Capitulo III

QUIMICA ORGANICA QUI-134
Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl
CONTENIDOS CAPITULO IIIII

1. Grupos funcionales. 2. Clasificacin de los hidrocarburos y frmulas moleculares. 3. Nomenclatura bsica de hidrocarburos. 4. Propiedades fsicas y reacciones ms importantes de los hidrocarburos. 5. Estructura, energa y anlisis conformacionales de los alcanos. 6. Estructura, energa y anlisis conformacionales de los cicloalcanos.
GRUPOS FUNCIONALES
DEFINE UN GRUPO DE COMPUESTOS
Los compuestos de un grupo tienen caractersticas y reacciones qumicas similares.

SON UN SITIO REACTIVO Define la qumica (reacciones) para el grupo. PROPORCIONAN UNA BASE PARA NOMBRAR LOS COMPUESTOS DE UNA DETERMINADA FAMILIA
1.1 Alcanos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n+2 y todos los carbonos contienen hibridacin sp3 (slo enlaces simples)
1. Grupos funcionales
Cicloalcanos CnH2n
1.2 Alquenos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular CnH2n y por lo menos dos carbonos contienen hibridacin sp2 (presencia de al menos un enlace doble)
1.3 Alquinos: estn formados slo por C e H, con frmula molecular y por lo menos dos carbonos contienen hibridacin sp (presencia de al menos un enlace triple)
1.4 Hidrocarburos aromticos: son cclicos y pueden estn formados slo por C e H, los tomos de carbono contienen hibridacin sp2 con sistemas de enlaces dobles conjugados)
1.5 Derivados Halogenados: derivados de hidrocarburos que contienen uno o ms tomos de halgenos enlazado a un tomo de carbono.
Clasificacin de los Derivados Halogenados
1.6 Alcoholes y Fenoles:
1.7 teres:
1.8 Glicoles
HO
OH
OH Glicerol Glicerina Propanotriol Propan-1,2,3-triol 1,2,3-Trihidroxipropano
1.9 Tioles (mercaptanos)

Nombre del grupo Tioles SH sulfhidrilo Prefijo Sufijo
mercapto
-tiol
SH
SH OH
Bencenotiol (tiofenol)
2-mercaptofenol
1.9.1 Slfuros (tioteres)
2.0 teres aromticos:

O O CH3
Metoxibenceno (Anisol)
1-Fenoxibenceno (Difenilter)
2.1 Aldehdos:
2.2 Aldehdos aromticos:

O C H O2N C H O
Benzaldehdo
P-nitro benzaldehdo
2.3 Cetonas:
2.4 Cetonas aromticas:

C
O C CH3
Fenil metil cetona (Acetofenona)
Difenil cetona (benzofenona)
2.5 cidos carboxlicos:
2.6 cidos carboxlicos aromticos:

OAc O C OH C OH O
cido benzico
cido-2-acetoxibenzico (cido acetilsaliclico)
2.7 Derivados de cidos carboxlicos:
steres cclicos (Lactonas):
Clasificacin de las amidas:
Amidas cclicas (Lactamas):
Nitrilos:
Haluros de cido:
Anhdridos de cido:
Aminas:
Nitroderivados:
CH3-NO2 Nitrometano O H3C N O NO2 Trinitrotolueno (TNT) NO2 Trinitrofenol (cido pcrico) CH3 O2N NO2 O2N OH NO2
IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES Encierra en un crculo y nombra cada grupo funcional.

amida 2a
O N H O
cetona cetona alcohol
alcohol
H3CO ter O CN ter O O

ster
nitrilo
alcohol
cetona
amida 2a slfuro (tioter)
amida 3a
cido carboxlico anhidrido de cido aldehdo
O CHO
cloruro de cido
ster
H O
O O O O
Cl
alqueno lactona (ster cclico)
3.1 Clasificacin de los hidrocarburos
3.2 Frmulas moleculares de los alcanos
3.3 Nomenclatura de los alcanos

3.3 A Nombres comerciales
3.3 B Nomenclatura IUPAC
3.3 C Grupos alquilo frecuentes
MULTIPLICADORES
DiTri Tetra PentaHexaHeptaOctaNonaDecaDr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl
Cada sustituyente debe tener su nmero Numerar desde el extremo ms cerca del primer sustituyente
CH3
10
CH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH3

9 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3
CH3
2,7,8-trimetildecano
Numerar desde el extremo que tiene la "primera diferencia"

CH3
CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3
CH3
3,4,8-trimetildecano
El Carbono ms substituido toma precedencia
CH3
5 4 3
CH3
2
CH3 CH CH2 C
CH3
1
CH3
2,2,4-trimetilpentano
Numerar desde el extremo ms cerca de la "primera diferencia"
CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

1 2
4 6 8
CH3
CH2 CH3
6-etil-3,4-dimetiloctano
Desde qu extremo se numera?

1 8 2 7 3 6 4 5 5 4 6 3 7 2 8 1
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3

orden alfabtico =rojo
CH2 CH3
etil
metil
Dos sentidos de numeracin que produzcan secuencias de sustitucin idnticas, se escoge la que proporcione el primer ndice menor en el nombre final del compuesto, es decir, con los sustituyentes en orden alfabtico
3-etil-6-metiloctano
3.4 Propiedades fsicas de los alcanos

3.4 A Solubilidad y densidad de los alcanos
1. Los alcanos son apolares, por lo que se disuelven en solventes orgnicos apolares o dbilmente polares. 2. Son hidrofbicos. 3. Son buenos lubricantes. 4. Se utilizan principalmente como fuentes de combustibles.
3.4 B Puntos de ebullicin de los alcanos 1. Los puntos de ebullicin de los alcanos lineales aumentan ligeramente a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. 2. Las molculas ms grandes tienen mayores reas superficiales, por lo que aumentan las atracciones intermoleculares de Van der Waals.
3.4 C Puntos de fusin de los alcanos
1. Los puntos de fusin de los alcanos aumentan a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. 2. Los puntos de fusin no son uniformes. 3. Los alcanos con nmero par de tomos de carbono se empaquetan mejor en una estructura slida, por lo que se necesitan temperaturas ms altas para fundirlos. 4. Los alcanos con nmero impar de tomos de carbono no se empaquetan tan bien, por lo que funden a temperaturas ms bajas.
3.5 Aplicaciones y fuentes de los alcanos

3.5 A Aplicaciones ms importantes de los alcanos
1. C1-C2: gases comprimidos para combustible
2. C3-C4: gases licuados para combustible y calefaccin

3. C5-C8: son lquidos voltiles para combustibles de motores (gasolinas)
4. C9-C16: son lquidos de puntos de ebullicin mas altos, forman

parte del queroseno, combustible de aviones y combustible de motores diesel
5. >C16: lubricantes y combustibles

3.5 B Fuentes de los alcanos. Refinado del petrleo
3.5 C Gas natural

CH4 Aprox. 70% Mezcla CH3CH3 Aprox. 10% CH3CH2CH3 Aprox. 15% Otros hidrocarburos y contaminantes
3.6 Reacciones de los alcanos

3.6 A Combustin
3.6 B Cracking e hidrocracking
3.6 C Halogenacin
3.7 Estructura y conformacin de los alcanos

3.7 A Estructura del Metano
3.7 B Conformaciones del etano
Rotacin
Anlisis conformacional
3.7 C Conformaciones del n-propano
3.7 D Conformaciones del n-butano
3.7 E Impedimento estrico

1. La conformacin totalmente eclipsada es aproximadamente 1.4 Kcal (5.9 KJ) ms alta en energa que las otras conformaciones. 2. Los grupos de los extremos estn tan prximos que sus nubes de electrones experimentan una fuerte repulsin. 3. Esta clase de interferencia entre grupos voluminosos se conoce como tensin estrica o impedimento estrico.
3.8 Conformaciones de los alcanos de cadena larga.

La tendencia general, es a la preferencia de las conformaciones gauche y anti
3.9 Cicloalcanos.
3.9 A Frmulas generales de los cicloalcanos
Alcanos CnH2n+2; Alquenos y Cicloalcanos CnH2n

3.9 B Propiedades fsicas de los cicloalcanos
3.9 C Nomenclatura de los cicloalcanos
3.10 Isomera cis-trans en cicloalcanos.
3.11 Estabilidad de los cicloalcanos: tensin de anillos.

3.11 A Calores de combustin
3.11 B Ciclopropano
3.11 B Ciclobutano
3.11 C Ciclopentano
3.13 Conformaciones del Ciclohexano.

-11 120
Ciclohexano
3.13 A Conformacin de Silla
3.13 B Conformacin de Bote
3.13 C Enlaces Axiales y Ecuatoriales en una conformacin silla de ciclohexano Enlaces Axiales
Enlaces Ecuatoriales
Vista superior e inferior
3.13 D Movilidad conformacional del ciclohexano: Interconversin de anillos
3.14 Conformaciones de Ciclohexanos Momosustituidos.

1. Un sustituyente en el anillo de ciclohexano (en la conformacin de silla) puede ocupar una posicin axial o ecuatorial.
2. La reactividad del anillo monosustituido, depende de la posicin axial o ecuatorial.
3.15 Conformaciones de Ciclohexanos Disustituidos.
3.15 A Sustituyentes de tamaos diferentes.
3.15 B Grupos extremadamente voluminosos.
3.16 Molculas Bicclicas.
3.16 A Nomenclatura de los alcanos bicclicos.
H3C
CH3 CH3 O
OH H3C H H3C CH3 CH3

N
CH3
O O CH3 O H
Alcanfor
Alcohol de pachuli
O
Cocana
3.16 B Cis y trans-decalina. 1. La decalina (biciclo [4.4.0] decano) es el ejemplo ms comn de un sistema de anillos fusionados. 2. Existen dos ismeros geomtricos de la decalina: cis y trans.
H
H Trans-decalina
3.16 C Algunos compuestos naturales con anillos cis y trans-decalina.

CH3 O
CH3
H HO
H Androsterona (hormona sexual masculina)
H3C OH CH3
OH CH3 H
H HO H
H OH
Acido Clico (Acido constituyente de la bilis)

Capitulo III

Diunggah oleh

Informasi Dokumen

Hak Cipta

Format Tersedia

Bagikan dokumen Ini

Bagikan atau Tanam Dokumen

Opsi Berbagi

Apakah menurut Anda dokumen ini bermanfaat?

Apakah konten ini tidak pantas?

Hak Cipta:

Format Tersedia

Capitulo III

Diunggah oleh

Hak Cipta:

Format Tersedia

QUIMICA ORGANICA QUI-134

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

CONTENIDOS CAPITULO IIIII

Los compuestos de un grupo tienen caractersticas y reacciones qumicas similares.

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Clasificacin de los Derivados Halogenados

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

1.6 Alcoholes y Fenoles:

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

OH Glicerol Glicerina Propanotriol Propan-1,2,3-triol 1,2,3-Trihidroxipropano

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

1.9 Tioles (mercaptanos)

1.9.1 Slfuros (tioteres)

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

2.0 teres aromticos:

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

2.2 Aldehdos aromticos:

2.4 Cetonas aromticas:

Fenil metil cetona (Acetofenona)

Difenil cetona (benzofenona)

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

2.5 cidos carboxlicos:

2.6 cidos carboxlicos aromticos:

cido-2-acetoxibenzico (cido acetilsaliclico)

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

2.7 Derivados de cidos carboxlicos:

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

steres cclicos (Lactonas):

Clasificacin de las amidas:

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Amidas cclicas (Lactamas):

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

IDENTIFICAR A GRUPOS FUNCIONALES Encierra en un crculo y nombra cada grupo funcional.

H3CO ter O CN ter O O

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

amida 2a slfuro (tioter)

cido carboxlico anhidrido de cido aldehdo

alqueno lactona (ster cclico)

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

3.1 Clasificacin de los hidrocarburos

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

3.2 Frmulas moleculares de los alcanos

3.3 Nomenclatura de los alcanos

3.3 B Nomenclatura IUPAC

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

3.3 C Grupos alquilo frecuentes

CH3CH2CH CH CH2CH2CH2CH2CH CH3

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

Numerar desde el extremo que tiene la "primera diferencia"

Dr. Luis Espinoza Cataln, luis.espinozac@usm.cl

El Carbono ms substituido toma precedencia

Numerar desde el extremo ms cerca de la "primera diferencia"

CH3 CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

Desde qu extremo se numera?

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3