HIDROKARBON

By Yefta Irga Krisanda

 Alkana
Sumber utama alkana adalah minyak bumi. Minyak bumi adalah campuran kompleks senyawa organik,
yang sebagian besar adalah alkana dan hidrokarbon aromatik. Ini juga mengandung sejumlah kecil
senyawa yang mengandung oksigen, nitrogen, dan belerang.

Secara umum orientasi gugus tetrahedral (sp3) merupakan aturan atom karbon untuk alkana. Berikut
beberapa contoh alkana

Propana Butana Isobutana Neopentana

CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3
 Tata Nama Alkana
Ahli kimia menggunakan nomenklatur sistematis yang dikembangkan oleh International Union of Pure and
Applied Chemistry (IUPAC). Dari dasar itulah setiap senyawa harus memiliki nama yang berbeda dan tidak
ambigu.

Ʃ atom Rumus Nama Ʃ atom Rumus Nama

C molekul Ind Eng C molekul Ind Eng
1 CH4 Metana Methane 11 C11H24 Undekana Undecane
2 C2H6 Etana Ethane 12 C12H26 Dodekana Dodecane
3 C3H8 Propana Propane 13 C13H28 Tridekana Tridecane
4 C4H10 Butana Butane 14 C14H30 Tetradekana Tetradecane
5 C5H12 Pentana Pentane 15 C15H32 Pentadekana Pentadecane
6 C6H14 Heksana Hexane 16 C16H34 Hexadekana Hexadecane
7 C7H16 Heptana Heptane 17 C17H36 Heptadekana Heptadecane
8 C8H18 Oktana Octane 18 C18H38 Oktadekana Octadecane
9 C9H20 Nonana Nonane 19 C19H40 Nonadekana Nonadecane
10 C10H22 Dekana Decane 20 C20H42 Eikosana Eicosane
n CnH2n+2 ...ana ...ane n CnH2n+2 ...ana ...ane
 Tata Nama Alkana
Bercabang
1 Tentukan rantai utama, yaitu rantai karbon terpanjang

Rantai terpanjang
Heksana Rantai terpanjang
Heptana, bukan heksana

2 Pada rantai utama, berikan nomor urut dari ujung yang paling dekat dengan substituen/cabang
7 6 5 4 3
6 5 4 3 2 1

Substituen / 2 Substituen /
cabang cabang
1
 Tata Nama Alkana
Bercabang Gugus Alkil

3 Gunakan urutan angka tersebut untuk menentukan lokasi substituen, lalu Metil/methyl
berikan nama yang tepat sesuai angka, substituen dan rantai utamanya CH3─
2-metilheksana
Etil/ethyl
Lokasi
substituen
Rantai utama CH3CH2─
6 5 4 3 2 1 Substituen/ (C2H5─)
Cabang (gugus
alkil) Propil/propyl
CH3CH2CH2─
(C3H7─)
4 Bila terdapat dua atau lebih substituen, berikan nomor sesuai substituennya, dan
tulis sesuai abjad Butil/butyl
CH3CH2CH2CH2─
4-etil-2-metilheksana (C4H9─)
 Tata Nama Alkana
Bercabang
5 Bila terdapat dua substituen pada atom karbon yang 6 Bila terdapat dua atau lebih substituen identik, maka
sama, tulis nomor tersebut dua kali berikan awalan di-, tri-, tetra- dst.
CH3 CH3
CH3
H3 C H2C CH3
H2 CH CH3
CH CH
H3C C C
C C CH3
3-etil-3-metilheksana H3C CH
H3C CH CH3

H2 H2
CH3 2,3,4-trimetilpentana
CH3 2,3-dimetilbutana

7 bila terdapat dua rantai utama (panjang sama), pilihlah 8 Bila terdapat substituen dengan jarak cabang yang sama,
rantai dengan substituen terbanyak tentukan urutan dengan substituen lain yang terdekat

CH3 CH3
7 CH3
H3C 6 CH 4 CH 2 CH3 1 2,4,5-trimetilheksana
C 5 CH 3 CH 6 H2 -salah-
H2 H3 C 5 C 3 CH 1
CH 4 CH 2 CH3
H2C CH3 2,3,5-trimetilheksana
CH2 2,3,5-trimetil-4-propilheptana CH3 CH3 -betul-
CH3
 Propana
Penambahan Gugus Alkil CH3 ─ CH2 ─ CH3
Bercabang Propil

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─

Gugus alkil alkana dapat diturunkan menjadi gugus alkil
bercabang.
Isopropil ─ CH─ CH3
|
Rantai utama CH3

Butana
CH3─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
Isopropil 4-isopropilheptana
Butil Sekunder butil

CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 ─ CH ─ CH2─ CH3

Rantai utama |

Isobutil
Tersier butil
CH3
|
─ CH2 ─ CH─ CH3 ─ C ─ CH3
| |
CH3 CH3
Tersier butil 4-tersier-butiloktana
 Tata Nama Sikloalkana
(Monosiklik)
1 Sikloalkana hanya memiliki satu cincin diberi nama 2 Bila terdapat satu substituen, tidak perlu menambahkan
dengan awalan siklo-, dengan menyesuaikan jumlah atom angka posisinya
karbon H3C CH3
CH

H2 H2 CH isopropilsikloheksana
C C H2C CH2
H2C CH2
H2C CH2 H2C CH2
Siklopropana H2C CH2 C
H2
Siklopentana

3 Bila terdapat dua substituen, berikan nomor urut pada cincin dimulai pada substituen yang mengikat paling banyak
menuju ke arah substituen terdekat
CH3

CH
H2 C CH2 1-etil-3-metilsikloheksana

H2 C CH CH3
C C
H2 H2
 Tata Nama Alkena
1 Tentukan rantai utama (terpanjang) yang mengandung ikatan rangkap, Ʃ atom Rumus
Nama
dan berikan nama sesuai deret homogen alkena. Setelah itu beri nomor C molekul
pada rantai utama dimulai dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan 2 C2H4 Etena
rangkap. 3 C3H6 Propena
1 2 3 4 4 C4H8 Butena
1 2 3 4 5 6
n CnH2n ...ena

1-butena 2-heksena

2 Tentukan lokasi substituen dan ikatan rangkapnya, lalu berikan nama yang tepat sesuai angka, substituen dan rantai
utamanya
CH3
H2 6 1 2 3 4 6
H3C CH3 C C CH3 5
1 3 5
4 H3C 2 C 4 CH
H
C CH
2 3 CH3
H3C
1 2-metil-2-butena 2,5-dimetil-2-heksena 5,5-dimetil-2-heksena
 Tata Nama Alkena
3 Sikloalkana yang tersubtitusi diberi urutan nomor mulai dari ikatan rangkap menuju substituen yang terdekat

H
C
CH3
H2C CH
3,5-dimetilsikloheksena
C1
5 CH CH
H2C CH 2 H3C C CH3
H2
H2C CH2 1-metilsiklopentena
4 3

4 Penambahan gugus alkenil

H2C CH2
Gugus Alkenil Propenil/ isopropenil
alil CH2 ═ C ─ H2C CH CH H2C CH3
Metilen Etenil/vinil | C
CH2 ═ CH ─ CH2 ─ CH3 H2C CH2 CH2
CH2 ═ CH2 ═ CH ─ H2C
3-isopropenilsiklopropena
H
H
C
etenilsikloheksana 3 CH
C H2C C C
H2C H2 Atau HC CH
H2C
H3C 2 1
vinilsikloheksana
 Tata Nama Alkuna
1 Tentukan rantai utama (terpanjang) yang mengandung ikatan rangkap, Ʃ atom Rumus
Nama
dan berikan nama sesuai deret homogen alkena. Setelah itu beri nomor C molekul
pada rantai utama dimulai dari ujung rantai yang terdekat dengan ikatan 2 C2H4 Etuna
rangkap. 3 C3H6 Propuna
4 C4H8 Butuna
1 2 3 4 1 2 3 4 5 n CnH2n-2 ...una
1-butuna 2-pentuna

2 Tentukan lokasi substituen dan ikatan rangkapnya, lalu berikan nama yang tepat sesuai angka,
substituen dan rantai utamanya
CH3 CH3
1
H2 5-metil-1-heksuna CH
2
6 CH 4 C 2 4C C
5 3 5 3
H3C C C 1 H3C C 4,4-dimetil-1-pentuna
H2 H2
CH H3C
 Isomerism
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama namun
memiliki struktur yang berbeda

ISOMER
ISOMER POSISI
RANTAI
Terjadi pada semua hidrokarbon Terjadi pada alkena dan alkuna
Semakin banyak jumlah atom C, semakin banyak Adanya perbedaan posisi letak ikatan
jumlah isomer yang terbentuk rangkapnya
H2 H 4
C CH3 1 C 3 CH3
n-butana 2
1-butena
H3C C H2C C
H2 C4H10 H2
Rumus 4
H
CH3 molekul 1 C 3 CH3 2-butena
sama H3C 2
C
C4H10 H
CH
H3C CH3 metilpropana
 Isomerism
ISOMER
GEOMETRI
Terjadi pada alkena
Diakibatkan oleh ketegaran molekul . Isomer geometri terjadi bila di dalam senyawa karbon tersebut terdapat
rantai karbon yang membentuk bidang dan terdapat gugus yang sama pada dua atom yang berbeda.

H3C CH3

C C cis-2-butena
H kemungkinan
Terdapat dua
C CH3 H H
H3C C
H H3C H
2-butena
C C trans-2-butena

H CH3
 Sifat Fisika Alkana
Titik didih rantai tak bercabang
The boiling points of the unbranched alkanes show a regular
increase with increasing molecular weight in the homologous
series of straight-chain alkanes.
Titik lebur rantai tak bercabang
The unbranched alkanes do not show the same smooth increase
in melting points with increasing molecular weight that they
show in their boiling points.

Biru : TL urut deret homolog

Putih : rantai genap
Merah : rantai ganjil
Sifat Fisika Alkana

Struktur C6H14  Titik Didih  Titik Lebur

() ()
Titik didih rantai bercabang
69 -95
 isomer dengan rantai karbon tak bercabang mempunyai
titik didih lebih tinggi dari pada rantai karbon
63 -118 bercabang.

 Semakin banyak cabang, titik didih semakin rendah

60 -154

58 -129 Titik lebur rantai bercabang

 Isomer dengan rantai karbon tak bercabang belum
tentu memiliki titik leleh paling tinggi
50 -98
Reaksi Subtitusi
Alkana dan sikloalkana tidak reaktif dibandingkan dengan senyawa organik yang memiliki gugus fungsional.
Karena sifat kurang reaktif ini, maka alkana disebut parafin (parum affins: afinitas kecil sekali). Reaksi yang
dapat terjadi pada alkana adalah halogenasi:

𝐶𝐻
  4 +𝐶𝑙 2 → 𝐶𝐻 3 𝐶𝑙 +𝐻𝐶𝑙 𝐶𝐻
  3 𝐶𝑙 +𝐶𝑙2 →𝐶𝐻 2 𝐶𝑙2 +𝐻𝐶𝑙

+ Cl─Cl 𝑢→ 𝑣 + H─Cl + Cl─Cl 𝑢 𝑣 + H─Cl

→
 Reaksi Adisi
Alkena dan alkuna merupakan hidrokarbon yang lebih Hidrogenasi (H2)
reaktif dari alkana bila ditambah zat lain. Terdapat tiga Dua atom hidrogen dapat mengadisi terhadap ikatan
macam reaksi adisi: hidrogenasi, adisi halogen, dan rangkap bila digunakan suatu katalis
adisi hidrogen halida. Alkena  alkana
𝐶  3 𝐻 6 +𝐻 2 𝑘 𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑡 𝐶 3 𝐻 8
→
Adisi Halogen (X2) 𝑘 𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑡
+ H─H   →
Klor dan brom dapat mengadisi ikatan rangkap dua dan propana
rangkap tiga karbon menjadi dihaloalkana
𝐶  3 𝐻 6 +𝐵𝑟2 →𝐶 3 𝐻 6 𝐵𝑟 2 Alkena  alkana
+ Br─Br →
  𝐶  3 𝐻 4 +2 𝐻 2 𝑘 𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑡 𝐶3 𝐻 8
→
H─H 𝑘  𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑡
+ →
H─H propana
1,2-dibromopropana

Alkuna  alkena
𝐶  3 𝐻 4 +𝐻 2 𝑘 𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑑 𝐶 3 𝐻 6
→
𝑘  𝑎𝑡𝑎𝑙𝑖𝑠 𝑃𝑑
+ H─H →
propena
Reaksi Adisi
Adisi Hidrogen Halida (HX)
Hidrogen
  halida (HX) mengadisi ikatan alkena dan alkuna yang menghasilkan alkil halida. Jika sebuah alkena tak
simetris, akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan dari adisi HX berlaku aturan
MARKOVNIKOV.

+ HCl →
 
etilena kloroetana ANTI MARKOVNIKOV
(simetris)
Adisi HBr terhadap alkena terkadang tidak memenuhi aturan
Markovnikov.
kloropropana
+ HBr →
 
+ HCl propena
(tidak simetris) 2-bromopropana
propena
(tidak simetris)

+ HBr 𝐻𝑂𝑂𝐻
 
propena →
2-kloropropana bromopropana
(tidak simetris)
Produk anti markovnikov
Daftar Pustaka
• Fesenden, R. J., Fesenden, J. S. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga (Terjemahan). Erlangga:
Jakarta
• Toon, Tan Yin. 2010. O Level Chemistry Matters. Marshal Cavendish Education: Singapore
• Solomon, T. W. G., Fryhle, C. B. 2011. Organic Chemistry. John Wiley & Sons, Inc.:
Massachusetts
• Sudarmo, U. 2013. Kimia untuk SMA/MA kelas XI. Erlangga: Jakarta