KARBOHIDRAT

PENDAHULUAN
⚫ Karbohidrat menyusun > 90 % bhn kering tanaman
⚫ Sumber energi yg murah, tersedia berlimpah
⚫ Terdiri dari berbagai struktur molekul, ukuran , bentuk
⚫ Menunjukan sifat fisik dan kimia yg berbeda-beda
⚫ Pati, laktosa dan sukrosa dapat dicerna manusia ; tersusun
dari glukosa dan fruktosa yg dpt digunakan sbg sumber
energi
⚫Rumus Umum Cx (H2O)y
MONOSAKARIDA
⚫ Karbohidrat ini mengandung atom C khiral
⚫ Atom C khiral : dapat berada dalam 2 macam konfigurasi yang
satu merupakan bayangan cermin yg lain
⚫ Atom C khiral : mengikat 4 gugus berbeda
⚫ Monosakarida : jenis karbohidrat yg molekulnya tidak dpt
dipecah menjadi bentuk yg lebih sederhana
dg hidrolisis (disebut juga gula sederhana)
⚫ Dapat saling berikatan membentuk oligosakarida dan
polisakarida
⚫ D-glukosa : jenis monosakarida yg paling banyak
ditemukan pd senyawa organik
⚫ D-glukosa : adlah poli alkohol dan suatu aldehid
(aldosa)
⚫ D-glukosa : aldoheksosa ( gula berkarbon 6)
STRUKTUR D-GLUKOSA
• C1 = aldehid
• Glukosa memiliki 4 atom C khiral : C2, C3, C4, C5
• Di alam : glukosa ditemukan dlm bentuk D-glukosa
• D-glukosa memiliki bayangan cermin L-glukosa
• Krn masing2 atom C khiral memiliki bayangan satu cermin
maka ditemukan 2 pangkat n susunan atom.
• Aldosa dg 6 atom C memiliki 2 pangkat 4 = 16 bentuk gula
berkarbon 6 ( 8 berbentuk seri –D dan 8 berbentuk seri –L)
• Semua gula yg memiliki gugus OH pd atom C khiral dg nomor
paling besar, bila posisinya di kanan : disebut gula –D dan bila
dikiri disebut gula L ( misal : D-glukosa )
Kelompok Gula Jumlah atom C Jumlah atom C Jenis Gula
khiral
Triosa 3 1 D-gliseraldehid,
L-gliseraldehid

Tetrosa 4 2 D-eritrosa,L-eritrosa
D-treosa,L-treosa

Pentosa 5 3 D-ribosa, L-ribosa

D-arabinosa,
L-arabinosa,
D-Xylosa, L-xylosa
D-liksosa, L-liksosa
D-glukosa : merupakan satu2nya aldosa bebas yg biasa
ditemukan pada pangan alami
⚫Gula bentuk L secara alami jumlahnya relatif kecil
dibandingkan bentuk D
⚫Gula bentuk L memiliki peran penting dlm reaksi biokimia
Dua jenis gula bentuk L yg ditemukan pada pangan : L
arabinosa dan L-galaktosa (keduanya dlm bentuk
polisakarida)
⚫Jenis monosakarida yg lain : mengandung ggs karbonil grup
keton. Disebut ketosa.
⚫Kelompok ketosa memiliki akhiran -ulosa
⚫Contoh kelompok Ketosa : Fruktosa
⚫D-fruktosa hanya memiliki 3 atom C khiral : C3, C4 , C5 = 8
D-ketoheksosa
KLASIFIKASI MONOSAKARIDA
Jumlah Atom C Jenis gugus karbonil
Aldehid Keton
3 Triosa Triulosa
4 Tetrosa Tetrulosa
5 Pentosa Pentulosa
6 Heksosa Heksulosa
7 Heptosa Heptulosa
8 Oktosa Oktulosa
ISOMERISASI MONOSAKARIDA
⚫ Ketosa dan aldosa yg memiliki jumlah atom C yg sama :
merupakan isomer satu sama lain
Misal : heksosa dan heksulosa keduanya punya rumus
empiris C6H12O6
Kedua isomer tersebut dapat saling dikonversi melalui reaksi
Isomerisasi
Dg reaksi isomerisasi , D-glukosa, D-manosa dan D-
fruktosa dpt saling dikonversi dg katalis basa atau enzim
Perubahan gula melalui reaksi isomerisasi
BENTUK CINCIN MONOSAKARIDA
⚫ Gugus karbonil aldehid : reaktif, mudah terjadi
pengikatan oleh atom oksigen dr gugus OH
menghasilkan hemiasetal
⚫ Gugus OH dr hemiasetal dpt bereaksi lebih lanjut ( reaksi
kondensasi) dg OH dr alkohol menghasilkan asetal.
⚫ Reaksi yg sama juga dpt terjadi pd gugus karbonil dari
ketosa
Pembentukan suatu asetal dari reaksi aldehid dengan
metanol
Pembentukan hemiasetal dapat terjadi dalam satu molekul aldosa atau
ketosa.
Atom oksigen dr gugus OH pada C-5 untuk membentuk cincin,
C-5 hrs berotasi utk membawa oksigen ke atas . Rotasi ini
menyebabkan gugus hydroxymethyl (C-6) tertarik ke posisi di atas cincin
⚫ Gula dengan cincin segi 6 : piranosa
⚫ Untuk gula seri D :
⚫ Bila OH pada atom C no 1 terletak dibawah cincin :
bentuk alfa ( mis: Alfa-D-glukopiranosa)
⚫ Bila OH pada atom C no 1 terletak di atas cincin :
bentuk beta ( mis: Beta-D-glukopiranosa)
⚫ Untuk gula seri L ( berlaku kebalikannya)
REAKSI MONOSAKARIDA
⚫ Semua molekul karbohidrat : reaktif krn memiliki gugus
OH
⚫ Gula sederhana dan karbohidrat BM rendah reaktif krn
memiliki gugus karbonil

1. Oksidasi menjadi asam Aldonat dan

Aldonolacton
Reaksi ini umum utk penentuan gula secara kuantitatif
Menggunakan larutan basa Cu (II) mengoksidasi
aldosa asam aldonat + Cu (I) atau Cu2O
(endapan merah)
⚫Aldosa (gula) mengalami oksidasi
⚫Gula mereduksi agen pengoksidasi ( CuO) maka gula
= gula pereduksi
⚫Ketosa dlm kondisi alkali mengalami isomerisasi
menjadi aldosa
⚫Metode yg sederhana dan spesifik menghitung D-
glukosa : enzim glukosa oksidase
⚫ Oksidasi D-glukosa asam D-glukonat
glukosa oksidase
(biasa utk menghitung gula pd pangan, bhn biologis, gula
darah)
2. Reaksi Reduksi Gugus Karbonil
⚫ Mrp reaksi addisi Hidrogen pada ikatan rangkap atom oksigen
dan karbon pd gugus karbonil suatu aldosa atau ketosa
sorbitol ( 50% kemanisan sukrosa, = humektan)
⚫ Manitol : hidrogenasi mannosa
⚫ Secara komersil : mannitol dari hidrogenolisis sukrosa
⚫ Mannitol : bukan humektan ( kemanisan 65% sukrosa, biasa
digunakan utk coating permen, coklat bebas gula, sirup obat
batuk, hard and soft candies.
⚫ Xylitol : hidrogenasi D-xylosa (dr hemiselulosa pohon birch)
⚫ ( rasa dingin di mulut), 70 % kemanisan sukrosa, tdk
merusak gigi)
REAKSI REDUKSI GULA
 PENCOKLATAN NON ENZIMATIK
1. Reaksi Maillard
Reaksi antara gula pereduksi (terutama glukosa) dgn asam
/gugus amino dr protein
Reaksi terjadi akibat penyimpanan, pemanasan, dll
⚫ Maillard reaction products are important contributors to the flavor of
milk chocolate.production of caramels, toffees, and fudges,
⚫ Reaction of reducing sugars with amino acids destroys the amino acid.
This is of particular importance with L-lysine, an essential amino acid
whose e-amino group can react when the amino acid is part of a
protein molecule. Also, a relationship has been found between
formation of mutagenic
⚫ compounds and cooking of protein-rich foods. Mutagenic heterocyclic
amines have been isolated from broiled and fried meat
⚫ and fish, and from beef extracts.
2. Karamelisasi
Pemanasan gula reduksi atau sukrosa tanpa adanya
asam amino (reaksi dipicu oleh sedikit asam atau
garam)