KIMIA ORGANIK

Apt. Jhoti Sumitra, S. Farm., MKM

 KIMIA ORGANIK
• 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari
benda hidup ………muncul istilah organik
• 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia
baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan
makhluk hidu

KIMIA KARBON
 SENYAWA
• Materi tanamOaRn

/GhAewNanK
I
• Makanan
• Bahan farmasi/ kosmetik
• Plastik
• Komponen minyak bumi
 Some organic chemicals

Medicines
DNA •Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients

Fuels

Materials Essential oils Pigments

 KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK
• Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI
• Tiga kelompok utama :
– Hidrokarbon
– Senyawa yang mengandung oksigen
– Senyawa yang mengandung nitrogen
 HIDROKARBON
• Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
• Sikloalkana: rangkaian karbon
membentuk cincin
• Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
• Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam
cincin
• Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga,
karbon sp
• Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
 Senyawa yang
mengandung oksigen
• Alkohol: R-OH
• Eter: R-O-R'
• Aldehid: RCHO
• Keton: RCOR
• Asam karboksilat dan turunannya
Asam karboksilat dan turunannya
• Asam karboksilat :
RCOOH
• Klorida asam : RCOCl
• Ester : RCOOR'
• Amida : RCONH
2
 Senyawa yang
mengandung nitrogen
• Amina : RNH2 , RNHR', or 3R
• Amida
N : RCONH , RCONHR,
2 2
RCONR

• Nitril :
RCN
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama,
tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

boiling pt. 1oC -15oC

 C5H12
CH3 C 3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH HCCH
CH3CHCH2CH3 3
3C 3

H
the same
CH3
CH3CHCH2
C
H3
• Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa
organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan
jumlah atom karbon lain yang langsung terikat
pada atom C tersebut
 Klasifikasi atom C dan atom H
CH 3 1o (primary) methyl
H C H
methine 3 (tertiary)
o
group H C
group methylene
CH3
H C H
group
o
H’s on 1 C referred(secondary
o 2 to as primary hydrogens
2o -)secondary H
CH 3 H
3o - tertiary

4o quaternary carbon
 Alkana - CnH2n+2
metana C 4 C 4
etana HC 3 C 3
HC 2 H 6
HC H
propana C 3 H8 3C C 2 3
H H 2 H
butana 3 (CH ) C
C4 H10 C 3
pentana 3
2
H
C5
3 (CH 2 ) 3
heksana (CH 22 )) 45 HC
H12 C 3 (CH
3
H C 3
H
3
C
heptana C6 H14
3 (CH ) HC
C7 H16 H
3
C 3 (CH HC
)
Gugus Alkil
metil -CH3
etil -CH2CH3
propil -CH2CH2CH3
isopropil
-CH(CH3)2
butil
-CH2CH2CH2CH3
isobutil
-CH2CH(CH3)2
sec -butil -CH(CH3)CH2CH3
tert - -C(CH3)3
butil
 Nama IUPAC
• Tentukan rantai karbon terpanjang.
• Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C
yang terdekat dengan cabang pertama.
• Beri nama gugus cabang yang terikat pada
rantai utama dan beri no sesuai no atom C
yang mengikatnya.
• Semua substituen/cabang diurut berdasarkan
alfabetik.
• Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang
yang sama.
 Manfaat utama Alkana
• C1-C 2: gas (gas alam)
• C3-C 4: liquified petroleum (LPG)
• C5-C 8: gasoline
• C9-C 16 : diesel, kerosene, jet
• fuel
C17-up: lubricating oils, heating oil
• Origin: petroleum
refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKENA
Tata Nama :
• Rantai utama adalah rantai atom karbon
terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap.
• Nama rantai utama sama dengan alkana,
akhiran - ana pada alkana diganti dengan -
ena untuk alkena dan - una untuk alkuna.
• Penomoran rantai utama dicari agar atom C
yang mengandung ikatan rangkap bernomor
kecil.
• Penamaan dan penomoran gugus cabang
sama dengan alkana
 Isomer cis/trans
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
sama pada ikatan rangkap : cis alkena
• Gugus yang sama berada pada sisi yang
berlawanan dari ikatan rangkap : trans
alkena.
• Sikloalkena berkonfigurasi cis.
• Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur
mulai stabil pada sikloalkana dengan
jumlah minimal 8 atom C
 Name these:

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
trans-pent-2-ene
 E-Z Nomenclature
• Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk
menentukan urutan prioritas gugus-
gugus yang terikat pada atom C ikatan
rangkap.
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang sama, diberi
nama Z (zusammen).
• Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih
tinggi berada pada sisi yang berlawanan,
diberi nama E (entgegen).
 Example, E-Z

1 1 2
1

2 1 2
2
2Z 5E

3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene
3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene
 2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s2

ALKANA
Empat sp3

2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s

ALKENA 2p

Tiga sp2
 2p 2p 2p 2p 2p 2p

2s 2s2

ALKUNA 2p 2p

Dua sp
Ikatan dalam Alkana
• Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan σ
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan π yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
 Reaksi Alkena
• Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa
yang mempunyai ikatan rangkap adalah
Reaksi adisi

• Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan π

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

• Terbentuk ikatan sigma yang baru

• MACAM-MACAM DIENA
Other Polymers

=>

Chapter 7 35
SENYAWA AROMATIS

semua senyawa yang mempunyai

sifat kimia seperti benzena.
• Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada
tahun 1825 oleh Michael Faraday.
• Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C 6 6
H menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap
yang
dalam cincin.
• Stuktur benzena masih merupakan tanda
tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
 Struktur Benzena
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan
bahwa struktur benzena
tersusun 3 ikatan
rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
Model Resonansi Benzene
 Aturan Hückel
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1. Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron π sejumlah (4n+2) di dalam
cincin.
 TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama

spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena sebagai aniline, dll
3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang
tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto
(1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
Beberapa cincin benzena terfusi