Asam karboksilat adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi -COOH. Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 1 gugus COOH disebut asam alkanaoat. Asam karboksilat turunan alkana yang mempunyai 2 gugus COOH disebut asam alkanadioat. Tata Nama : Nama IUPAC asam karboksilat diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan member awalan asam. 1. Rantai Induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus COOH. 2. Penomoran dimulai dari gugus COOH. 3. Penulisan nama sama dengan aldehid, dimulai dengan nama cabang dan gugus pengganti lain berdasar urut abjad kemudian nama rantai induk. Posisi gugus fungsi tak perlu dinomori karena selalu nomer satu. 4. Jika menggunakan nama lazim, maka posisi gugus fungsi/cabang dinyatakan dengan huruf latin.
Sifat fisika
TITIK DIDIH
Delokalisasi elektron digambarkan sebagai resonansi, ion negatif pada asetat digunakan bersama oleh kedua oksigen Delokalisasi elektron seperti ini tidak ada pada etoksida
Asam asetat
ion asetat
Efek Induktif
Efek induktif menurun sesuai dengan jumlah ikatan sigma antara gugus karboksil dengan substituen
Asam dikarboksilat
Mempunyai konstanta ionisasi terpisah, K1 dan K2 Gugus karboksilat sebagai penarik elektron
Semakin jauh jarak antara dua gugus fungsi karboksilat, pKa meningkat
Asam karbonat
Hidrolisis Nitril
Contoh
Sintesis dikarboksilat
Tahap 1
Tahap 2
Reaksi lengkap
Langkah 1
Protonasi oksigen karbonil pada asam karboksilat
Langkah 2
Protonasi asam karboksilat meningkatkan sifat positif dari gugus karbonil. Molekul alkohol bersifat sebagai nukleofil, menyerang karbon karbonil
Langkah 3
Ion oxonium terbentuk dengan lepasnya proton Terbentuk intermediate tetrahedral yang netral
Langkah 4
Tahap kedua dimulai dengan protonasi zat antara tetrahedral pada salah satu oksigen hidroksil.
Langkah 5
Zat antara tetrahedral akan kehilangan molekul air Membentuk ester terprotonasi
Langkah 6
Deprotonasi akan membentuk produk ester yang netral.
Reaksi terbentuk secara spontan jika ada kemungkinan membentuk cincin 5 atau 6 Cincin 3 (alfa lakton) atau 4 (beta lakton) sangat reaktif, dan sulit sekali diisolasi
melalui