Senyawa Karbonil:

ALDEHIDA dan KETON

1
 Senyawa Karbonil: Mengapa perlu
dipelajari oleh mahasiswa?
• Gugus karbonil merupakan gugus terpenting dalam
kimia organik. Hampir setiap proses sintesis (obat
maupun bukan obat) memanfaatkan gugus karbonil.
• Kebanyakan molekul bioaktif yang penting (termasuk
obat-obat) mengandung gugus karbonil.
• Mekanisme-mekanisme faali (misalnya mekanisme
penglihatan) melibatkan reaksi gugus karbonil.
• Banyak senyawa-senyawa alami/sintetik yang penting
dalam kehidupan sehari-hari mengandung gugus
karbonil.

2
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
H O OH
O C
N O
C C O O
H3C OH C
CH3
Asam asetat HO CH3
(asam cuka) Asetaminofen Asam asetil salisilat
(analgesik, antipiretik)
(analgesik, antipiretik)

O
H2
H
C C
O C )
O H2 n
( O
C
Retinal Dakron
O
(suatu polimer sintetik)

3
Contoh senyawa-senyawa karbonil penting
O
O
O
O O OH CH
NH O H C OH

O HO C H

OH O H C OH
H
HO O H C OH
O
O CH2OH
O
Paklitaksel (Taxol)
Glukosa
(anti kanker yang kuat)

4
 Jenis-jenis senyawa karbonil
O O O
C C C
R H R R' R O H

Aldehida Keton Asam karboksilat

O
O O O
C
R X C C C
X = halogen R O R' R O R'
Halida asam Anhidrida asam Ester
(Asil halida)

O
O O
C
C C C N
C O R N

Lakton Laktam
Amida (amida siklik)
(ester siklik) 5
 Dua kategori umum senyawa karbonil
Aldehida (RCHO) Gugus asil terikat pada substituen
Keton (RCOR’) (–H atau –R) yang tidak dapat
menstabilkan muatan negatif
sehingga tidak dapat bertindak
sbg gugus pergi. Sifat dan reaksi
KO I aldehida dan keton serupa.

Asam karboksilat (RCOOH) Gugus asil terikat pada substituen

Ester (RCOOR’) yang dapat menstabilkan muatan
Klorida asam (RCOCl) negatif sehingga dapat bertindak
sbg gugus pergi. Sifat dan reaksi
Anhidrida asam (RCOOCOR’)
senyawa-senyawa ini serupa.
Amida (RCONH2)
KO II

6
Rumus Umum Aldehida dan Keton

O O
atau RCHO atau RCOR'
C C
R H R R'

R = alkil, aril, H R, R' = alkil, aril

aldehida keton

7
Tata Nama IUPAC untuk Aldehida
• Nama aldehida diturunkan dari nama alkana
induknya dengan mengubah huruf akhir –a
menjadi –al.
• Atom karbon pada –CHO diberi nomor 1,
tetapi nomor tidak perlu dicantumkan.
O
O O
CH3CHCH CH3CH CHCH
CH3CH
Cl
etanal 2-butenal
2-kloropropanal

8
 Tata Nama IUPAC untuk Keton
• Nama keton diturunkan dari alkana induknya,
huruf akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu
digunakan nomor.

O O O
O
CH3CCH2CH2CH3 CH3CCH2CCH3

sikloheksanon 2-pentanon 2,4-pentanadion

9
 Nama Trivial
• Aldehida: diberi nama menurut nama trivial
asam karboksilat induknya dengan mengubah
imbuhan asam –oat atau asam -at menjadi
akhiran –aldehida.
• Keton: gugus alkil atau aril yang terikat pada
karbonil dinamai, kemudian ditambah kata
keton. Kecuali: aseton.
• Posisi lain dalam molekul dirujuk dengan
huruf Yunani.

10
 Nama IUPAC vs. Nama Trivial
O
O O
CH3CHCH
HCH CH3CH
Br
IUPAC: metanal etanal 2-bromopropanal
Trivial: formaldehida asetaldehida -bromopropionaldehida

O O O

CH3CCH3 CH3CCH2CH3 (CH3)2CHCC(CH3)3

IUPAC: propanon butanon 2,2,4-trimetil-3-pentanon
Trivial: aseton metil etil keton isopropil t-butil keton

11
 Sifat-sifat Aldehida dan Keton
Gugus karbonil:
• satu atom C sp2 dan satu atom O yang dihubungkan dgn
satu ikatan s dan satu ikatan p.
• Ikatan-ikatan s pada bidang datar, ikatan p di atas dan di
bawah bidang tsb.
• Bersifat polar, elektron ikatan s dan (terutama) p tertarik
ke O.
• O memiliki dua pasang elektron bebas.
• Sifat-sifat struktural di atas (kedataran, ikatan p,
kepolaran, pasangan elektron bebas) mempengaruhi sifat
dan kereaktifan.

12
Struktur elektronik gugus karbonil

13
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
• Terjadi asosiasi yang lemah diantara molekul-
molekul aldehida dan keton  titik didih lebih
tinggi daripada alkana yang setara.
Tetapi aldehida dan keton tidak dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan sesamanya  titik didih
lebih rendah dibanding alkohol yang setara.

CH3 O OH

CH3CHCH3 CH3CCH3 CH3CHCH3

td. 12 oC td. 56 oC td. 82,5 oC

14
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
• Aldehida dan keton dapat berikatan hidrogen dengan
molekul lain  Aldehida dan keton BM rendah larut
dalam air.
O H O

CH3CCH3 H

• Secara terbatas aldehida dan keton dapat mensolvasi

ion.
Contoh: NaI larut dalam aseton.

15
 Sifat fisika beberapa aldehida
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
formaldehida HCHO -21 Tak terbatas

asetaldehida CH3CHO 20 Tak terbatas

propionaldehida CH3CH2CHO 49 16

butiraldehida CH3CH2CH2CHO 76 7

benzaldehida C6H5CHO 178 sedikit

16
 Sifat fisika beberapa keton
Titik Kelarutan
Nama trivial Struktur Didih dlm air
(oC) (g/100mL)
aseton CH3COCH3 56 Tak terbatas

metil etil keton CH3COCH2CH3 80 26

asetofenon C6H5COCH3 202 Tak larut

benzofenon C6H5COC6H5 306 Tak larut

17
Konsekuensi kepolaran gugus karbonil:
kereaktifan

 Oksigen bersifat nukleofil,

O bereaksi dengan asam dan elektrofil
 C
Karbon bersifat elektrofil,
bereaksi dengan basa dan nukleofil

18
Formaldehida
• Pengawet sampel biologis, pereaksi, penghilang
bau untuk sumbu lampu/lilin.
• Disimpan sebagai larutan dlm air (formalin),
polimer (paraformaldehida) atau trimer (trioksan).
Formalin (HCHO + H2O)
kalor

O
kalor
CH2OCH2OCH2OCH2O C
paraformaldehida H H
kalor metanal
H2 (formaldehida)
C gas
O O
H2C CH2
O
t.l. 62 oC
trioksan 19
 Asetaldehida
• Zat antara untuk sintesis asam asetat dan
anhidrida asetat.
• Disimpan sebagai trimer (paraldehida) atau
tetramer (metaldehida).
H3C
H3C O CH3 O CH O
CH CH CH3
kalor kalor O CH
C
O O H3C H
CH CH O
etanal H3C
O CH
CH3 (asetaldehida)
o CH3
paraldehida t.d. 20 C metaldehida
zat sedatif dan hipnotik umpan bekicot
t.d. 125 oC t.l. 246 oC

20
Pembuatan aldehida
1. Oksidasi alkohol primer
PCC
CH2OH CHO
CH2Cl2
Sitronelol Sitronelal (82%)

PCC = piridinium klorokromat N H CrO3Cl

Mekanisme:
H CrO3
O O O
CrO3 Reaksi
2-
C C E2 C + CrO3
H H

21
Pembuatan aldehida
2. Pemutusan oksidatif ikatan rangkap yang
mengandung hidrogen vinilik.
CH3 O O
1. O3

2. Zn, CH3COOH H3C H

H
1-Metilsikloheksena 6-Oksoheptanal (86%)

Mekanisme (Ingat kembali pelajaran tentang alkena)

O C O
O O O O
O3 Zn
C C C C +
o C C CH3COOH/H2O
CH2Cl2, -78 C O
O C
molozonida ozonida

22
Pembuatan aldehida
3. Reduksi turunan asam karboksilat tertentu.
O O
H
+ Y
R Y R H

O O
o
1. DIBAH, toluena, -78 C
CH3(CH2)10COCH3 + CH3(CH2)10CH
2. H3O
Metil dodekanoat Dodekanal (88%)

DIBAH = Diisobutilaluminium hidrida

H
(H3C)2HCH2C Al CH2CH(CH3)2

Mekanisme reaksi ini akan dibahas pada kuliah Kimia Organik II

23
Pembuatan keton
1. Oksidasi alkohol sekunder.
Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4),
PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.
PCC
(H3C)3C OH (H3C)3C O
CH2Cl2

4-ter-Butilsikloheksanol 4-ter-Butilsikloheksanon (90%)

24
Pembuatan keton
2. Pemutusan oksidatif alkena yang salah
satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.
R R 1. O3 R R
O + O
+
R R 2. Zn/H3O R R

O O
1. O3
CH2 O
2. Zn/H3O+ + CH2O
CH3 CH3
(70%)

25
Pembuatan keton
3. Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts
cincin aromatik dengan klorida asam menggunakan
katalis AlCl3. O
O
AlCl3 CH3
+
CH3CCl 
Asetil
Benzena klorida Asetofenon (95%)

Mekanisme: (ingat kembali pelajaran tentang senyawa aromatis)

O
AlCl3
C R C O R C O + AlCl4
R Cl O O
R

+ R H CH3
C O
+ HCl
Cl 26
Pembuatan keton
4. Metil keton dibuat dari hidrasi alkuna terminal dengan
katalis ion merkuri.
O
H3O+
H3C(H2C)3C CH CH3(CH2)3C CH3
Hg(OAc)2
1-Heksuna 2-Heksanon (78%)

Mekanisme: (Ingat kembali kuliah tentang alkuna)

H
H H
Hg2+SO42- OH2 H O
R C C H R C C C C
Hg+SO42- R Hg+SO42-
alkuna
kation vinil
H+
O
C H H H
HO H3O+ HO
R C
C C C C
keton H H R H R Hg+SO42-

27
Pembuatan keton
5. Keton dapat dibuat dari turunan asam karboksilat
tertentu.
O O
-
R'
C C + Y-
R Y R R'

O O

CH3(CH2)4CCl + (CH3)2CuLi CH3(CH2)4CCH3

Litium
Heksanoil klorida 2-Heptanon (81%)
dimetilkuprat

Reaksi ini akan dibahas pada Kimia Organik II

28
Oksidasi aldehida dan keton
ada hidrogen tidak ada
O O O hidrogen
[O]
C C C tidak reaktif kecuali
R H R OH R R' pada kondisi sangat
Aldehida Keton kuat

Pereaksi:
• HNO3 panas
• KMnO4
• Pereaksi Jones (CrO3 dlm H2SO4/H2O)  paling umum
• Pereaksi Tollens (Ag2O dlm NH4OH/H2O)  anal. kualitatif

29
 Mekanisme oksidasi aldehida
• Oksidasi berlangsung melalui intermediat 1,1-
diol.
O H2O OH CrO3 O
C C
R H R OH H3O+ R OH
H
aldehida hidrat as. karboksilat

Oksidasi keton
• Keton inert terhadap oksidator pada umumnya.
• Keton bereaksi lambat dengan KMnO4 dalam suasana basa panas
 terjadi pemutusan ikatan.
O 1. KMnO4, H2O,
NaOH COOH

2. H3O+ COOH

Sikloheksanon Asam heksanadioat (79%) 30

Reaksi Adisi Nukleofilik pada
Aldehida dan Keton
• Merupakan reaksi yang terpenting untuk
aldehida dan keton.

31
Nukleofil
HO (ion hidroksida)

H (ion hidrida)
Nukleofil bermuatan negatif R3C (karbanion)
Nu
RO (ion alkoksida)

N C (ion sianida)

HOH (air)

Nukleofil netral ROH (alkohol)

Nu H H3N (amonia)

RNH2 (amina)
32
Dua variasi adisi nukleofilik pada aldehida
dan keton
(1) Intermediat tetrahedral diprotonasi oleh air atau asam
menghasilkan alkohol

O O OH
Nu HA
R R' R Nu R Nu
R' R'

(2) Atom oksigen karbonil dikeluarkan sebagai HO- atau H2O

menghasilkan ikatan rangkap karbon-nukleofil
O O Nu
NuH2
+ H2O
R R' R NuH2 R R'
R'

33
 Kereaktifan relatif: aldehida > keton
(1) Alasan sterik: perbedaan halangan ruang

Nu
Nu

(2) Alasan elektronik: perbedaan kestabilan muatan positif parsial


O  O
 
R H R R' 34
Adisi Nukleofolik H2O: Hidrasi

O OH
H2O
R OH
R R' R'
suatu geminal diol

O OH
H2O
H3C CH3 H3C OH
H3C
Aseton (99,9%) Aseton hidrat (0,1%)

O OH
H2O
H OH
H H H
Formaldehida (0,1%) Formaldehida hidrat (99,9%)

35
 Mekanisme hidrasi
(1) Katalis basa

O O OH
OH H OH
OH
OH OH

(2) Katalis asam

O OH OH OH
H OH2
H2O H2O
H H3O+
O OH
H

36
 Adisi Nukleofolik HCN: Sianohidrin

O OH
HCN
R CN
R R' R'
suatu sianohidrin

• Dengan HCN murni reaksi sangat lambat

• Dengan penambahan sedikit basa atau ion sianida reaksi cepat

O O HO
CN CN
C N HCN
H H H C N

Benzaldehida Mandelonitril (88%)

(suatu sianohidrin)
37
 Pentingnya pembentukan sianohidrin
• Merupakan metode transformasi aldehida dan keton
ke berbagai gugus fungsi sambil memperpanjang
rantai karbon dgn 1 atom C.
OH
CHCH2NH2
1. LiAlH4, THF

O OH 2. H2O
HCN CHCN 2-Amino-1-feniletanol
H
OH
CHCOOH
Benzaldehida Mandelonitril +
H3O , 

Asam mandelat (90%)

38
 Adisi Nukleofilik Pereaksi Grignard:
Pembentukan Alkohol
• Pereaksi Grignard adalah nukleofil karena ikatan
karbon-magnesium sangat terpolarkan dengan
kerapatan elektron yang tinggi pada karbon
+
MgX
O R +
MgX O H3O+ OH
HOMgX
R R

Intermediat Alkohol
Karbonil
tetrahedral

39
Adisi Nukleofilik Hidrida: Reduksi
• Pereaksi pereduksi (misalnya LiAlH4 atau NaBH4)
berfungsi sebagai ekivalen ion hidrida (H-).

O " O H3O+
H" OH
H2O
R R' (dari NaBH4) R H R
R' R' H

Karbonil Intermediat Alkohol

tetrahedral

40
 Adisi Nukleofilik Amina:
Pembentukan Imina dan Enamina
• Adisi amina primer menghasilkan imina;
adisi amina sekunder menghasilkan enamina.
O
C H
C
RNH2 R2NH
R Keton / R R
N Aldehida N
H2O C H C H H2O
C C

Imina Enamina

41
 Mekanisme Pembentukan Imina
O
aldehida/keton

NH2R

transfer R H
O OH + OH2 N
proton
H3O H2O OH2

NH2R NHR NHR

karbinolamina ion iminium

R
+
N
H3O

imina
42
Kecepatan reaksi pembentukan imina
 tergantung pH

• pH tinggi (tidak ada

asam): karbinolamina
tidak terprotonasi
imina tak terbentuk
• pH rendah (terlalu
asam): amina
terprotonasiadisi
nukleofilik tak terjadi
43
Oksim
O NH2OH N OH H2O

hidroksilamina
Sikloheksanon Sikloheksanon oksim (tl. 90C)

Semikarbazon H
N NH2
O N C
O
C C O
H H
H2NNHCNH2

Semikarbazida
Benzaldehida Benzaldehida semikarbazon (tl. 222oC)

2,4-Dinitrofenilhidrazon
H NO2 H NO2
O N N
C H2N N
H3C CH3 C
NO2 H3C CH3 NO2
Aseton
2,4-Dinitrofenilhidrazina Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazon (tl. 126 oC)
44
Mekanisme Pembentukan Enamina
O
H

NHR2

OH OH2 R R
N
H+
H H H
R2N R2N

OH2

R R
N
H3O+

45
Adisi Nukleofilik Hidrazina:
Reaksi Wolff-Kishner
• Merupakan metode sintesis yang penting untuk
mengkonversi keton/aldehida  alkana.
O H H
C C
CH2CH3 H2NNH2 CH2CH3
N2 H2O
KOH

Propiofenon Propilbenzena (82%)

O
C H2NNH2 CH3
H N2 H2O
KOH

Siklopropanakarbaldehida Metilsiklopropana (72%)

46
 Mekanisme Reaksi Wolff-Kishner
O
C
R R'
N H H2O
H2NNH2
N OH
C N N
NH2 R R' N H
N OH H2O N
C C R C H
R R' R H
N H R'
R'
N
H2O
C
R R'
H

OH R C H
R'
47
Reduksi Clemmensen
• Mengkonversi keton/aldehida ke alkana.
• Mekanisme rumit dan belum sepenuhnya
dipahami.
• Digunakan bila substrat tidak tahan kondisi
basa.
O H H
C Zn(Hg) C
CH2CH3 CH2CH3
+
H3O

Propiofenon Propilbenzena (86%)

48
 Adisi Nukleofilik Alkohol:
Pembentukan Asetal
• Alkohol merupakan nukleofil lemah yang mengadisi
keton/aldehida secara lambat pada suasana netral.
• Adisi berlangsung cepat pada suasana asam.
O OR'
katalis
C 2 R'OH H2O
asam OR'
Keton/aldehida Asetal

O
HOCH2CH2OH
(H3C)C O (H3C)C H2O
katalis asam O
4-ters-Butilsikloheksanol (88%) 4-ters-Butilsikloheksanol etilena asetal
(suatu asetal siklik)
49
 Mekanisme Reaksi Pembentukan Asetal
O OH OH OH
H Cl
ROH H2O
H H3O+
O OR
R Hemiasetal

H Cl

OR OR OR OH2
H2O ROH
H
O OR
OR
Asetal R +
+ H2O
H3O+

50
 Manfaat Penting Asetal
• Asetal merupakan gugus pelindung yang
penting untuk aldehida/keton.
O O H2C CH2
HOCH2CH2OH O O
CH3CCH2CH2COCH2CH3 O
C
Etil 4-oksopentanoat katalis H+ H3C CH2CH2CHOCH2CH3

1. LiAlH4
tak dapat dilakukan
secara langsung 2. H3O+

O H2C CH2
H3O+ O O
CH3CCH2CH2COH + HOCH2CH2OH C
5-Hidroksi-2-pentanon H3C CH2CH2CH2OH
51
 Adisi Nukleofilik Thiol:
Pembentukan Thioasetal
• Serupa dengan pembentukan asetal.
• Tioasetal penting karena dapat diubah menjadi alkana
dengan desulfurisasi menggunakan Raney nikel.
HSCH2CH2SH S
H3C O H3C + H2O
HCl
S
4-Metilsikloheksanon Suatu tioasetal (96%)

S H
Raney Ni
H3C H3C + NiS
S H
Suatu alkana
52
 Adisi Nukleofilik Fosfonium Ilida :
Reaksi Wittig
R R' R R'
C O + (C6H5)3P C C C + (C6H5)3P O
R R' R R'
trifenilfosfina
aldehida/
fosfonium ilida alkena oksida
keton

• Reaksi Wittig digunakan untuk membuat alkena

mono-, di- dan trisubstitusi.
• Ilida: molekul dengan muatan + dan – berdampingan.
• Betaina: molekul dengan muatan + dan – tidak
berdampingan.
53
 Mekanisme Reaksi Wittig

O O P(C6H5)3
THF
C + R2C P(C6H5)3 C C R
R
keton/ ilida
aldehida betaina

R O P(C6H5)3
+ (C6H5)3P O C C R
R R
alkena trifenilfosfina oksida

54
 Pembuatan Ilida

SN2 BuLi
P H3C Br P CH3 P CH2
THF
Bromo- Br
metana

Trifenilfosfina Metiltrifenilfosfonium Metiltrifenilfosforana

bromida

55
 Keunggulan Reaksi Wittig
CH3 CH2

1. CH2MgBr
+
2. POCl3
O
1-Metilsikloheksena Metilenasikloheksana

CH2
Sikloheksanon (C6H5)3P CH2
THF + (C6H5)3P O

Metilenasikloheksana
(84%)

56
Reaksi Wittig dalam Produksi b-Karotena
di Hoffmann-LaRoche (Swiss)

CHO CHP(Ph)3
+

Retinal Retinilidenatrifenilfosforana
Reaksi
Wittig

-Karotena

57
 Reaksi Cannizzaro
• Hanya berlaku untuk aldehida yang tidak memiliki
atom H pada atom C di sebelah gugus –CHO
(formaldehida dan turunan-turunan benzaldehida).
• Keton tidak bereaksi.

CHO - CO2H CH2OH

1. OH, H2O
+
+
2. H3O

Benzaldehida Asam benzoat Benzil alkohol

58
 Mekanisme Reaksi Cannizzaro
O
O C
OH
C
O O H H
C C 1. (teroksidasi)
H OH OH
+
2. H3O+ H H
C
Intermediat OH
tetrahedral

(tereduksi)

Substitusi asil nukleofilik pada turunan asam karboksilat (KO II):

O O O
+ Nu + Y
C R C Nu C
R Y Y R Nu
59
Adisi Konjugat pada Gugus Karbonil a,b-Takjenuh
 O O O

 C  C C C C C
C C C
pusat elektrofilik

Adisi langsung (adisi 1,2):

2
O O OH
+
Nu H3O
C C C
1 Nu Nu

Adisi konjugat (adisi 1,4):

4
O O O O
+
Nu H3O
3C C C C C C C C
C 1 C Nu C Nu C Nu
2
H
intermediat ion enolat 60
Adisi Konjugat Amina
Bila digunakan satu ekivalen amina  hanya terbentuk
produk adisi 1,4.
O O
Etanol
CH3CCH CH2 + HN(CH2CH3)2 CH3CCH2CH2N(CH2CH3)2
3-Buten-2-on Dietilamina 4-N,N-Dietilamino-2-butanon
(92%)

O O

Etanol
+ CH3NH2

NHCH3
2-Sikloheksenon Metilamina 3-(N-Metilamino)sikloheksanon

61
Adisi Konjugat HCN
O O
C C HCN C C
C C CN
H
Aldehida/keton

Metode Nagata (1966)  rendemen lebih baik.

O CH3 O H3C CH3
1. (C2H5)2Al CN , toluena
C C C
H3C C CH3 2. H3O+ H3C C CN
H H H
4-Metil-3-penten-2-on 2,2-Dimetil-4-oksopentananitril
(88%)

1. (C2H5)2Al CN , toluena
2. H3O+
O O
CN
H H H
62
 Adisi Konjugat Gugus Alkil:
Pereaksi Organotembaga
O O
C C 1. " R " C C
C C R
2. H3O+
H

Sebagai “:R-” pereaksi Gilman (litium diorganotembaga).

2 Li
RX RLi + Li+X-
Pentana
CuI
2 RLi Li+(RCuR) + Li+I-
Eter
Litium
diorganotembaga
63
Contoh Adisi Konjugat Gugus Alkil
O O
1. Li(CH3)2Cu, eter
CH3CCH CH2 CH3CCH2CH2CH3
2. H3O+
3-Buten-2-on 2-Pentanon (97%)
O O

1. Li(C6H5)2Cu, eter

2. H3O+

2-Sikloheksenon
3-Fenilsikloheksanon (70%)
O O
1. Li(CH3)2Cu, eter

2. H2O Rudyanto (2002)

O O O O
(89%)
64
Adisi Nukleofilik dalam Makhluk Hidup
• Bacillus subtilis: sintesis alanina
O NH NH2
enzim
CH3CCOOH + NH3 CH3CCOOH CH3CHCOOH
pereduksi
Asam piruvat suatu imina Alanina

• Pertahanan diri Apheloria corrugata (kelabang)

NC OH O

Enzim
H H + HCN

Mandelonitril RACUN

65