KARAKTERISTIK

METABOLIT
SEKUNDER
ALKALOID
Kelompok 6
1. ANDI MUTAWALLI AMUSAPUTRA H031 17 1017
2. CITRA ICHSANI AMALIA MAKKARAKA H031 18 1302
3. NURFATIMAH H031 18 1028
 
 PENGERTIAN ALKALOID
Alkaloid adalah senyawa organik
bahan alam yang banyak jumlahnya
dengan variasi struktur yang banyak
pula. Walaupun demikian, senyawa
alkaloid dapat diklasifikasikan
berdasarkan asal-usul biogenetiknya.
Alkaloid merupakan golongan
senyawa aktif tumbuhan yang
terbesar. Satu-satunya sifat alkaloid
adalah kebasaannya. Alkaloid
mengandung atom nitrogen yang
seringkali terdapat dalam cincin
heterosiklik.
 SIFAT ALKALOID
Sifat Fisika :
1. Kebanyakan alkaloid berupa padatan
kristal dengan titik lebur tertentu atau
mempunyai kisaran dekomposisi.
2. Sedikit alkaloid berbentuk amorf dan
beberapa seperti nikotin dan koinin,
berupa cairan.
3. Rasa pahit.
4. Kebanyakan alkaloid tidak berwarna,
tetapi beberapa senyawa yang
kompleks spesies aromatis berwarna
contoh berberin, berwarna kuning dan
betanin merah. Pada umumnya, basa
bebas alkaloid hanya larut dalam
pelarut organik, meskipun pseudo dan
proto alkaloid larut dalam air.
Sifat Kimia:
1. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk
bebas, dalam bentuk N-oksida atau
dalam bentuk garamnya.
2. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut
dalam air tetapi larut dalam kloroform,
eter dan pelarut organik lainnya yang
bersifat relatif nonpolar.
3. Alkaloid dalam bentuk garamnya
mudah larut dalam air.
4.Alkaloid bebas bersifat basa karena
adanya pasangan elektron bebas pada
atom N-nya.
5.Alkaloid dapat membentuk endapan
dengan bentuk iodida dari Hg, Au dan
logam berat lainnya (dasar untuk
identifikasi alkaloid).
 PENGGOLONGAN ALKALOID

Alkaloid biasanya dikelompokkan

berdasarkan bentuk cincin heterosiklik
nitrogen yang terdapat di dalamnya,
sebagai contoh pirolidin, piperidin, piridin,
tropana, quinolin, isoquinolin, indol
(Kristanti dkk., 2008).
 PENGGOLONGAN ALKALOID

Penelitian-penelitian tentang biosintesis alkaloid menunjukkan bahwa alkaloid berasal

dari hanya beberapa asam α-amino saja. Berdasarkan kenyataan ini, alkaloid dibedakan

atas tiga kelompok utama, yaitu (Kristanti dkk., 2008):

a. Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam amino ornitin dan lisin.

b. Alkaloid aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan

3,4-dihidroksifenilalanin.

c. Alkaloid aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.

 PENGGOLONGAN ALKALOID
Asam amino Inti alkaloid Nama alkaloid
Ornitin Pirolidin Higrin,kuskohigin
Tropan Atropin,hiosiamin
Pirolisidin Europin,retronisin
Lisin Piperidin Sedamin,piperin,anafer
Kuinolisidin in
Berdasarkan biosintesis Lupanin,spartein,sitisin
yaitu kemiripan struktur Tirosin Isokuinolin Morfin,kodein,tubokur
asam amino sebagai Feniletilamin arin
prekursor suatu alkaloid: Dopamin,anhalamin
Triptofan Indol Triptamin,arundamin
Terpenidol Sekologanin,katarantin
Kuinolin Kuinin,kuinidin
Histidin Imidazol Pilokarpin,pilosin
Asam nikotinat Piridin/pirolidin Nikotin,evolin,evonoli
n
 Kerangka Alkaloid turunan L-ornitin

Keragaman senyawa-
senyawa alkaloid berasal dari
modifikasi lebih lanjut dari
prekursornya terutama asam
amino. Asam amino ornitin
mampu menghasilkan alkaloid
dengan struktur yang memiliki
kerangka pirolidin dan tropan
(Sahidin, 2012).
 Kerangka Alkaloid turunan Lisin

Senyawa-senyawa alkaloid
turunan asam amino lisin memiliki
kerangka piperidin, kuinolizidin
dan indolizidin (Sahidin, 2012).
 Kerangka Alkaloid turunan asam nikotinat

Kerangka struktur senyawa alkaloid juga

dihasilkan dari modifikasi asam nikotinat
yang menghasilkan alkaloid dengan
kerangka nikotamida, trigonelin, nikotin,
nornikotin dan anabasin
 Kerangka alkaloid turunan asam antralinat

Variasi struktur senyawa alkaloid

diperkaya dengan adanya alkaloid
turunan asam antralinat, yaitu senyawa-
senyawa alkaloid yang memiliki
kerangka kuinazolin, kuinolin, dan
akridin
 Kerangka Alkaloid turunan L-tirosin

Asam amino tirosin juga

menambah koleksi keragaman
senyawa alkaloid. Asam amino
ini mampu menghasilkan
senyawa alkaloid yang memiliki
kerangka tetrahidroisokuinolin
dan benziltetragidroisokuinolin.
Benziltetragidroisokuinolin
mengalami modifikasi lebih lanjut
membentuk alkaloid dengan
kerangka protoberberin, aporfin
dan morfinan
 Kerangka alkaloid turunan triptopan

Asam amino triptopan juga mampu

membentuk alkaloid dengan keragaman
senyawa lebih banyak. senyawa
alkaloid turunan triptopan memiliki
kerangka indol, β-karbolin, tubersonin,
kuinolin, pyrolokuinolin, dan
ergolin
 Kerangka alkaloid turunan L-histidin

Meskipun hanya sedikit, asam amino

histidin dapat mengalami modifikasi
menghasilkan alkaloid dengan kerangka
dolikotein.
 Kerangka alkaloid non-asam amino

Selain asam amino, alkaloid juga dapat

terbentukdari aminasi asetat seperti (+)-
koniin dan pinidin, aminasi fenilalanin
seperti (-)-efendrin,
(+)-pseudoefendrin, dan kapsaerin.
Aminasi juga dapat terjadi pada terpena
menghasilkan alkaloid valerian,
solanidin, dan saksitoksin
 Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan
1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid
yang mengandung 4 cincin karbon. Inti
dari steroid adalah :
 PENGGOLONGAN ALKALOID
Berdasarkan aktivitas farmakologis
yang dimiliki beberapa alkaloid :
1. Analgesik dan narkotik ;
morfin dan kodein
2. Stimulan saraf pusat ;
striknin, brusin, kafein
3. Midriatik ; atropine
4. Miotik ; fisostigmin,
pilocarpine
5. Hipertensif ; efedrin
6. Hipotensif ; reserpin, veratrin
7. Anastesi lokal ; kokain
8. Antimalaria ; kuinin
9. Antiemetik ; emetin
10. Antispasmodik ; papaverine
11. Antigout ; kolkisin
 Peran Alkaloid dalam Tumbuhan

Alkaloid berfungsi sebagai hasil buangan nitrogen

seperti urea dan asam urat dalam hewan (salah satu
pendapat yang dikemukan pertama kali, sekarang
tidak dianut lagi)

Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi

tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa
tumbuhan

Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh, karena dari segi

struktur, beberapa alkaloid menyerupai pengatur tumbuh. Beberapa
alkaloid merangasang perkecambahan yang lainnya menghambat.

karena sebagian besar bersifat basa, dapat mengganti basa

mineral dalam mempertahankan kesetimbangan ion dalam
tumbuhan.
BIOSINTESIS ALKALOID
Reaksi biosintesis piperin
 KESIMPULAN

Alkaloid adalah senyawa organik bahan alam yang banyak jumlahnya dengan
variasi struktur yang banyak pula. Walaupun demikian, senyawa alkaloid dapat
diklasifikasikan berdasarkan asal-usul biogenetiknya. Alkaloid merupakan senyawa
yang mengandung atom nitrogen yang tersebar pada tumbuhan. Alkaloid biasanya
dikelompokkan berdasarkan bentuk cincin heterosiklik nitrogen yang terdapat di
dalamnya, sebagai contoh pirolidin, piperidin, piridin, tropana, quinolin,
isoquinolin, indol. Penelitian tentang biosintesis alkaloid menunjukkan bahwa
alkaloid berasal dari beberapa asam α-amino saja, berdasrkan hal tersebut
alkaloid dibedakan atas tiga kelompok utama yaitu alkaloid alisiklik, alkaloid
aromatik jenis fenilalanin, dan alkaloid aromatik jenis indol.
Terima Kasih