ALDEHID & KETON

Moh. Dimas
Prabowo W3
XII IPA
Struktur Umum Aldehid

 Aldehid Alifatik

 Aldehid Aromatik
 Tata Nama Aldehid

IUPAC Alkana induk dengan huruf akhir –a menjadi -al

 Metanal

 Etanal

 Propanal

 Butanal
 Note

• Aldehid tanpa rantai samping (substituen) tak diperlukan “nomor”

karena karbonil (C=O) selalu nomor 1.

• Aldehid dengan rantai samping (substituen), penomoran dimulai

dari karbon aldehid (karbonil).

Contoh:

3-butenal
Trivial Menurut nama asam karboksilat induk dengan
mengubah “asam-oat” / “asam-at” menjadi aldehid

 Formaldehid

 Asetaldehid

 Propionaldehid

 Benzaldehid
 Note

Untuk aldehid siklis digunakan awalan -karbaldehid

Example

Benzaldehid / Benzana Karbaldehid

Siklopentana karbaldehid

Salisilaldehid (2-hidroksibenzena
karbaldehid)
Struktur Umum Keton

 Keton Alifatik

 Alkil Aril Keton

 Keton Aromatik

 Keton Siklis
 Tata Nama Keton
IUPAC •Diberi akhiran –on
•Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat
nomor kecil.
TRIVIAL Gugus alkil / aril yang terikat gugus karbonil ditambah keton

Example :

IUPAC Propanon 2-pentanon

TRIVIAL Aseton Metil propil keton

 Contoh Senyawa Keton yang Sering Dijumpai

O

Sikloheksanon Asetofenon (metil fenil keton)

Pembuatan Aldehid dan Keton
 Oksidasi Alkohol

Alkohol primer Aldehid

Alkohol sekinder Keton

 Asilasi Friedel-Crafts (pembuatan Alkil Aril Keton)

 Reaksi Senyawa Organologam dengan Suatu Halida Asam

(tidak direkomendasikan)

(suatu reagensia kadmium)

 Contoh Pembuatan dalam Skala Industri
 Formaldehid

• Berbentuk gas dan mudah berpolimerasi

• Disimpan dalam larutan 37% yang disebut formalin
• Banyak digunakan sbg desinfektan dan pengawet serta industri
plastik
• Dicurigai sbg karsinogen  penangannya harus hati-hati

 Polimer dari formaldehid

Trioksan (trimer dari formaldehid)

m.p 62oC
 Asetaldehid
Dulu : Hidrasi Asetilena

Sekarang : Proses Wacker yg melibatkan oksidasi selektif pada etena

Banyak digunakan untuk pembuatan asam asetat

 Aseton
Pembuatan
• Proses Wacker pada propena
• Oksidasi isopropil alkohol
• di Amerika  melalui peragian pati

Banyak digunakan sbg pelarut dan pengolahan senyawa kimia

 Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton
 Reaksi Adisi
+ - Karbonil bersifat polar sehingga dapat diserang oleh
Nukleofilik (Nu:-) atau elektrofilik (E+)

O
O

C E
Nu C
R R
R R
Reaksi Umum

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaktivitas aldehid / keton :

• Muatan (+) pada karbon karbonil
• Faktor stearik

Naiknya Reaktivitas
Contoh Reaksi Adisi
 Adisi dg Air : Produk suatu gem-diol atau hidrat

ex :

Klorat Hidrat
•Kedokteran : sedatif
•Kedokteran hewan : Anestetik (kuda, sapi, babi)
•Minuman : + alkohol Mickey Finn

 Adisi Alkohol
Aldehid -
R OH hemiasetal -
R OH asetal

keton -
R OH hemiketal -
R OH ketal
• Dikatalis asam…….Why ?

• reversible
 Adisi HCN
Produk Sianohidrin

 Zatantara sintetik yang berguna

 Sintesis asam-asam amino

 Contoh Mendelonitril (kelabang)

 Adisi Grignard

Produk Alkohol

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier
Reaksi Adisi Eliminasi
Produk mengandung ikatan rangkap

 Reaksi Amonia dan Amina Primer

Produk Imina

dg amina primer produknya sering disebut “Basa Schiff”

 Reaksi dg Amina Sekunder

Produk ion iminium Enamina (vinil amina)
 Reaksi dg Hidrazina

• RCH=NOH (suatu oksim)

HONH2(Hidroksilamina)
• H2N NH2 (Hidrazina) RCH=NNH2 (suatu Hidrazon)

 Reaksi dg Fosfonium ilid (Reaksi Wittig)

Produk suatu alkena

Fosfonium ilid Suatu alkena Trifenil fosfina oksida

Reduksi Aldehid dan Keton

H2 katalis
(suatu alkanol)
atau NaBH4, H2O, H +

NH2NH2, H+, KOH

(hidrokarbon)
atau Zn/Hg, HCl

NH2 / R’NH2 or
H2 katalis (suatu amina)
  Hidrogenasi
Keton H2 katalitik Alkohol Sekunder
Aldehid H2 katalitik Alkohol Primer

Jika suatu senyawa mengandung ikatan rangkap dan karbonil, maka :

 C=C tereduksi, tetapi C=O tidak dilakukan pd P,T kamar
 C=C tereduksi, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
penambahan P,T
 C=C tidak, tetapi C=O tereduksi dilakukan dengan
hidrida logam
 Hidrida Logam
 LiAlH4 (LAH) dibuat dari 4LiH dan AlCl3 LiAlH4 + 3LiCl
merupakan pereduksi kuat

 NaBH44 dibuat dari 4NaH + B (OMe)3 NaBH4 + 3MeO-Na+

Merupakan pereduksi lembut
 Reduksi Woff-Kishner dan Clemmensen
Untuk mereduksi aril keton dari Reaksi Friedel-Crafts
C=O CH2

 Woff-Kishner

asetofenon etilbenzene

 Clemmensen
 Aminasi Reduktif

Merupakan metode sintesis amina dengan suatu alkil sekunder

Menggunakan amonia atau amina primer imina

benzaldehid imina benzilamin

 Oksidasi Aldehid dan Keton

Keton tidak mudah dioksida
Aldehid mudah dioksida
Produk suatu karboksilat (prinsip sama dg oksidasi alkohol)
 Reaktivitas Hidrogen Alfa

α terhadap C=O bersifat asam mudah lepas

-H+

Efek Reaktivitas Hα adalah :

1. Pembentukan enolat
2. Tautomeri
C H
H2C H

C C HC H2C

H
bentuk keto bentuk enol
 Adisi 1,4 Senyawa Karbonil Tak jenuh

O
 -
O O

H2C C CH H 2C C CH H2C C CH
H
 +
 + H H

Cl O
O
H2
H2C C CH + HCl H2 C C CH
H
propenal kloropropanol

O OH O

CH 3 HC CH C CH 3 H 2O CH 3 CH CH 2 C CH 3

3 penten-2-on 4-hidroksi-2-pentanon
 Adisi 1,4 Nukleofilik

OH CN O
O

H2 C C C CH H2C CHC CH3 H2 C C

C CH3
CH2 CN H2
 REAKSI PEMBEDA ALDEHID
DENGAN KETON

DENGAN REAGEN FEHLING/ BENEDICT

DAN TOLLENS (PERAK AMONIAKAL)