Sifat-sifat, Tata nama dan Reaksi-reaksi

Senyawa Halogen Organik (Haloalkana)

Kelompok 5 :
Arisa Umrahyani 1916440003
Indah B.T. Makkasau’ 1916441003
Ahmad Kamil Azis 1916441005
Maghfira Nur R. 1916441009
Rezki Muliah 1916442004
Rezky Amaliyah Rifai 1916442009

Dosen pembimbing : Dra. Ratnawaty Maming, M.Si

 Pengetian Haloalkana
Haloalkana merupakan senyawa turunan alkana yang mengikat
satu atau lebih atom unsure halogen. Senyawa haloalkana
merupakan kepanjangan dari halogen alkana dan mempunyai
rumus umum:
R– X =CnH2n+1-X
Dimana:
X = Unsurehalogen,yaituF,Cl Br,I
R = Gugus alkil

Halogen yang terikat bisa lebih dari satu baik jumlah maupun
jenisnya. Contoh:
CH3Cl, CH2Cl2,CHCl3,CCl4,CH3CH2Br,CH3I, CCl2F2,CF3–CHClBr
 Tata nama Haloalkana

Awalan – haloalkana
Contoh:
Apabila dalam senyawa haloalkana terdapat lebih dari satu
zat halogen, maka pemberian namanya diurutkan menurut
abjadnya.
Contoh:

Dalam penentuan nomor selalu diberi nama dari ujung

rantai yang paling dekat dengan halogen.
Contoh :
Alkil + awalan halida
Contoh :

Nama trivial senyawa tersebut adalah butilklorida. Akan tetapi

kebanyakan nama trival dipakai tidak berdasarkan rumus,
tetapi berdasarkan nama lazimnya.
Contoh :

Senyawa tersebut disebut dengan gas freon.

Perhatikan nama IUPAC dan nama trivial senyawa haloalkana
berikut.

Tabel 1.Nama IUPAC dan Trivial Haloalkana

 Sifat-sifat Haloalkana
1. Sifat kimia
Sifat kimia yang khas bagi senyawa haloalkana dapat dilihat dari
reaksi penggantian atom halogen yang reaktif dengan atom gugus
monovalen lain. Iodida lebih reaktif daripada bromida sedangkan
bromida lebih reaktif daripada klorida. Contoh reaksi˗reaksi yang
melibatkan haloalkana, yaitu:
a. Hidrolisis
Dalam senyawa alkil halida dapat terhidrolisis dengan lambat
dalam air yang mendidih  tetapi akan terhidrolisis dengan cepat
dalam larutan alkalis panas, kemudian akan menghasilkan alkohol.
Reaksinya sebagai berikut.
C2H5Br + NaOH         → C2H5OH + NaBr
                                              Etil alkohol
b. Reaksi dengan kalium sianida
Bila alkil halida dididihkan dengan larutan kalium
sianida (pelarut alkohol), maka yang terbentuk adalah
alkil sianida. Contoh:
C2H5Br + KCN           → C2H5CN + KBr
                                            Etil sianida
c. Reaksi dengan amonia
Amonia dalam larutan berair yang pekat bereaksi
dengan alkil halida menghasilkan garam amin primer.
Contoh
C2H5Br + NH3  → C2H5NH3Br         
             Etilamin hidrobromida
2. Sifat fisik
Senyawa haloalkana tidak membentuk ikatan
hidrogen dan tidak larut dalam air. Sifat fisika
haloalkana lainnya yaitu haloalkana mempunyai
titik didih dan titik leleh lebih tinggi dari alkana
yang mempunyai jumlah atom C yang sama. Hal
ini disebabkan adanya penggantian atom
hidrogen dengan atom halogen yang mempunyai
massa atom lebih besar daripada hidrogen.
Untuk menjelaskan sifat fisik dari alkil halida
perhatikan tabel dibawah ini:
Tabel 1. Alkil halida sederhana
 Reaksi-reaksi Haloalkana
a.       Reaksi Logam Mg
Reaksi ini menghasilkan senyawa Grignard, dengan bantuan logam
Mg (magnesium). Contoh reaksi ini adalah:
CH3—CH2Br + Mg –> CH3—CH2MgBr
CH3—CH2MgBr adalah senyawa Grignard hasil reaksi haloalkana
dengan logam Mg.
b.      Reaksi Hidrolisis
karena reaksi hidrolisis selalu dikatikan dengan air (H2O), maka
senyawa haloalkana tersebut bereaksi dengan air menghasilkan
alkohol primer dan suatu asam. Berikut salah satu reaksinya
CH3—CH2—CH2Br + H2O —> CH3—CH2—CH2—OH + HBr
c.       Reaksi Substitusi Atom Halogen oleh gugus –OH
Reaksi ini cukup menggantikan posisi gugus halogen
(—X) pada haloalkana dengan gugus alkohol (—
OH). Hasilnya berupa alkohol primer dan garam.
d.      Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi HX dapat terjadi, dengan syarat
harus dipanaskan bersama suatu aloksida.
Aloksida adalah suatu basa Bronsted-Lowry yang
sifatnya sangat kuat.Biasanya aloksida mengandung
unsur-unsur pada golongan IA (kecuali H) dan IIA.
Coba deh perhatkan reaksi eliminasi HX di samping
ini.
REAKSI ELIMINASI HX
Kaidah Zaytzeff = kaidah yang menyatakan bahwa
atom hidrogen akan dilepas dari atom karbon
yang mengikat atom hidrogen paling sedikit. Jadi,
akan menghasilkan ikatan tak jenuh rangkap 2 (=).
Contoh gambar reaksi eliminiasi HX di atas,
tepatnya kotak warna cokelat. Kotak tsb
menunjukkan bahwa atom C di sanalah yang
paling sedikit mengikat H yaitu sebanyak 2.
 Kegunaan dan kerugian Haloalkana
a. CH3Cl (klorometana) yaitu sebagai bahan pendingin,
pembuatan silikon, dan zat warn
b. CH3Br (bromometana) yaitu sebagai bahan pemadam
kebakaran di pesawat
c. C2H5Cl (kloretana) yaitu untuk anestesi local ,
membuat TEL
d. CHCl3 (Kloroform) yaitu untuk pelarut, anestesi. Akibat:
merusak hati, ginjal, dan jantung. Bereaksi dengan
udara membentuk gas fosgen (COCl2) yang beracun.
e. CFC ( Freon) yaitu sebagai zat pendingin. Akibat :
menipisnya lapisan ozon.
f. C2H3Cl (vinil klorida) sebagai monomer pembuatan PVC
(plastik)
g. C3H5Br2Cl (1,1-dibromo-1-dikloro propane) digunakan
sebagai insektisidapertanian, tetapi zat ini dapat
menimbulkan kemandulan bagi para buruh tani.
h. DDT = dikloro difenil trikloro etanaIni digunakan sebagai
insektisida. Akan tetapi, ternyata DDT sukar sekali
terurai, sehingga masih tetap ada dalam sayuran atau
daging hewan ternak yang memakan rumput yang
disemprot DDT. Akibatnya bisa menimbulkan keracunan.
i. C2H4Br2(1,2-dibromoetana) Digunakan sebagai aditif
pada bensin yang menggunakan TEL (tetraethyl lead),Pb
(C2H5)4. Zat ini akan mengubah timbale menjadi
timbale bromide dan akan menguap keluar dari knalpot.
THANK YOU