GUGUS FUNGSI

APAKAH
KIMIA
ORGANIK ?
Ilmu yang mempelajari
senyawa-­‐senyawa hidrokarbon
dan derivatnya

Perbandingan :
7 million senyawa organik
1.5 million senyawa anorganik
•Materi tanaman / hewan
•Makanan
•Bahan farmasi/ kosmetik
•Plastik
•Komponen minyak bumi
•Pakaian
 SOME ORGANIC
CHEMICALS

Medicines
DNA •Active Pharmaceutical Ingredients
•Excipients

Fuels

Materials Essential oils Pigments

Apa Itu Gugus Fungsi??

  Substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang

bertanggung jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari
molekul-molekul tersebut

Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI Tiga kelompok utama :

• Hidrokarbon
• Senyawa yang mengandung oksigen
• Senyawa yang mengandung nitrogen
HIDROKARBO
N
Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3
Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin
Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2
Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin
Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp
Aromatis: terdapat cincin/inti benzene
SENYAWA YANG
MENGANDUNG
OKSIGEN
Alkohol: R-­‐OH
Eter: R-­‐O-­‐R'
Aldehid:
RCHO
Keton:
RCOR
Asam karboksilat dan
turunannya
ASAM KARBOKSILAT
DAN TURUNANNYA
Asam karboksilat : O
RCOOH Klorida asam : C OH
RCOCl Ester : RCOOR'
O
Amida : RCONH2
C Cl

O O
C C
NH2 O C H3
SENYAWA YANG
MENGANDUNG
NITROGEN
•Amina : RNH , RNHR', or R N
2 3

•Amida : RCONH2, RCONHR,

RCONR2

•Nitril : N CH3
RCN

CH3 C N
ALKANA
C4H10 mempunyai 2 bentuk, rumus molekul
sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda
strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR)

H H H H HH
H
H C H
C H C
C H
C H C C
H C
H H H H
H H
H
boiling pt. 1 oC -15oC
 C5H12
CH 3 CH 3
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CCH3
CH3 CHCH2 CH3
CH 3

the same
CH3

CH3 CHCH 2
C
H3
• Atom-­‐atom karbon di dalam alkana dan
senyawa organik yang lain diklasifikasikan
berdasarkan jumlah atom karbon lain yang
langsung terikat pada atom C tersebut
 Klasifikasi atom C dan atom
H CH 1o (primary) 3
methyl
H C H group
methin 3o (tertiary) H C CH
e H
3 C H methylen
group 2o(secondary) e
CH 3 group
H’s on 1o C referred to as primary
hydrogens 2o‐-­secondary H
3o‐-­ tertiary H
CH 3
CH 3 C CH 2 CH 3
CH 3

4o quaternary carbon
 Alkana - CnH2n+2
metana CH 4 CH 4
etana
C 2 H6 CH 3 CH 3
propan
abutana C 3 H8 CH 3 CH 2 CH 3

pentana C 4 H 10 CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3

heksana CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
C 5 H 12
heptana
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
oktana C 6 H 14
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
nonana C 7 H 16
dekana CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
C 8 H 18
dodekana CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
tetradekana C 9 H 20
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
Gugus
Alkil
metil -CH3
etil -CH 2 CH3
propil -CH 2 CH 2 CH 3
isopropil -CH(CH 3 ) 2
butil -CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
isobutil -CH 2 CH(CH 3 ) 2

sec -butil -CH(CH 3 )CH 2 CH 3

tert -butil -C(CH3 ) 3
 NAMA
Tentukan rantai karbon terpanjang.
IUPAC
Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan
cabang pertama.
Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no
sesuai no atom C yang mengikatnya.
Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik.
Gunakan di-­‐, tri-­‐, dst untuk substituen/cabang yang sama.
MANFAAT UTAMA
ALKANA
C -­‐C : gas (gas alam)
1 2

C3-­‐C4: liquified petroleum

(LPG) C5-­‐C8: gasoline
C9-­‐C16: diesel, kerosene, jet fuel
C17-­‐up: lubricating oils, heating oil
Origin: petroleum refining
Sikloalkana
Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-­‐atom
C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama
dengan menambah awalan siklo-­‐ pada nama alkana
asiklik dengan jumlah atom C yang sama.
ALKEN
A
TATA
NAMA
Rantai utama:adalah rantai atom karbon terpanjang yang
mempunyai ikatan rangkap.
Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran ‐-­ ana pada
alkana diganti dengan -­‐ ena untuk alkena dan -­‐ una untuk
alkuna.
Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung
ikatan rangkap bernomor kecil.
Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana
ISOMER
CIS/TRANS
Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan
rangkap :
cis alkena
Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari
ikatan rangkap : trans alkena.
Sikloalkena berkonfigurasi cis.
Trans-­‐sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada
sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C
NAME
THESE:
H CH3 Br Br
C C C C
CH3CH2 H H H

trans-2-pentene cis-1,2-dibromoethene
trans-pent-2-ene
 E-‐Z
­
NOMENCLATURE
•Gunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog untuk menentukan
urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom C ikatan
rangkap.
•Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada
sisi yang sama, diberi nama Z (zusammen).
•Jika gugus-gugus yang berprioritas lebih tinggi berada pada
sisi yang berlawanan, diberi nama E (entgegen).
IKATAN DALAM
ALKANA
1s
ikatan sigma 

sp3
sp3 C C
1s
sp3 1s

1s
Ikatan rangkap pada etena
terdiri dari 1 ikatan 
merupakan hibridisasi sp2 dan
1 ikatan  yang terbentuk dari
overlaping ( tumpang suh )
antara orbital 2p yang tak
berhibridisasi.
ALKUNA
 REAKSI
ALKENA
Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan
rangkap adalah Reaksi adisi

Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan 

( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap.

Terbentuk ikatan sigma yang baru

• MACAM-MACAM DIENA
OTHER
POLYMERS

=>

Chapter 7

3
5
SENYAWA
AROMATIS
SEMUA SENYAWA YANG M E M P U N Y A I SIFAT
K I M I A SEPERTI BENZENA.
•Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna,
m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun
1825 oleh Michael Faraday.
•Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6
yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap
dalam cincin.
•Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya
bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus
molekulnya menunjukkan tingginya tingkat
ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi
adisi seperti halnya alkena pada umumnya
 STRUKTUR
BENZENA
• Struktur benzene pertama kali
diusulkan oleh August Kekulé
pada tahun 1865. Struktur
tersebut menggambarkan bahwa
struktur benzena tersusun 3
ikatan rangkap di dalam cincin 6
anggota.
• Ketiga ikatan rangkap tersebut
dapat bergeser dan kembali
dengan cepat sedemikian
sehingga 2 bentuk yang mungkin
tersebut tidak dapat dipisahkan.
MODEL RESONANSI
BENZENE
 ATURAN
HÜCKEL
untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai
berikut:
1.Senyawa harus berbentuk siklik.
2.Senyawa harus mempunyai satu orbital p di
tiap atom penyusun cincin.
3.Senyawa harus planar atau hampir planar
sehingga terdapat tumpang tindih dari semua
orbital p
4.Terdapat elektron  sejumlah (4n+2) di dalam
cincin.
 TATANAMA DERIVAT BENZENA
1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama
bensena, misal : klorobensena, bromobensena,
nitrobensena, dll Cl Br I NO 2

Klorobensena Bromobensena
Iodobensena
Nitrobensena

2. beberapa derivat bensena mempunyai nama

spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari
substituen yang terikat pada bensena, misal :
metilbensena dikenal sebagai toluene,
aminobensena
CH 3 sebagai aniline,
NH 2 OH dll COOH SO H 3

Toluena Anilin Fenol Asam Benzoat Asam Bensensulfonat

3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka
nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3
(tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang
tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto
(1,2-); meta (1,3-); para (1,4-)
Br Br Br Br

Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para

4. Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena

berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen
berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi
nama khusus/spesifik.
CH3 Br OH NH2

1
Cl Br Br
NO2
6 2
5 3
4
NO2
NO2 Br

o-Nitrotoluena m-bromonitrobensena 2-Kloro-4- 2,4,6-Tribromoanilin

Beberapa cincin benzena terfusi
ALKOHOL
STRUKTUR

TATA NAMA

SIFAT - SIFAT

REAKSI DAN KEGUNAAN

 Alkohol
Struktur molekul alkohol sama dengan molekul air

O O
Hilang 1 H, tambah 1 gugus R
H H R H
H O H R O H
Alkohol atau gugus hidroksil (OH) merupakan gugus fungsional alkohol

C O H Tempat umumnya reaksi terjadi

Karbon alkohol Gugus alkohol

Klasifikasi alkohol
Alkohol primer (1o) : hanya mempunyai satu karbon yang terikat pada karbon
alkohol

Alkohol sekunder (2o) : mempunyai dua karbon yang terikat pada karbon alkohol

Alkohol tersier (3o) : mempunyai tiga karbon yang terikat pada karbon alkohol

H R I
R I

R C O H R C O H R C O H
H H R II

1O 2O 3O
Alkohol juga dapat diklasifikasikan menjadi :
1. Monohidrat : hanya mempunyai satu gugus OH per molekul
2. Dihidrat : mempunyai dua gugus OH per molekul
3. Trihidrat : mempunyai tiga gugus OH per molekul

Contoh

Nama IUPAC Rumus Td (oC)

Metanol CH3OH 65.0
Etanol CH3CH2OH 78.5
1 – Propanol CH3CH2CH2OH 97.0
1 - Butanol CH3CH2CH2CH2OH 117.0
Tata nama alkohol
1. Beberapa anggota pertama kelompok alkohol diberi nama umum. Nama
umum biasanya dibentuk dari nama alkil yang bergabung dengan gugus OH,
diikuti dengan kata alkohol.

gugus etil
Contoh : gugus metil
CH3 – OH CH3CH2 – OH
Metil alkohol Etil Alkohol

4 3 2 1
• .
Sistem IUPAC :

Contoh : CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
Pilihlah rantai karbon terpanjang yang
mengikat gugus – OH sebagai rantai induk
Akhiran –a dari alkana induk diganti dengan
–ol
Lokasi gugus –OH diberi nomor sesuai
dengan karbon yang mengikatnya,
sebelum nama alkohol. Pisahkan nomor
dari nama dengan tanda –
2. Nama alkohol dengan gugus –OH lebih dari satu, ganti akhiran ol
dengan diol (untuk dua gugus –OH), triol (tiga gugus –OH) dan
seterusnya.

5 4 3 2 1
C H 3C H 2C H C H 2 C H O H
O H
1,3 – pentanadiol

Dalam alkohol siklik, karbon yang mengikat –OH diberi nomor 1

1 O H
5 2

4 3
Latihan C H 3
Beri nama IUPAC senyawa berikut ini :

1.
C H 3C H C H O H 2.
C H 3 C H C H 2C H 2
3. O H
O H O H O H C H 3
Sifat fisik alkohol -
1)
+ O H
C H C H 3
3 +
Ikatan hidrogen
H O
• Adanya perbedaan keelektronegatifan antara karbon dan oksigen  alkohol
bersifat polar sehingga sifat fisik alkohol berbeda dengan hidrokarbon yang
MR nya hampir sama (titik didih, titik leleh)

2) H +
H + H + -
R H O
O - -O +
H + O - R
+ H H H
+ +
O - +H
2 ik a ta n h id r o g e n
-O
H + p e r m o le k u l a lk o h o l
R
-O CH4 (Mr 16) titik didih –161
3 ik a ta n h id r o g e n +
p e r m o le k u l a ir H H2O (Mr 18) 100
CH3OH (Mr 32) 65
3) CH3CH2CH2OH C H 3C H C H C H C H C H
2 2 2
n – propil alkohol
(titik didih 97o) O H O H O H O H O H
propilen glikol gliserol
(titik didih 189o) (titik didih 290o)

• Titik didih alkohol trihidrat > dihidrat > monohidrat, karena pada trihidrat
pembentukan ikatan hidrogen lebih banyak
4) O
Ujung nonpolar Ujung polar
H H
Tidak ada H
ikatan H O O C C C C O H
R H
H
 • Alkohol larut dalam air, makin banyak gugus OH yang terikat, makin banyak
cabang maka kelarutan dalam air makin mudah.

Reaksi alkohol
Hidrasi (penambahan air) dari suatu alkena menghasilkan suatu alkohol.

H H H H
H+
R C C H+H OH R C C H
alkena
OH H
alkohol 2o

Reaksi alkohol melibatkan pemutusan ikatan

R O H R O H
Dehidrasi alkohol
Dehidrasi / hilangnya komponen air ( H dan OH) gugus –OH dari karbon alkohol
dan atom H dari karbon yang terikat pada karbon alkohol.
Asam sulfat (H2SO4) bertindak sebagai zat penarik air dan sebagai katalis

C alkohol

H+
C C C C + HOH
180 O C
H OH
Alkohol primer

Dehidrasi alkohol sekunder akan menghasilkan dua isomer alkena.

Aturan Saytzeff’s : pada dehidrasi alkohol, hidrogen yang lepas dari atom karbon
yang terikat karbon alkohol dengan jumlah H paling sedikit.
 HO + + C H 3C H 2C H + H
C H 3C H 2C H C H C H 3C H C H C H C H
3
180 C 3 2 2

O H 2 – Butena 1 – Butena
( 80% ) ( 20% )
2 – Butanol

Latihan :
Sempurnakan reaksi dehidrasi dibawah ini

+
a) H HO +
C H 3C H 2O H 1 8 0 C b) C H 3 C H 2 C H 2O H
180 C

C H 3
O H
c) C H C H C H C H d)
3 3
C H 3C H 2C H 2 C H C H 3
O H
Oksidasi alkohol
Oksidasi alkohol : bertambahnya oksigen atau hilangnya hidrogen zat pengoksidasi :
K2Cr2O7, KMnO4

Oksidasi alkohol terjadi dengan lepasnya satu H dari gugus OH dan satu H dari karbon
alkohol, diikuti dengan pembentukan ikatan rangkap C = O. Air terbentuk bila hidrogen
yang dibebaskan bersatu dengan oksigen dari zat pengoksidasi

Oksidasi alkohol primer

H O
H
(O) (O)
R C O H R C O + H2O R C OH
ALDEHID ASAM KARBOKSILAT
H
Oksidasi alkohol sekunder
OH O
(O) + H2O
R C R' R C R'

H KETON

Oksidasi alkohol tersier

OH
(O)

R C R'

Tidak ada H
R''

Oksidasi alkohol di dalam tubuh

NAD+ (nikotin amida adenin dinukleotida) adalah zat pengoksidasi di dalam tubuh
untuk reaksi yang dikatalis oleh enzim.
Konsumsi alkohol

• Etanol digunakan sebagai minuman, obat-obatan, dan pelarut dalam sejumlah

bahan farmasetikal, padahal etanol adalah racun. Etanol dapat menyebabkan
liver mengeras, kematian sel-sel otak, dan kecanduan.
• Konsumsi alkohol oleh ibu hamil akan menyebabkan Fetal Alcohol Syndrome
(FAS), bayi yang terkena FAS tumbuh tidak normal, mental terbelakang, dan
bentuk muka cacat.
• Kadar alkohol dalam darah 0,05-0,15%, menghambat koordinasi, di atas 0,01%
bersifat racun, 0,3-0,5% menghilangkan kesadaran dengan resiko kematian.