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ORDEM DE APRESENTAO
1. SEMELHANAS Caractersticas Gerais Propriedades Qumicas

Funes Biolgicas e Aspectos Ecolgicos Qumicos

Principais aplicaes Biossntese

DIFERENAS
Caractersticas gerais Classificao Fontes naturais Propriedades Qumicas

Funes biolgicas e Aspectos Ecolgico Qumicos

Biossntese
Principais aplicaes

Nomenclatura

1. SEMELHANAS
Caractersticas Gerais So compostos lipossolveis devido ao grande nmero de carbono
e hidrognio que apresentam na sua estrutura. Podem apresentar nas suas estruturas tomos de oxignio para alem de carbono e hidrognio. So precursores de diferentes vitaminas Propriedades Qumicas Isomerizao Epoxidao Polimerizao Oxidam-se facilmente formando seus derivados oxigenados,
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Funes Biolgicas e Aspectos Ecolgicos Qumicos Controlam funes que esto sob presso selectiva de um meio

ambiente continuamente em alterao;

So indispensveis para o crescimento e desenvolvimento; Indispensveis para sobrevivncia ao meio ambiente;

Adaptativos.
Principais aplicaes So amplamente aplicados na medicina no fabrico de frmacos,

Biossntese Biossinteticamente so compostos derivados de isopentenil

difosfato e apresentam na sua estrutura diferentes quantidades de

unidades de 2-metil-1,3-butadieno (isopreno) unidas entre si.

Isopentenil difosfato

2-metil-1,3-butadieno (isopreno)

DIFERENAS
Caractersticas gerais Os terpenides e os esterides so substancias incolores,

enquanto que, os carotenides so coloridos pelo facto de

apresentarem no mnimo 7 ligaes duplas conjugadas que constituem um cromforo.

Os esterides e os carotenides apresentam basicamente na sua

estrutura tomos de oxignio para alm de carbono e hidrognio, j os terpenides para alm destes pode apresentar

tomos de nitrognio e enxofre.

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Classificao Quanto ao tipo de cadeia: os terpenides e os carotenides podem ser acclicos e cclicos, j os esterides so basicamente cclicos

(derivados de gonano).
Fontes naturais Terpenides: se encontram em plantas superiores, musgos, algas, insectos; existem tambm terpenides de origem microbiana Carotenides: existem amplamente no reino vegetal, em bactrias,

insectos e muito pouco em animais.

Esterides: plantas, fungos e em algumas bactrias. Mas em grande

numero so basicamente encontrados nos animais.

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Propriedades Qumicas Comparativamente aos terpenides e carotenides, os esterides so muito pouco reactivos devidos ao baixo nmero de ligaes duplas

na sua estrutura
Funes biolgicas e Aspectos Ecolgico Qumicos Terpenides Funo protectora em processos de cicatrizao (resinas e blsamos) e actividade antimicrobiana

Proteco contra perda de gua e aumento de temperatura

Carotenides:

Pelo facto de absorverem na regio visvel do espectro

factores importantes no processo de fotossntese. Esterides:

so

As principais funes biolgicas so atribudos ao processo reprodutivos nas plantes e especialmente nos animais (com

maior nfase ao Homem).

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Biossntese Terpenides: so formados por acoplamento cabeacauda

(monoterpenos, sesquiterpenos e diterpenos) caudacauda (triterpenos) e a sua biossintese pode seguir duas vias: via mevalonato ou 1-deoxi-

D-xilulose-5-fosfato.
Carotenides: A formao de esqueleto carotenide ocorre pela via mevalnico e mediante o acoplamento cauda - cauda de duas molculas

de geranilgeranildifosfato (GGPP).
Esterides: Estudos realizados com o cido mevalnico mostraram que o colesterol um terpenide que se forma a partir de duas molculas de

farnesildifosfato (FPP) por um acoplamento cauda cauda.

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A seguir esto representados algumas estruturas precursoras dos terpenides, carotenides e esterides, no obstantes, esto tambm representados as vias de biossintese e tipos de acoplamentos das suas biossnteses

Acoplamento cabea cauda

Acoplamento cauda - cauda

Molcula de farnesildifosfato (FPP)

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Molcula de geranilgeranildifosfato (GGPP)

Esquema de biossintese via mevalonato ou 1-Deoxi-D-Xilulose-5-Fosfato

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Principais aplicaes Terpenides: so amplamente usados na indstria alimentar e de perfumaria para conferir cheiro.

Carotenides: so usados como antioxidantes; na indstria alimentar so usados para conferir sabor e cor a alguns alimentos;

Esterides:

so

amplamente

usados

na

medicina

como

anticoncepcionais e agentes conceptivos, so tambm usados no

fabrico de anabolizantes.
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Nomenclatura
Terpenides
A nomenclatura dos terpenos e dos seus esqueletos bsicos hidrocarbonados segue uma regra trivial, de acordo com a sua fonte

na natureza.
Zinzibreno de Zingiber officinalis

Timol de Thymus vulgaris L.

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Carotenides
Tradicionalmente os carotenides so conhecidos pelos seus nomes

triviais derivados da fonte biolgica de onde foram descobertos.

o -caroteno referida correctamente como ,-caroteno e o caroteno como ,-caroteno.

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Figura: Esquema de numerao para carotenides e os 7 tipos de grupos terminais

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Nome trivial: -caroteno Nome Sistemtico: ,-caroteno

Nome trivial: Astaxantina

Nome Sistemtico: 3,3'-dihidroxi-,-caroteno-4,4'-diona
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Nome trivial: Violaxantina Nome Sistematico:5,6,5',6'-diepoxi-5,6,5',6'-tetrahidro-,-caroteno-3,3'-diol

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Esterides

5-Cholesten-3-ol
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Estereoisomeria
Terpenides

(E,E)--Farneceno

O CH3 H3C * C CH2 Carvona leo de Hortel O

CH3 CH3 * * *

CH2 C CH3

H * * HO * H H3C

CH3

CH3

nootkatona

mentol
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Carotenides

(E,Z)--Caroteno ou (cis-trans)--Caroteno

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Esteroides

Se para cada par de anis AB, BC e CD dos esterides saturados

haver uma possibilidade de unio trans ou uma cis.

2n = 8 possibilidades de unio

E em relao aos nmeros de estereoismeros

2n estereoismeros, sendo o n nmero de centros quirais
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Exemplo: Colesterol

Tem 8 centros assimtricos (quirais) e pode ter 28 = 256

estereoismeros (128 pares de enantimeros).

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OBRIGADO!!!

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