Anda di halaman 1dari 20

FITOKIMIA

KUINON KELAS L P2K

DISUSUN OLEH
ERNI ANDRIYANI ( 17334031 )
FIQI FUZIATHUSYANI ( 17334049 )
IKA WIDYAWATI ( 17334050 )
TUJUAN DARI MATERI INI YAITU :

1. MENGETAHUI PENGERTIAN DARI SENYAWA KUINON DAN


JENIS- JENISNYA
2. MENGETAHUI BAGAIMANA PROSES BIOSINTESIS SENYAWA
KUINON
3. MENGETAHUI CARA PEMISAHAN DAN IDENTIFIKASI DARI
SENYAWA KUINON
4. MENGETAHUI SUMBER DAN KEGUNAAN DARI SENYAWA
KUINON DALAM KEHIDUPAN SEHARI – HARI
APA ITU KUINON ?

 Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan


merupakan keton yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah
1.4 – benzokinon.
• Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam.
Alizarin adalah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk
mewarnai mantel seragam merah.
• Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu
elektron untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada
reduksi yang dapat balik.
Sifat-sifat kuinon

• Hart ( 1983 : 224 ) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebanyakan


kuinon terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai aktivitas
biologis yang khusus. Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang
membedakan dengan senyawa bahan alam lainnya adalah sifat redoks.
Semuawa kuinon pada reduksi dengan reduktor lemah menghasilkan
senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat yang dapat
dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa
kuinon.Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan
natriumborohidrida, NaBH₄ sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali
dengan pengaliran udara.
Lanjutan

• Manitto (1981 : 206 ) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah
kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam
jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan atau oleh otooksidasi turunan
pirogalol, dengan mudah akan menambahkan fenol, amina,asam amino,dan lain-
lain. Oleh proses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat
molekul tunggal dan berwarna Coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan
bagian utama dari substansi organik pada humus. Sifat yang terpenting dari kinon
adalah reduksi bolak baliknya menjadi hidrokuinon. hampir semua kinon mengalami
reaksi ini. reduksi melibatkan adisi elektron secara bertahap, mula-mula
menghasilkan anion radikal, kemudian dianion. Sifat kinon seperti ini memainkan
peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia yang bolak-balik (transport
elektron).
Klasifikasi Kuinon

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti


kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang
berkonjugasi dengan dua ikatan rangkap karbon C karbon. Kuinon dapat
dipilah menjadi empat kelompok yaitu benzokuinon, naftokuinon, dan
antrakuinon. Kuinon ini biasanya terhidroklisasi dan bersifat ’senyawa
fenol’ serta mungkin terdapat in vivo dalam bentuk gabungan dengan gula
sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol tanwarna, kadang-kadang juga
bentuk dimer.
a. Benzokuinon
Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum
tetapi jarang dijumpai dalam tumbuhan tinggi dengan
konsentrasi yang dapat diamati. Hidroksi- dan
metoksiben & okuinon terdapat dalam beberapa
tumbuhan tinggi dan penting dari segi ekonomi.
Plastokuinon kloroplas merupakan turunan
benzokuinon yang penting ditinjau dari segi fungsiya
karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam
fotosintesis.
b. Naflokuinon

Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam


berupa pigmen tumbuhan merah-kuning.
Vitamin K1 dan Vitamin K yang sejenis, secara
fungsional merupakan naftokuinon terpenting.
Naftokuinon dianggap mempunyai peran dalam
transpor elektron. Turunan naftokuinon dimer
dijumpai dalam  Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai
aktivitas antihelmintik dan kayunya berwarna
gelap.
c. Antrakuinon

Antrakuinon merupakan kelompok yang


terbesar, hampir semua senyawa ini adalah
polefenol atau turunan alkoksinya dan
mengandung sebuah substituen pada posisi ß.
Beberapa antrauinon merupakan zat warna
penting dan yang lainnya sebagai pencahar.
Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai
glikosida dengan bagian gula terikat dengan
salah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu
jenis antrakuinon penting ialah antrasiklina,
yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. 3ontohnya
adalah rutilantinon.
d. Kuinon–kuinon lain

Banyak jenis kuinon polisiklik alami


yang telah dikenal di samping naftokuinon
dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan
pigmen fungsi dan bakteri,tetapi jarang
ditemukan dalam tumbuhan tinggi
BIOSINTESIS

Biosintesis kuinon menunjukkan Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan


gambaran sangat bervariasi. Biosintesis tokoferol telah dibuktikan dalam beberapa
sering berbeda dalam tanaman yang tumbuhan berlangsung mulai dari asam
tinggi dan struktur senyawa sering sikimat jalur ke ubikuinon melalui asam p-
memberikan sedikit petunjuk tentang kumarat dan asam p-hidroksibenzoat,
asal mula senyawa tersebut. Atom tetapi ke plastokuinon dan tokoferol
karbon dari cincin 1,4 kuinon senyawa antaranya ialah asam fenilpiruvat
kemungkinan berasal dari asam asetat, dan asam homogentisat. Satu gugus metil-
dari asam mevalonat, atau dari glukosa, ubikuinon dan tokoferol berasal dari C-3
melalui jalur sikimat dan asam amino tirosina. rantai samping isoprenoid yang
aromatik. panjang jelas ditambahkan sekaligus ke
cincin romatik dan dapat berasal dari firol
sebagai hasil penguraian klorofil.
Lanjutan

Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda.


Pada kenyataannya telah ditemukan lima jalur yang Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara
berlainan, masing-masing berlangsung pada isolasi metabolit dalam fotosintetik bakteri
tumbuhan yang berbeda. Tiga jalur mulai dari Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan
asam sikimat, senyawa antaranya asam p- mutan Escherinchia coli. Asam p-hidroksibenzoat
hidroksibenzoat,dan memperoleh karbon tambahan, dibentuk berdasarkan eliminasi asam piruvat dari asam
berturut-turut dari asam suksinat, gugus 1-isoprenil khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi
atau 2-isoprenil. Jalur keempat merupakan jalur  fenilalanin dalam tanaman dan mamalia. Kemudian
poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam fenolat
secara oksidasi dua satuan fenil propane. mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang
Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan kemudian mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada
pintas poliketida atau dari campuran beberapa posisi -6.
reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya
mempunyai biogenesis campuran dengan rantai Berbeda dengan ubi'uinon, maka plastoquinon
samping poliprenoid, sedangkan inti benzoquinon diturunkan dan tirosin atau p- hidroksipiruvat yang di
diturunkan dari asam shikimat. oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi
metilasi, dan dekarboksilasi
Identifikasi dan Pemisahan

Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat
digunakan reaksi warna. Reaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah
kuinon menjadi senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila
terjadi oksidasi oleh udara. untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan
dapat dilakukan skrining fitokimia.

Skrining fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia


untuk mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam
tanaman, skrining fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia
diantaranya alkaloid, kuinon, tanin, flavonoid, saponin, steroid atau
triterpenoid. Hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil positif
untuk alkaloid (endapan warna merah) kuinon (warna merah kecoklatan), tanin
(warna merah), flavonoid (endapan kuning), steroid atau triterpenoid (warna
merah), sedangkan hasil penapisan fitokimia pada simplisia memberikan hasil
negatif pada saponin (tidak berbentuk busa).
Lanjutan

Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya
rendah dapat dimurnikan dengan cara distilasi atau dari lipid lain ialah kelarutannya dalam air pada
sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat
rendah. Cara ekstraksi memakai pelarut dipakai atau bikarbonat. Perlakuan dengan basa kuat
secara luas pada pemurnian senyawa aromatik disertai adanya udara sering kali menimbulkan
dalam. pelarut organik umum seperti aseton, eter, uraian secara oksidasi. Senyawa 1,2 kuinon tidak
dan benzene sering dipakai. dapat didistilasi uap, tetapi larut dalam larutan
 Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan natrium bisulfit. Pemurnian akhir dapat dilakukan
tumbuhan dengan benzene atau pelarut nonpolar dengan cara kromatografi pada alumina yang
lainnya. Sering 1,4 kuinon dapat didistilasi uap dan penjerap yang lebih lemah. Proses pemisahan
dapat dipisahkan dari berbagai lipid lain dengan cara senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan
ini. ekstraksi, evapavorasi, dan terakhir dengan
kromatografi
Sumber dan kegunaan

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, Beberapa sumber kuinon lainnya :
adalah sebagai berikut : a. Dyospyros sp.
1. Embelia ribes : dipakai di India sebagai obat b. Hypericum hirsutum
antifertilitas, anti cacing pita, dan penyakit kulit. c. Penicilum islandicum
2. Rubia oncotrichia : menstimulasi pementukan akar d. Crotolaria uripata
pada beberapa species. e. Oidiodendrom fuscum
3. Lithospermu sp. : zat warna f. Hypericum perforatum
4. Biji Cassia dan kulit Rhamnus : sebagai bahan g. Paracentrotus livdus
pencahar.
5. Plumbago capensis : perdu hias di daerah tropis.
6. Streptomyces sp : antibiotik
7. Akar Morinda citrifolia L : antikanker, antiseptik,
antibakteri.
8. Akar bunga Pulsatilla : antimikroba
9. Daun Terminalia catappa L. : antioksidan
Kegunaan

Beberapa kegunaan kuinon lainnya adalah :


Vitamin, mineral, enzim, hormon, mengatasi diabetes ( yang tidak
tergantung insulin), antioksidan yang berguna untuk mencegah
penuaan dini, serangan jantung, sembelit, kadar gula darah,
penyuburan rambut, turunan senyawa benzokuinon
( alkilhidroksikuinon ) berguna sebagai anti cacing, naftokuinin
digunakan sebagain bahan utama inai dan kutek.
SEKIAN DAN TERIMAKASIH

Anda mungkin juga menyukai