Preparacin Del Sistema Indol:

La estructura del indol puede hallarse en muchos compuestos orgnicos, como el triptfano y las protenas que lo contienen, en los alcaloides y los pigmentos. Los ndoles substituidos son elementos estructurales de alcaloides de la triptamina derivados del triptfano como los neurotransmisores serotonina y dopamina.

Otros compuestos del indol incluyen las hormonas de los vegetales denominadas auxinas, un medicamento antiinflamatorio como la indometacina y el betabloqueante pindolol.

El triptfano es un aminocido esencial o sea que slo se obtiene a travs de la alimentacin. Abunda en los huevos, la leche y los cereales integrales.

Sntesis de FISCHER Consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehdos, con cloruro de zinc anhidro, trifluoruro de boro, cido polifosfrico, o algn otro catalizador acido, para producir indoles. Ocurre una transposicin, catalizada por cidos, de una fenilhidrazona con eliminacin de agua y NH3. Los grupos electrodonadores favorecen la ciclacin y los electroatractores la dificultan.

H N

H N H H3C

H3C O
H+

H N

H H
H
+

H3C N N H

H + O H
-H2O

FENILHIDRAZINA

ACETOFENONA

H3C H N N
+

H H H H N
H+ +

H N

H N H N N H H H
H+

H N

H H

FENILHIDRAZONA

IMINA ENAMINA

H H N H N
+

H +H H N H H H H
H
+

N H H
-NH3

H N

H N H

AMINOCETAL

2-FENILINDOL

H N :N

H O H
H+

H N N

H H O H
H+

H H N N O
+

H
-H2O

H N N: C
+

H N :N H
H+

:N

H H N: H N:
H+

H N:

H N C

H
+

H N

H
+

H N
H+

H N

H N
+

H H
NH3

H N C
+

H N

H N H H3C

O
H+

H H N CH3 N
+

CH3 O H H H H3C
H+

H N N H3C

CH3 O H H
-H2O +

H H N H3C N

CH3 C
+

CH3 H H N N H3C H
H+

CH3 N

H N

H H3C
H+

H3C C
+

H N H

H H N N
+

CH3 H CH3 H
H
+

H H N+ H N CH3 H CH3 H
-NH3

CH3 CH3 N CH3

Parte experimental
15ml acido actico glacial Despus de cristalizar 20ml agua

2ml acetofenona 1.8 ml fenilhidrazina 2gotas de acido actico glacial 5g ZnCl

Recristalice rf y pf

1.85g fenilhidrazina 10ml de acido actico glacial 1.5ml ciclohexanona

Filtrar y lavar 1:2 acido acticoagua

10ml de acido actico glacial 25ml agua fra

0.75g fenilhidrazina 5ml de acido actico glacial 0.6ml etilmetilcetona

Filtrar y lavar etanol-agua

10ml de acido actico glacial 15ml agua fra