REAKSI REDUKSI - OKSIDASI

Kelompok B
Anggota :
1. Anas Tasya Gultom (193020208029)
2. Curiana Nitami (193010208003)
3. Grace Elisa (193020208012)
4. Ica Vonari (193020208010)
5. Novia Dwi Putri Junila (193030208038)
6. Putra Jaya Telaumbanua (193020208016)
MENGHITUNG BILANGAN OKSIDASI
PADA SENYAWA ORGANIK
Ketentuan umum dalam penentuan biloks pada bahasan
selama ini masih berlaku, sebagai contoh misalnya O
umumnya biloks-nya -2, H biloks-nya +1, N biloks-nya -3,
S biloks-nya -2, dan seterusnya. Pada senyawa organik
yang biasanya terdapat rangkaian ikatan C-C baik ikatan
tunggal, ikatan duoble, maupun ikatan triple nilainya
dihitung 0 (nol).
Metana,
4 biloks H = +4
Biloks C = 4

Propana,
Biloks H masing-masing = +1
Biloks C1 dan C3 sama = 3(-1) + 0 = 3
Biloks C2 = 2x(-1) + 0 + 0 = -2,
Jika dijumlah biloks C =[2 x(-3)] + (-2) = -8

Asam asetat (asam etanoat),

Biloks H masing-masing = +1,
Biloks C1 = (+2)+(+1)+0 = +3,
Biloks C2 = -3+0 = -3,
Jika dijumlah biloks C = +3 + (-3) = 0
OKSIDASI OLEH PERMANGANAT

Permanganat adalah sebuah nama umum untuk senyawa kimia yang

benar isinya ion manganat(VII) ion, (MnO4−). Karena mangan memiliki
bilangan oksidasi sebesar +7, maka ion permanganat(VII) merupakan
oksidator kuat. Ion ini memiliki bentuk geometri tetrahedral.[1] Larutan
permanganat biasanya berwarna ungu dan bersifat neutral dan sedikit
memiliki sifat alkalinitas.
Dalam larutan asam, permanganat(VII) akan tereduksi sehingga
tidak berwarna dan bilangan oksidasinya dijadikan +2 (ion
mangan(II) (Mn2+)).
8 H+ + MnO4− + 5 e− → Mn2+ + 4 H2O
Dalam larutan basa kuat, permanganat(VII) akan tereduksi,
warnanya dijadikan hijau, dengan bilangan oksidasi +6 (manganat
MnO42−).
MnO4− + e− → MnO42−
Dalam larutan netral, ion ini akan tereduksi sehingga bilangan
oksidasinya dijadikan +4, warnanya hijau (mangan dioksida
MnO2).
2 H2O + MnO4− + 3 e− → MnO2 + 4 OH−
SenyawaAmonium permanganat, NH4MnO4Kalsium permanganat,
Ca(MnO4)2Kalium permanganat, KMnO4Natrium permanganat,
NaMnO4
OKSIDASI OLEH ASAM KROMAT
Asam Kromat adalah sebuah senyawa kromium (Cr).
Senyawa ini memiliki rumus kimia H2CrO4.
 Basa konjugat dari asam ini adalah ion kromat dan
dikromat.
Kromium (VI) merupakan zat pengoksidasi yang kuat.

Wiberg memberikan skema oksidasi alkohol

sekunder menjadi keton sebagai berikut:
R2CHOH + Cr (VI) → R2C=O + Cr (VI)
R2CHOH + Cr (Cr IV) → R2COH + Cr (III)
R2COH + Cr (VI) → R2C=O + Cr (V)
R2CHOH + Cr (V) → R2C=O + Cr (III)
 Mekanisme tersebut menunjukkan bahwa spesies
Cr (VI), Cr (IV), dan Cr (V) trelibat dalam keseluruhan
proses oksidasi. Spesies Cr (VI) biasanya adalah
HcrO4- dan CrO3, Cr (V) biasanya adalah HcrO4-, dan
Cr (IV) biasanya adalah HcrO3-.
EPOKSIDASI
 Epoksidasi merupakan reaksi asam peroxy organik dengan
ikatan rangkap untuk membentuk gugus oxirane.
1. Epoksidasi dari Halohidrin
2. Epoksidasi menggunakan Peroksida

Cara yang paling umum untuk mengkonversi

alkena menjadi epoksida adalah menggunakan
peroksida .
Terdapat 3 kelompok utama peroksida yang
digunakan untuk epoksidasi :
1. Hidrogen peroksida (4.87)
2. Alkil hidroperoksida (4.88)
3. Peroksida asam (4.89)
Basa Lewis (alkena berkoordinasi dengan elektrofilik
oksigen dari peroksida, seperti 4.90, yang menghasilkan
oksigen bermuatan positif. Pemutusan secara heterolitik
mentransfer oksigen ke basa Lewis ( alkena, dan
pelepasan proton menghasilkan hasil samping (air dari
hidrogen peroksid alkohol dari alkil hidroperoksida, dan
asam karboksilat dari peroksi asam).
OKSIDASI OZONOLISIS
Reaksi Ozonilisis merupakan reaksi antara alkena dengan ozon (O3).
Reaksi ini merupakan reaksi oksidasi oksidatif yang melibatkan
pemutusan ikatan C=C alkena. Reaksi ini bisa menghasilkan produk
berupa aldehid dan aldehid, aldehid dan keton, atau keton dan keton,
tergantung dari struktur alkena yang digunakan.
Mekanisme reaksi ozonolisis terjadi dalam 2 tahap.
 Pada tahap pertama, alkena bereaksi dengan ozon membentuk
intermediet molozonida (ozon primer) yang kemudian mengalami
pemutusan cincin membentuk karbonil oksida.
 Pada tahap kedua, terjadi pembentukan ozonida.
REDUKSI HIDROGENASI KATALIK

Reduksi gugus fungsi dengan gas hidrogen merupakan salah satu reaksi
yang penting dalam kimia organik. Aktivitas dan reaktivitas katalitik
berkaitan dengan adisi gas hidrogen pada molekul organik. Reaksi
membutuhkan sejumlah katalis logam transisi agar reaksi dapat terjadi, dan
reaksi berlangsung dengan penyerapan hidrogen dan substrat di
permukaan logam.

Terdapat dua tipe utama katalis :

1.Katalis heterogen (katalis tidak larut dalam media reaksi)
2.Katalis homogen (katalis larut dalam media reaksi)
Hidrogenasi katalitik pada umumnya digunakan unruk mereduksi alkena,
alkuna, hidrokarbon aromatik dam heterosiklis aromatik, turunan karbonil
nitril, dann senyawa-senyawa nitro. Reaksi dengan alkena berlangsung
diatas permukaan katalis heterogen logam, melalui pemutusan molekul
hidrogen dan penyusun atom-atom hidrogen.
 Reaksi hidrogenasi bersifat eksoterm namun reaksi ini tidak berjalan secara
langsung karena membutuhkan energi pengaktifan yang sangat tinggi.
Pemanasan tak dapat mensuplai energi yang cukup untuk membawa molekul itu
menjadi transisi. Untuk lancarnya reaksi maka perlu di tambahkan katalis.Logam
bubuk atau logam yang diadsorpsikan pada suatu pengemban yang
lamban (inert) dan tak-larut (seperti karbon unsur atau barium karbonat).
 Seringkali digunakan sebagai katalis hidrogenasi. Logam yang dipilih
bergantung pada senyawa yang akan di reduksi dan pada kondisi hidrogenasi.
Misalnya, platina, paladium, nikel, renium, dan tembaga, semuanya sesuai untuk
reduksi alkena. Untuk ester, yang lebih sulit untuk direduki, biasa digunakan
katalis tembaga-kromium (plus kalor dan tekanan).
 Katalis teracuni (poisoned catalyst; yakni katalis yang terdeaktivasi sebagian)
digunakan untuk hidrogenasi suatu alkuna menjadi alkena, tidak terus menjadi
alkana. Paladium yang telah diolah dengan kuinolina adalah katalis teracuni
yang khas.
 Alkena juga teradsorpsi pada permukaan logam, dengan ikatan pi-nya
berinteraksi dengan orbital kosong (dari) logam itu. Molekul alkena bergerak-
gerak pada pemukaan logam.
 Sampai atom hidrogen ya menabrak atom hidrogen yang terikat pada logam,
menjalani redoks, dan kemudian pargi sebagai produk hidrogenasi.
Contohnya :

Alkuna mengalami hidrogenasi katalitik seperti hal nya alkena. Dalam prosesnya,
alkuna memakai dua ekuivalen molekul hidrogen :

Dalam kondisi ini, cis alkena sulit diisolasi karena lebih reaktif terhadap hidrogenasi
daripada alkuna awal. Oleh karena itu dibutuhkan katalis yang sebagian
dinonaktifkan, yang disebut katalis beracun sehingga dimungkinkan untuk mengubah
cis alkena (tanpa reduksi lebih lanjut)
REDUKSI OLEH HIDRIDA
Litium aluminium hidrida, umumnya disingkat sebagai LAH, adalah
suatu senyawa anorganik dengan rumus kimia LiAlH4. Senyawa ini
digunakan sebagai agen pereduksi dalam sintesis organik, khususnya
untuk mereduksi ester, asam karboksilat, dan amida. Padatannya
sangat berbahaya, reaktif terhadap air, melepaskan gas hidrogen (H2).
Senyawa-senyawa yang memiliki kemampuan untuk mereduksi senyawa
lain diceritakan sebagai reduktif dan dikenal sebagai reduktor atau kaki
tangan reduksi. Reduktor melepaskan elektronnya ke senyawa lain,
sehingga dia sendiri teroksidasi. Oleh karena dia "mendonorkan"
elektronnya, dia juga dinamakan sebagai penderma elektron. Senyawa-
senyawa yang berupa reduktor sangat bervariasi. Unsur-unsur logam seperti
Li, Na, Mg, Fe, Zn, dan Al bisa dipergunakan sebagai reduktor. Logam-
logam ini akan memberikan elektronnya dengan gampang. Reduktor jenus
lainnya yaitu reagen transfer hidrida, misalnya NaBH4 dan LiAlH4).

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida

menghasilkan alkohol primer.
Asam karboksilat tidak direduksi oleh hidrogenasi katalitik. Gugusan tak
jenuh lainnya dalam molekul dapat direduksi tanpa reduksi dari gugusan
karboksil.

Asam karboksilat direduksi dengan reduktor sangat reaktif lihium

aluminium hidrida (Li+ AlH4-)menjadi alkohol primer Pereaksi ini juga
mereduksi gugusan karbonil lain seperti gugusan keto tetapi biasanya
tidak mereduksi ikatan rangkap karbon-karbon.
HIDROBORASI
Reaksi hidroborasi adalah reaksi antara molekul alkena dengan BH3,
H2O2, NaOH dan biasanya menggunakan tetrahidrofuran (THF)
sebagai pelarut.
Reaksi hidroborasi ini berlangsung dalam dua tahap.
 Pada tahap pertama, ikatan π alkena yang bersifat sebagai nukleofil
menyerang atom Bδ+ dari molekul BH3 dalam pelarut THF,
sehingga dihasilkan alkil borana.
 Selanjutnya, pada tahap kedua, alkil borana yang terbentuk akan
dioksidasi oleh H2O2 dalam keadaan basa (NaOH), menghasilkan
produk alkohol dengan orientasi anti Markovnikov.
REAGEN UNTUK HIDROBORASI-
OKSIDASI
Struktur boron (BH3) mirip dengan karbokation, tetapi
tanpa muatan:
struktur resonansi boron
menggunakan pelarut seperti THF (tetrahydrofuran), yang
dapat menyumbangkan kerapatan elektron ke orbital p
kosong boron:
REDUKSI DENGAN LOGAM
Senyawa-senyawa yang memiliki kemampuan sebagai mereduksi
senyawa lain dituturkan sebagai reduktif dan dikenal sebagai reduktor
atau kaki tangan reduksi. Reduktor melepaskan elektronnya ke
senyawa lain, sehingga dia sendiri teroksidasi.
Unsur-unsur logam seperti Li, Na, Mg, Fe, Zn, dan Al mampu
dipergunakan sebagai reduktor. Logam-logam ini akan memberikan
elektronnya dengan mudah. Reduktor jenus lainnya adalah reagen
transfer hidrida, misalnya NaBH4 dan LiAlH4), reagen-reagen ini
dipergunakan dengan lapang dalam kimia organik, terutama dalam
reduksi senyawa-senyawa karbonil menjadi alkohol.
Terdapat banyak logam dan garam-garam logam yang
dapat mentranfer elektron ke substrat organik, kemudian
mereduksinya dan dalam waktu bersamaan logam
mengalami oksidasi.
 REDUKSI

Reaksi reduksi dari logam-logam alkali melibatkan transfer elektron tunggal

dan dapat dilakukan pada sel elektrolitik.
Contohnya elektrolisis aseton, elektron ditransfer ke karbonil, menghasilkan
anion radikal(disebut juga ketil).
Contohnya
Terdapat dua bentuk kanonikal ketil yaitu bentuk radikal karbon dan
membentuk karbanion. Pada keadaan yang bersamaan ikatan pada 2-butuna
menangkap elektron yang dihasilkan dari elektrolisis membentuk anion
radikal
Anion radikal (ketil) dapat mengalami pegabungan radikal
membentuk spesies dimer. Dan dapat melepaskan proton
dari pelarut yang bersifat asam ( seperti etanol atau
amonia)
Reaksi elektrofilik but-2-un-1,,4-diol. Menghasilkan (E)-
but-2-en-1,4-diol
REDUKSI BIRTCH
Reduksi Birch adalah sebuah reaksi organik yang sangat berguna
dalam kimia organik sintetik. Dalam reduksi birch, bila suatu senyawa
aromatik direaksikan dengan larutan alkali (Na, Li) kemudian
ditambahkan alhohol dalam amoniak cair, maka cincin aromatiknya
akan di reduksi serbagian. Logam litium dalam larutan etil amina juga
menghasilkan reaksi transfer elektron yang sama. Pada prosesnya
terjadi, reduksi dua elektron yang menyangkut zat antara anion radikal
dan sebagai sumber protonnya adalah alkohol yang menghasilkan
diena non-konyugasi.
Mekanisme reaksi :
REDUKSI CLEMENSEN
Reduksi Clemensen adalah reduksi klasik, yaitu gugus
karbonil direduksi dengan seng yang diaktifkan dan asam
hidroklorida menjadi gugus metilena.

Mekanisme reduksi clemensen :

1. Melalui pembentukan zenkarbenid

2. Melalui mekanisme anion

3. Melalui anion
SEKIAN DAN TERIMAKASIH