Kelompok : 7

Amalia Fitri (190208052)

Fenol Syilfa Amajida (190208041)

Mata Kuliah : Kimia Organik 1

Dosen : Chusnur Rahmi, S.Pd., M.Pd.
 Pengertian Fenol
Pembahasan:
Tata Nama Senyawa Fenol

Keasaman Fenol

Oksidasi Fenol

Fenol Tersubstitusi
 Pengertian Fenol
Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau
khas. Senyawa fenol mempunyai gugu hidroksil (-OH) yang terikat langsung pada cincin benzena
atau cincin benzenoid. Senyawa fenol mirip dengan alkohol. Perbedaannya, senyawa fenol terikat
pada gugus aromatik atau gugus aril (benzena yang kehilangan 1 atom hidrogen atau -C6H5OH)
sedangkan gugus hidroksil pada senyawa alkohol terikat pada gugus alifatik. Berdasarkan hal
tersebut senyawa C6H5OH lazim disebut senyawa fenol.
Senyawa fenolik merupakan senyawa metabolit sekunder yang terdapat dalam tumbuhan
dengan karakteristik memiliki cincin aromatik yang mengandung satu atau dua gugus hidroksi
(OH). Antara alkohol dengan fenol kedua-duanya sama mengandung gugusan hidroksil (-OH),
tetapi berbeda pada pada karbon C di mana alkohol terikat pada karbon tetrahedral, sedangkan
fenol terikat pada karbon sp2-hibrida dari cincin aromatik. Senyawa fenol mirip arilamina
merupakan senyawa difungsional.
 Tata Nama Senyawa Fenol

Senyawa fenol (C6H5OH) adalah senyawa yang paling sederhana dari golongan
fenol, sedangkan menurut tata nama IUPAC disebut benzenol.
1. Fenol sederhana biasanya diberi nama menggunakan fenol sebagai nama asal.
2. Penamaan senyawa fenol dianggap berasal dari turunan fenol, gugus aril, dan
gugus hidroksil penyebutannya disatukan menjadi fenol.
3. Suatu fenol dengan satu cincin substituen lain dapat diberi nama dengan sistem
o- (orto), m- (meta), dan p- (para).
4. Apabila cincin mengandung lebih dari dua substituen, digunakan angka untuk
menunjukkan posisi dari gugus tersebut.
5. Cincin diberi nomor mulai dengan karbon hidroksil dalam posisi 1.
6. Penambahan gugus lain dianggap sebagai turunan dari fenol.

Cara penamaan o-, m-, dan p- pada senyawa fenol

7. Jika terdapat 2 atau lebih gugus hidroksil yang terikat pada gugus aril
disebut senyawa polifenol dan penamaan senyawa fenol tersebut
mengikuti metode penomoran, gugus OH disebut gugus hidroksil dan
gugus aril diberi nama dengan benzena.

Cara penomoran senyawa fenol

 Keasaman Fenol
Walaupun fenol kurang asam dibandingkan asam karboksilat, tetapi
Struktur ionisasi senyawa fenol
lebih asam dibandingkan alkohol maupun air karena ion fenoksida
merupakan resonansi stabil. Kestabilan basa konjugasi dari fenol
terjadi karena anion dapat mendelokalisir muatan negatif ke
sepanjang cincin dengan cara resnansi. Karena ikatan karbon sp2
lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3, maka ikatan C-O dari
suatu fenol tidak mudah terputuskan. Meskipun ikatan C-O fenol
tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus, ikatan OH mudah
putus.
Fenol dengan pKa = 10, merupakan asam yang lebih kuat daripada
alkohol atau air. Senyawa fenol dapat diubah menjadi ion fenoksida
melalui reaksi fenol dengan larutan NaOH.
 Oksidasi Fenol
Oksidasi dari senyawa fenol sederhana menghasilkan campuran kompleks. Katekhol (o-
dihidroksibenzen) dan hidrokuinon (p-dihidroksibenzen) dapat dioksidasi oleh oksidator lemah
seperti Ag+ atau Fe3+ menjadi senyawa dikarbonil yang disebut kuinon. Reaksi oksidasi ini
dapat balik (reversible); kuinon mudah direduksi kembali menjadi senyawa hidroksil.
Kuinon dan hidrokuinon tersubstitusi mempunyai peranan pada sistem transportasi dalam
reaksi biologi. Senyawa ini mengikuti reaksi interkonversi selular dari Fe2+ menjadi Fe2+, reaksi
yang diperlukan untuk penggunaan gas oksigen.

Gambar Oksidasi senyawa difenol

 Fenol Tersubstitusi
Senyawa fenol yang tersubstitusi dapat dijadikan sebagai antioksidan dan
biasanya digunakan untuk mencegah reaksi dari radikal-radikal bebas. Dalam
industri makanan, fenol yang tidak beracun dipakai sebagai radikal inhibitor
disebut zat pengawet.
Fenol adalah antioksidan yang efektif karena dapat bereaksi dengan radikal
intermediet menghasilkan radikal fenolik yang stabil dan tidak reaktif.
Pembentukan radikal yang tidak reaktif ini mengakhiri proses oksidasi radikal
yang tidak dikehendaki.
 REFERENSI

Hadanu, Ruslin. 2019. Kimia Organik. Makassar: Leisyah

Heliawati, Leni. 2018. Kimia Organik 3. Bogor: UNPAK
Julianto, Tatang Shabur. 2019. Fitokimia. Yogyakarta: UII
Roni, Kiagus Ahmad, dan Legiso. 2021. Kimia Organik. Palembang: Noerfikri
Terimakasih