Anda di halaman 1dari 11

Program Studi Sarjana Farmasi

Fakultas Farmasi
Universitas Muslim Indonesia

Metabolit Sekunder
Golongan Antrakuinon

Disusun Oleh: Dosen Pembimbing:


Safira Virgina (15020160100) Andi Amalia Dahlia, S.Farm., M.Si.
Kelas C2
Urutan Pembahasan
Pendahuluan

Teori Umum

Penutup

Daftar Pustaka
Pendahuluan
• Latar belakang
Senyawa metabolit sekunder merupakan senyawa kimia yang mempunyai
kemampuan bioaktivitas dan berfungsi sebagai pelindung tumbuhan dari gangguan
hama penyakit untuk tumbuhan itu sendiriatau lingkungannya.
Senyawa non esensial yang unik ini juga tidak selalu dihasilkan oleh setiap
organisme/ spesies, tetapi hanya pada saat dibutuhkan saja atau pada fase-fase
tertentu.
Fungsi metabolit sekunder adalah untuk mempertahankan diri dari kondisi
lingkungan yang kurang menguntungkan, misalnya untuk mengatasi hama dan
penyakit, menarik polinator, dan sebagai molekul sinyal.

2. Rumusan masalah
1. Apa yang dimaksud antrakuinon?
2. Apa fungsi dan aktivitas farmakologi dari antrakuinon?
3. Contoh tumbuhan yang mengandung antrakuinon?

3. Tujuan
1. Mengetahui ruang lingkup antrakuinon
2. Mengetahui manfaat antrakuinon
3. Mengenal tumbuhan yang mengandung antrakuinon
Teori Umum
Rumus Struktur
ntrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosida termasuk turunan kuinon.
Antrakuinon merupakan suatu senyawa yang memiliki kerangka standar bercincin tiga
yaitu antrasena.

Struktur antrakuinon biasanya terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidroksilasi,


termetilasi, atau terkarboksilasi.
Antrakuinon dapat berikatan dengan gula sebagai o-glikosida atau sebagai c-glikosida.

Senyawa-senyawa turunan antrakuinon asal tumbuhan dicirikan oleh adanya gugus


fungsi –OH fenolik, baik dalam keadaan bebas, ataupun sebagian termetilasi dan
terglikolisis.
Sumber:
Pasaribu, T., et al., 2005)
Secara fisik senyawa turunan antrakuinon merupakan padatan yang dicirikan oleh penampakan warna
yang beragam, seperti kuning, jingga, dan hijau keabu-abuan.

Di alam, antrakuinon merupakan pigmen pada perbagai kelompok tumbuhan tertentu, yang meliputi For your information!
tumbuhan Cassia (Fabaceae), Aloe (Liliaceae), Rheum dan Rumex (Polygonaceae), Digitalis Turunan antrakuinon umumnya larutdalam air
(Schorpulariaceae). Rhamnus (Rhamnaceae), dan beberapagenus dari family Rubiaceae (Asperula, panas atau dalam alkohol encer. Senyawa
antrakuinon dapat bereaksi dengan basa
Coleospremum, Coprosma,Galium, Morinda, dan Rubia) (Seigler, 1998) memberikan warna kuning hingga merah serta
ungu atau hijau (Harborne, 1987).
Turunan
Antrakuinon
ntrakuinon dapat ditemukan pada glikosida di gula yang terikat
dengan salah satu gugus hidroksil fenolik.
Dalam tumbuhan, antrakuinon terkadang ditemukan dalam bentuk glikosidanya dan dapat
diubah menjadi aglikonnya oleh proses oksidatif atau enzim β-glikosidase (Seigler, 1998).

Sama halnya dengan sifat glikosida lainnya, glikosida antrakuinon juga mudah terhidrolisis. Bentuk uraiannya adalah aglikon dihidroksiantrakuinon, trihidroksi

antrakuinon, atau tetrahidroksi antrakuinon.

Pada tanaman monokotil, antrakuinon ditemukan dalam famili Liliaceae dan dalam bentuk yang tidak lazim, yaitu C-glikosida barbalion (Pasaribu et.al, 2005).

Antrakuinon yang paling sering dijumpai ialah emodin, terdapat dalam enam suku tumbuhan tinggi dan dalamsejumlah fungus (Setyawaty, R., 2014).

Turunan antrakuinon yang terdapat dalam bahan-bahan purgativumberbentuk dihidroksi fenol, trihidroksi fenol seperti emodin, atautetrahidroksi fenol seperti asam

karminat.

Turunan antrakuinon seringkali berwarna merah oranye (Setyawaty, R., 2014).

Jumlah turunan antrakuinon yang diisolasi dari spesies Rubia, fraksi akar R. cordifolia telahmengisolasi delapan senyawa turunan antrakuinon.
Pada family Rubiaceae, biosintesis senyawa antrakuinon dalam tumbuhan melalui dua jalurutama, yaitu jalur poliketida dan jalur korismat atau asam o-

suksinilbenzoat.

Turunan Antrakuinon
(jenis Pennicilum)
Antrakuinon termasuk dalam poliketida. yang tergolong sebagai turunan rantai poli-ß-keto.

Pembentukan rantai poli-ß-keto dapatdigambarkan sebagai sederet reaksi Claisen, keragaman melibatkan urutan ß-oksidasi dalam metabolisme asam lemak.

Sehingga, 2 molekul asetil-KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen membentuk asetoasetil-KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan
rantai poli-ß-keto yangcukup (Najib, A., 2006).

Beberapa antrakuinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya

sebagai pencahar.

Daun mengkudu mengandung senyawa antrakuinon yang berfungsi sebagai anti bakteri dan anti kanker (Setyawaty, R., 2014).

Baik antrakuinon alami dan sintetik mempunyai aplikasi yang luas dalam dunia industri dan farmasi.
Ekstrak Antrakuinon Tahukah kamu?
Untuk identifikasi senyawa antrakuinon digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warna reaksi yang khas dengan

reaksi Borntraeger.

Jika larutan ditambah dengan ammonia maka larutan tersebut akan berubah warna menjadi merah untuk antrakuinon dan kuning untuk
Ekstrak tumbuhan yang mengandung antrakuinon telah banyak antron dan diantron.
digunakan untuk kosmetik, makanan, pewarna dan obat-obatan.

Antron adalah bentuk antrakuinon yang kurang teroksigenasi dari antrakuinon, sedangkan diantron terbentuk dari dua unit antron (Ningsih,

et al., 2005) :

Reaksi warna
a. Uji Borntrager

Ekstrak sebanyak 0,3 gram diekstraksi dengan 10 ml air suling, saring, lalu filtrat diekstraksi dengan 3 ml toluena dalam

corong pisah. Ekstraksi dilakukan sebanyak dua kali. Kemudian fasetoluena dikumpulkan dan dibagi menjadi duabagian,

Selain itu, antrakuinon juga telah digunakan sebagai bahan dasar pembuatan pestisida disebut sebagai larutan VA dan VB. Larutan VA sebagai blanko. Larutan VB ditambah ammonia dan dikocok. Warna merah

dan sebagai katalis dalam industri pulp untuk meningkatkan delignifikasi kayu menunjukkan adanya senyawaantrakinon (Ningsih, et al., 2005).

(HSDB, 2010).
Contoh tanaman
b. Uji Modifikasi Borntrager mengandung antrakuinon
Ekstrak sebanyak 0,3 gram ditambah dengan 1 ml KOH 5Ndan 1 ml H2SO4encer. Dipanaskan dan disaring, filtrat

ditambahasam asetat glasial, kemudiandiekstraksi dengan toluena. Fasetoluena diambil dan dibagi menjadi dua sebagailarutan 1. Lidah Buaya / Aloe vera (L.) Burm.

Kingdom : Plantae
VIA dan VIB. Larutan VIA sebagai blanko, larutan VIB ditambah ammonia. Warna merah atau merah muda pada lapisan
Divisi : Tracheophyta
alkalis menunjukkan adanya antrakinon (Ningsih, et al., 2005).
Kelas : Magnoliopsida

Ordo : Asparagales

Family : Xanthorrhoeaceae

Genus : Aloe

L.Spesies : Aloe vera (L.) Burm.

Manfaat : bahan baku obat jenis aloin (obat cacing,


Kromatografi Lapis Tipis luka, pencahar, diabetes dan hepatitis)
Sampel ditotolkan pada fase diam dengan kondisi kromatografi lapis tipis sebagai berikut:
2. Mengkudu / Morinda citrifolia L.
Fase diam: Kiesel gel GF 254
Kingdom : Plantae
Fase gerak: toluena –etil –asam asetat

(75 : 24 : 1)
Divisi : Tracheophyta
Kelas : Magnoliopsida
Penampak noda: larutan 10% KOH dalam metanol. Timbulnya noda berwarna kuning,
Ordo : Gentianales
kuning coklat, merah ungu atau hijau ungu menunjukkan adanya senyawa antrakinon
Family : Rubiaceae
(Ningsih, et al., 2005).
Genus : Morinda
L.Spesies : Morinda citrifolia L.
Manfaat : bahan anti bakteri dan anti kanker jenis
aloin dan trakuionon
Penutup
Kesimpulan
Antrakuinon merupakan golongan dari senyawa glikosidatermasuk turunan kuinon. Glikosida antrakinon ini aglikonnya adalahsekerabat dengan antrasena yang memiliki

gugus karbonil pada keduaatom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C9(antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol).

Saran
Setelah membaca makalah ini, mahasiswa diharapkanmampu memahami materi yang berusaha disampaikan

oleh penulis.
Daftar Pustaka
• Dave, H., & Ledwani, L., 2012, A Review on Anthraquinones Isolated from Cassia Species and
Their Aplications, Indian Journal ofNatural Product and Resources, hal : 291-319.
• Epifano, F., et al. 2007, Chemistry and Pharmacology of OxyprenylatedSecondary Plant Metabolites,
Phytochemistry. Hal : 939-953.Harborne, J.B., 1987, Metode Fitokimia Edisi ke dua, Bandung,
ITB.HSDB, 2010, Anthraquinone.
• Hazardous Subatance Data Base, http://toxnet.nlm.nih.gov/newtoxnet/hsdb.htm.Kardinan &
Ruhnayat, A.,2003, Budi Daya Tanaman Obat secara Organik, Agromedia Pustaka, Depok.
• Najib, A., 2006, Ringkasan Materi Kuliah Fitokimia II , Fakultas Farmasi,Universitas Muslim
Indonesia, Makassar.
• Ningsih., et al.,2014, Buku Petunjuk Praktikum Fitokimia, Bagian BiologiFarmasi, Fakultas Farmasi,
Universitas Jember, Jember.
• Pasaribu, T., et al., 2005, Pengaruh Pemberian Bioaktif Lidah Buaya(Aloevera) dan Antrakinon
terhadap Produktivitas Ayam Petelur ,Balai Penelitian Ternak, Bogor, JITV Vol. 10 No. 3 hal :
170.Seigler, D.S., 1998,Plant Secondary Metabolism, Springer Science-Business Media, New York.
• Setyawaty, R., 2014, Identifikasi Senyawa Antrakuinon Pada DaunMengkudu (Morinda citrifolia L)
Menggunakan Kromatografi Lapis Tipis, Purwokerto, Jawa Tengah, ISBN 978-602-14930-3-8 hal :
384-387.
• Singh, R., Geetanjali, 2005, Isolation and Synthetis of Anthraquinones andRelated Compounda of
Rubia cardifolia, Journal of Serbian Chemical Society, hal : 937-942.
• Xu, K., et al., 2014, Quinone Derivates from the Genus
• Rubia and TheirBioactivities, Chemistry & Biodivercity, hal : 341-363.
Terima kasih!

Anda mungkin juga menyukai