menghasilkan enantiomer
12 Bentuk Fischer dari (+) asam laktat

Konfigurasi S
Urutan besar gugus : a > b >d > e. Pada gambar ini yang berada dibelakang
adalah gugus d.

Agar gugus e berada dibelakang (menggantikan

gugus d, maka gugus b dijadikan kunci pemutar.

Konfigurasi S
Konfigurasi S
Sebagai kunci pemutar a :
Sebagai kunci pemutar b :

Konfigurasi S
 Aturan Penataan ulang proyeksi Fischer :
1. merubah 2 gugus pd proyeksi Fischer; menghasilkan
enantiomer dari senyawa awal
2. perubahan gugus 2 kali menghasilkan stereokimia awal
Proyeksi Fischer dengan 2 C khiral