KIMIA ORGANIK

SEMESTER II
TIM DOSEN KIMIA ORGANIK

AKADEMI FARMASI IKIFA

JAKARTA
2021
RANTAI ORGANIK DAN
GUGUS FUNGSI
 Buku Rujukan
• Fessenden & Fessenden, Kimia Organik, Jilid 1 & II, edisi 3,
Penerbit Erlangga, 1989
• Riawan S., Kimia Organik, edisi 1, Penerbit Bina rupa
Aksara, 1990
• Wilbraham A, Matta MS., Pengantar Kimia Organik dan
Hayati, Penerbit ITB Bandung, 1992
• Bettelheim, Brown, March, Introduction to organic and
biochemistry, 4th edition, Harcourt. Inc, 2001
• Bahl, A., Bahl, B.S, A textbook of Organic Chemistry,
S.Chand & company, Ltd., 16 th edition, 2002
PENGERTIAN
 Senyawa organik mengandung unsur
karbon, sehingga kimia organik disebut
juga kimia karbon (Gmelin, 1848)
 Bagian dari ilmu kimia yang mempelajari
senyawaan- senyawaan karbon, kecuali
oksida-oksida karbon seperti CO, CO2 dan
CO32- ( karbonat) yang termasuk kimia
anorganik.
 Sifat Senyawa Organik
 Senyawa organik umumnya mudah terbakar.
 Senyawa organik, umumnya memiliki titik leleh dan titik didih rendah
 Senyawa organik umumnya kurang larut dalam air.
 Senyawa organik mungkin memiliki beberapa senyaw yang disebut
dengan isomer
 Reaksi senyawa organik biasanya secara molekular (ikatan kovalen)
dibandingkan ionik. Sehingga reaksi berjalan lambat
 Berat molekul senyawa organik mungkin sangat tinggi, seringnya lebih
dari 1000
 Sebagian besar senyawa organik bisa menjadi sumber makanan bagi
bakteri.
 Sumber Senyawa Organik
 Alami: serat, minyak tumbuhan, lemak dan
minyak hewan, alkaloid, selulosa, pati, gula,
dan lainnya.
 Sintesis: Berbagai macam senyawa dan
bahan disiapkan oleh proses manufaktur.
 Fermentasi: Alkohol, aseton, gliserol,
antibiotik, asam dan hasil turunan lain yang
dihasilkan oleh mikroorganisme.
Hubungan kimia organik dengan cabang
ilmu kedokteran:
•Biokimia: reaksi metabolisme lipid,
karbohidrat, protein.
•Farmakologi : Hubungan struktur molekul
kimia dengan aktivitas farmakologi obat.
•Patologi klinik : Penentuan kadar glukosa
dalam darah.
Penggunaan senyawa organik sebagai bahan
obat-obatan
a. Antibiotika : senyawa yang dihasilkan mikroba yang mempunyai keaktifan
untuk menghambat pertumbuhan bakteri atau mematikan bakteri. Contoh :
Penisilin, Streptomisin, kloramfenikol.
b. Anestetik : obat pemati rasa ( Eter, kloroform)
c. Analgetik : Obat penghilang rasa nyeri, rasa sakit. Contoh: morfin, novalgin
d. Antidotum : Anti/ penawar racun. Contoh: Susu ( pada keracunan logam
berat seperti As, Cu, Pb, Hg, Ag )
e. Hipnotik : Obat tidur ( Kloralhidrat, paraldehid, luminal)
f. Antipiretik : Obat demam (Aspirin, Phenacetine )
g. Narkotik : Pembius ( morfin, heroin )
h. Antiseptik : Obat pemusnah hama ( memusnahkan bakteri ) contoh:
Formaldehid.
i. Desinfektan : Pemusnah hama ( memusnahkan bakteri ) contoh :
Formaldehid
SKEMA SENYAWA ORGANIK
 Senyawa alifatik adalah senyawa organik yang
mempunyai rantai atom karbon terbuka, sehingga
mempunyai ujung dan pangkal
 Berdasarkan bentuk ikatannya ada 2 :
1. Hidrokarbon jenuh adalah rantai karbon yang
hanya dihubungkan dengan 1 tangan valensi/
senyawa yang atom karbonnya tidak dapat
mengikat atom lain
Contoh : gugus fungsi alkana
 Rantai Lurus

Rantai Bercabang
2. Hidrokarbon tidak jenuh adalah rantai karbon
yang mempunyai satu atau lebih ikatan rangkap
dua atau tiga atau senyawa yg atom karbonnya
masih dapat mengikat atom lain

Gugus fungsi alkena Gugus fungsi alkuna

 Senyawa siklik adalah senyawa yang
rantai ikatannya melingkar atau
membentuk rantai tertutup (tidak
berpangkal dan tidak berujung
 Ada 2 jenis diliat dari atom penyusun
rantai
1. Senyawa Homosiklik (Karbosiklik)
adalah senyawa siklik (melingkar) yang
atom2 penyusun rantainya hanya
terdiri atas atom karbon saja
Karbosiklik tidak
bercabang

Karbosiklik
bercabang
2. Senyawa heterosiklik adalah senyawa siklik
yang atom2 penyusun rantainya atom C dan
juga atom lain seperti atom O, N atau S
 Ada 2 heterosiklik
1. Lingkaran yang terdiri dari 5 atom

Antipirin

1. Lingkaran yang terdiri dari 6 atom

SENYAWA HOMOSIKLIK
1. Senyawa alisiklik adalah Senyawa siklik yg
atom penyusun rantainya hanya terdiri
atas karbon saja yang dihubungkan dengan
ikatan tunggal. Atau suatu senyawa alifatik
(alkana) yang keduan ujungnya saling
berikatan. Disebut juga senyawa siklo
alkana
2. Senyawa aromatik adalah senyawa siklik
yang atom penyusun rantainya terdiri atas
6 karbon, berbentuk segi enam beraturan
dengan ikatan rangkap terkonjugasi
(ikatan tunggal diselingi ikatan rangkap
dua)
Senyawa aromatik yang paling sederhana
adalah benzena. Rumus molekul benzena
adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C
dan H nya menunjukkan benzena sangat
tidak jenuh
Penyederhanaan Penulisan
Formula

Dapat ditulis sebagai

ALKANA
Rumus umum Alkana CnH2n+2 dengan
akhiran -ana
Tata Nama
1. Tentukan rantai C
terpanjang
2. Penomoran rantai C
terpanjang , Penomoran
dimulai dengan cabang
terdekat
3. Beri nama senyawa tsb
lanjutan

n-Pentana Isopentana

Neopentana
ALKENA
 Alkena merupakan hidrokarbon tidak jenuh
yang memiliki minimal 1 ikatan rangkap
dua. Dengan rumus umum CnH2n
TATA NAMA
 Rantai lurus & Bercabang
Isomer Cis & Trans
Contoh
 Alkadienes Beberapa senyawa organik
yang mengandung lebih dari dua ikatan
rangkap per molekul
ALKUNA
 Memiliki ikatan rangkap 3. Rumus umum
CnHn
RADIKAL ALKIL
Contoh Penamaan
LATIHAN
 Lihat di buku Fessenden untuk penamaan
alkana, alkena. alkuna
 LATIHAN SOAL
Tentukan nama dari senyawa berikut:
1.

2.
.
Lanjutan…
3. Nama senyawa

4. Nama senyawa
Lanjutan…
5. Nama senyawa

6. Nama senyawa

7. Nama senyawa
Lanjutan…
8. Nama senyawa

9. Nama senyawa

10. Nama senyawa

Senyawa Aromatik (BENZENA )

 Senyawa aromatik yang paling sederhana

adalah benzena. Rumus molekul benzena
adalah C6H6. Perbandingan jumlah atom C
dan H nya menunjukkan benzena sangat
tidak jenuh
Lanjutan…
TATANAMA BENZENA
 Satu substituen : apabila satu atom H yang
diganti dengan satu substituen, maka hanya
dihasilkan satu bentuk
TATANAMA BENZENA

 Dua substituen : apabila dua atom H diganti

dengan dua substituen, dihasilkan tiga bentuk
isomer, yaitu orto (O), meta (m), dan para (p)
 Kedudukan orto (o) : kedua gugus berdampingan
(kedudukan 1,2)
 Kedudukam meta (m) : kedua gugus terpisah oleh
satu atom C (kedudukan 1,3)
 Kedudukan para(p) : kedua gugus terpisah oleh dua
atom C (kedudukan 1,4)
LANJUTAN…
LANJUTAN…
LANJUTAN…
 Apabila gugus pengganti (substituent) lebih dari dua,
maka posisi mereka perlu diberi nomor dan substituen
diurutkan secara alfabet

2,4, 6-trinitrotoluena
TNT
LANJUTAN…
TATANAMA BENZENA

 Tiga substituen : apabila tiga atom H diganti

dengan tiga substituen, maka dihasilkan tiga
bentuk isomr, yaitu visinal (v), asimetrik (a), dan
simetris (s)
1. Kedudukan visinal = kedudukan 1,2,3
2. Kedudukan asimetrik = kedudukan 1,2,4
3. Kedudukan simetrik = kedudukan 1,3,5
Urutan prioritas penomoran beberapa substituen
COOH, −SO3H, −COOR, −CN, −CHO, −CO, −OH,
−NH2, −OR, −R, −X (F, Cl, Br, I), −NO2
LANJUTAN…

 Visinal ( kedudukan 1,2,3 )

 Asimetrik (kedudukan 1,2,4)

 Simetrik (kedudukan (1,3,5)

ALKOHOL/ ALKANOL
 Alkohol adalah suatu senyawa
turunan dari alkana dengan
mengganti satu atau lebih atom
hidrogenna (H) dengan gugus
hidroksil (OH)
Menurut kedudukan atom karbonnya,
alkohol dibedakan atas :
 Alkohol primer : alkohol yang gugus
hidroksilnya terikat oleh atom karbon
primer
 Ex :
CH3-CH2-CH2-OH
1-propanol
(propil alkohol)
Menurut kedudukan atom karbonnya,
alkohol dibedakan atas :

 Alkohol sekunder : alkohol yang

gugus hidroksilnya terikat oleh atom
karbon sekunder
 Ex
 2-propanol
(isopropil alkohol)
Menurut kedudukan atom karbonnya,
alkohol dibedakan atas :

 Alkohol tersier : alkohol yang gugus

hidroksilnya terikat oleh atom
karbon tersier
 Ex :

2-metil-2-propanol
(tersier butil alkohol)
TATA NAMA ALKOHOL
 Alkohol memiliki rantai C terpanjang yang
mengikat gugus OH diberi nama sesuai
dengan nama alkananya dengan mengganti
akhiran ana dengan anol
 Atom C yang mengikat gugus OH atau yg
paling dekat dengan gugus OH, diberi nomor
terendah
 TATA NAMA ALKOHOL

1. Dalam sistem IUPAC, alkohol diberi nama sesuai dengan nama

alkananya, dengan memberi awalan hidroksi.
Dalam sistem Trivial, nama gugus alkil disebut terlebih dahulu,
kemudian diberi akhiran alkohol.
Contoh:
Rumus Nama IUPAC Nama Trivial
CH3-CH2-OH 1-hidroksi etana (etanol) etil alkohol
CH3CH2-CH2-OH 1-hidroksi propana (propanol) propil
alkohol
CH3-CH-CH3 2-hidroksi propana iso propil alkohol
OH
Alkohol Primer
 Jika gugus –OH terikat pada ujung rantai C
Alkohol Sekunder
 Jika gugus –OH terikat pada atom C yang
terikat dengan 2 atom C lainnya (Carbon
sekunder)
Alkohol Tersier
 Jika gugus –OH terikat pada atom C yang
terikat dengan 3 atom C lainnya (Carbon
tersier)
Tata Nama Alkohol
 Alkohol Primer
 Tentukan rantai C terpanjang
 Penomoran Atom C dimulai dari Atom C yang terdekat dengan gugus –OH
 Jika ada cabang, maka yang ditulis urut secara alphabetis
ALKOHOL DIVALEN ( ALKANA DIOL)

 Alkana diol adalah senyawa yang diturunkan dari

alkana dengan mengganti atom hidrogen dengan dua
gugus hidroksil

 EX :
CH2-CH2 Glikol = etana diol-1,2 = etilen glikol
OH OH Keg ; sebagai bahan peledak & pelarut

CH2-CH-CH3 propilen glikol

OH OH keg ; sebagai pelarut
ALKOHOL TRIVALEN (ALKANA TRIOL)

 Alkohol martabat tiga yang paling sederhana

adalah propana triol-1,2,3 / gliserin/ gliserol
 Ex ;
CH2-CH-CH2
OH OH OH
Keg :
Sebagai pengawet
Sebagai pelarut dan bahan baku pembuatan sabun
Sebagai obat urus-urus
Polihidroksi Alkohol

Etilen Glycol (1,2 –etanadiol) Gliserol (1,2,3 –trihidroksipropana)

FENOL
 Fenol merupakan monohidroksi dari
turunan benzena, dengan rumus
(C6H5OH)
Alkilfenol Lainnya
 Homolog fenol lain yang lebih tinggi
adalah Cresol

61 6 1
6 1 2 2
2
5 3 5 3
5 3 4 4
4

o-cresol m-cresol p-cresol

Keterangan:
o = orto (posisi gugus 1 dan 2)
m = meta (posisi gugus 1 dan 3)
p = para (posisi gugus 1 dan 4)
Polihidroksifenol

1,2,3-
trihydroxybenzene
atau asam pirogalat
Latihan
 Buku Fessenden hal. 97
Soal 3.8