QUIMICA ORGANICA

GRUPOS FUNCIONALES

GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porcin reactiva de una molcula que experimenta reacciones predecibles. El enlace C=C en un compuesto, reacciona fcilmente con Br2 o con HBr en reacciones de adicin. Es un grupo funcional. Muchos grupos funcionales contienen un tomo diferente del carbono que tiene pares electrnicos solitarios.

Estructura del compuesto general

Nombre del grupo funcional

R-- Cl R-O-H R - O - R1

R -- Br

Halogenuro orgnico Alcohol Eter

Estructura del compuesto general

Nombre del grupo funcional

O R-C-H O R - C - R1 Cetona Aldehido

Estructura del compuesto general

Nombre del grupo funcional

O R-C-O-H O R - C - O - R1 Ester Acido Carboxlico

Estructura del compuesto general

Nombre del grupo funcional

H R-N-H

R1 R-N-H Aminas

R1 R - N - R2

O R - C - N - R1 H Amidas

ALCOHOLES Y ETERES
Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitucin de un tomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo aliftico. OH CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3 Metanol Etanol 2-propanol

NOMENCLATURA
Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena ms larga que contiene el carbono al cual est unido el grupo -OH. Al nombre base se la agrega la terminacin -ol. La posicin del grupo -OH se indica por el nmero precedente al nombre base.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Los alcoholes se clasifican por el nmero de tomos de carbono que estn unidos al cual est enlazado el grupo -OH. CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol

2H2 + CO

CH3OH

H+ CH2=CH2 + HOH etileno

CH3CH2OH etanol

CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol) CH2OH CHOH CH2OH Glicerol (1,2,3-propanotriol)

FENOLES
Son alcoholes aromticos. Estn compuestos de molculas que tienen un grupo -OH unido a un tomo de carbono de un anillo bencnico.
OH

Nomenclatura de los fenoles

El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al alcohol aromtico ms sencillo. La mayora de los dems fenoles se nombran como derivados del fenol:
OH OH NO2 CH2CH3 Br OH

OH

OH CH3

OH

CH3 CH3 p-cresol OH o-cresol m-cresol

OH OH

OH

OH OH Hidroquinona Catecol Resorcinol

ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos tomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1 H-O-H R-O-H R - O - R1 Los nombres comunes para los teres se forman de los grupos hidrocarburos ms la palabra ter.

Ejercicio
D el nombre IUPAC OH CH3CH2CH2CCH2CH3 CH2CH3

D el nombre comn
CH3OCH3 CH3OCH2CH3 CH2CH3 CH3CH2COH CH2CH3

ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo carbonilo C O Grupo carbonilo

ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un tomo de hidrgeno unido a l. O O O (H)R- C - H H-C-H
Metanal formaldehido

CH3 - C - H
Etanal Acetaldehido

Aldehidos de hidrocarburos aromticos

O H C O H C O H C=C H C H

O-CH3 OH Benzaldehido aceite de almendras Vainillina extracto de vainilla Cinamaldehido aceite de canela

CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a l. O (H)R- C - R1 O O

CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3

Propanona Acetona 2- butanona metil etil cetona

Ejercicio
D el nombre IUPAC O CH3CH2CH2 - C - CH3 O H - C - CH2CH2CH3

ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH. O O O - C -O-H
Grupo carboxilo

R - C -O-H
cido carboxlico

CH3-C-O-H
Acido etanoico Acido actico

Acidos carboxlicos comunes

FORMUL OMBRE OMUN NOMBRE IUPAC

HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH

c. f r ic c. c tic c. r i tric ic

c. c. t c. r c.

t ic

ic

ic t ic

CH3(CH2)2COOH c.

Acidos carboxlicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)3COOH c. valrico CH3(CH2)4COOH c. caproico CH3(CH2)5COOH c. enntico CH3(CH2)6COOH c. caprlico

c. pentanoico c. hexanoico c. heptanoico c. octanoico

Acidos carboxlicos comunes

FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC

CH3(CH2)7COOH c.

l r

ic

c. c. c

ic ic

CH3(CH2)8COOH c. cpric

ESTERES
Es un compuesto formado de un cido carboxlico, RCOOH, y un alcohol, R-OH O ster R- C - O - R1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molcula, despus del nombre del cido carboxlico que cambia -oico ( o ico) por -ato

Olores de los steres

FORMULA NOMBRE COMUN OLOR

HCOOCH2CH3 CH3COO(CH2) CH3 CH3(CH2)2COOCH3 CH3COO(CH2)7CH3

For

to

tilo pentilo etilo

Ron plt no manzana naranja

Ac t to Butir to e

Acetato e octilo

AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgnicas. Tienen frmula general R3N, donde R puede ser H o un grupo alquilo: CH3CH2NH2 Etilamina (CH3)3N Trimetilamina Anilina

NH2

AMIDAS

Las aminas que contienen un protn pueden llevar a cabo reacciones de condensacin con los cidos carboxlicos para formar amidas O CH3C OH + H N(CH3)2 O CH3C N(CH3)2 + H2O