GLÚCIDOS
• Os Glúcidos são uma das quatro classes principais
de biomoléculas.
• Quimicamente são aldeídos ou cetonas com
grupos hidroxilados
• Formam a maior parte da matéria orgânica na
Terra e exercem funções de:
• - Reservas energéticas Ex: Amido
• - Alimentos energéticos Ex: Glucose
• - Intermediários metabólicos Ex: glucose-1-fosfato
• - Estruturais Ex: a Ribose e a Desoxiribose que
fazem parte das moléculas do DNA
• - Permitem o reconhecimento das células Ex: a
fertilização inicia-se com a ligação do
espermatozóide a um oligo-holósido específico da
superfície do óvulo.
GLÚCIDOS
• A Fórmula empírica das Oses é (CH2O)n.
As menores são as trioses, com três
átomos de carbono
• O Gliceraldeído e a Dihidroxicetona.
• O Gliceraldeído apresenta um átomo de
carbono assimétrico e portanto apresenta
um par de enantiomorfos, designados por:
• D-Gliceraldeído
• L-Gliceraldeído
• D e L dizem respeito à configuração
absoluta e não à rotação do plano de
polarização da luz.
GLÚCIDOS
possíveis em
B3
cadeira e seis B1
1
B2
5 4 5 O
4 5 O 2 3 4 3
conformações em 2
O
2 1
3 1
barco e
inumeráveis 1B 2B 3B
5 4 4 5
conformações O 3
O
tortas em twist ou 3 2 1 1 2 1 O
4 2 53
em envelope.
GLÚCIDOS
• Nestas condições o número de identidades
estereoespecíficas que são possíveis para
um dado açúcar é enorme e tentar
encontrar bases estereoquímicas para
muitos aspectos biológicos pode ser
praticamente impossível.
• Em termos de quiralidade as duas formas
possíveis em cadeia podiam pertencer a
C1D, 1CD, C1L e 1CL.
• Para muitos açúcares a conformação em
cadeira por razões energéticas é favorecida
em 95% das moléculas.
GLÚCIDOS
• A) Acção do CHOH
CHOH H2SO 4
COH
CH
C=O
CH2
H 2O C=O
CH
ácido sulfúrico CHOH
CHOH
H 2O CHOH
CHOH
CHOH
CHOH
CH
CHOH
concentrado CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
H 2O OH
H
O O
HOH2C CHO HOH2C CHO
Hidroximetilfurfural
GLÚCIDOS
H CN
C=O CHOH
• B) Acção do ácido
CHOH CHOH
cianídrico CHOH
+ H+ + CN-
CHOH
CHOH
• Forma cianidrinas
CHOH
CHOH
CHOH
CH 2OH CH2OH
Cianidrina de Aldeído
CH 2OH CH2OH
C=O HO C-CN
CHOH CHOH
+ H+ + CN-
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH 2OH CH2OH
Cianidrina de Cetona
GLÚCIDOS
COOH
• As cianidrinas por CN
CHOH CHOH
hidrólise formam CHOH
H 2O
CHOH
CHOH
ácidos carboxílicos CHOH
CHOH CHOH
com mais um CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
H 2O
HO C-CN HO C-COOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
Cianidrina de Cetona Ácido carboxílico
GLÚCIDOS
CHO CHO
• C) Acção do ácido CHOH CHOH
fosfórico com CHOH H3PO 4 CHOH
CHOH CHOH
formação de CHOH
H2O
CHOH
ésteres fosfóricos CH2OH CH2O-PO3H2
dependendo da
isomeria
geométrica do
enediol 64% de Glucose
31% de Fructose
intermediariament Glucose natural
2,5% de Manose
e formado. 0,5% de Ácidos Áricos
GLÚCIDOS
• E) Acção do ácido
CHO
periódico CHOH
CHOH
• Como o periodato é CHOH
CHOH
HIO 4 6 CO 2 + 6 HIO3
aldeído ou cetona
CH3
contíguos. C=O
CHOH + 2 HIO4 CH3CHO + CH3COOH + 2 HIO3
CH3
GLÚCIDOS
• F) Acção de redutores
• As oses por acção de H nascente
transformam as suas funções aldeído e
cetona em funções alcool.
CH2OH CH2OH CH2OH
CHO
CHOH C=O CHOH
CHOH
CHOH CHOH CHOH
CHOH
CHOH
+ H2 CHOH CHOH + H2 CHOH
CHOH CHOH CHOH
CHOH
CH2OH CH2OH CH2OH
CH2OH
Glucose Glucitol Fructose Glucitol
GLÚCIDOS
• G) Acção de sais deCHO COOH
Ag+ e Cu+. CHOH CHOH
H
N
formam-se ácidos
O3
CH2OH
di
l.
CHO
áricos e ácidos aldose
CHOH
ónicos. CHOH
CHOH
CHOH
CH 2OH
ácido ónico
GLÚCIDOS
• J) Acção de aminas CHO H2N COH
• Por um mecanismo CHOH CHOH
CHOH CHOH
de adição + NH3
CHOH CHOH
nucleofílica ao CHOH CHOH
grupo C=O forma- CH2OH CH2OH
se uma amina Glucose Glucosamina
GLÚCIDOS
• L) Acção da
hidroxilamina
• As substâncias com CHO CH=N-OH
grupos C=O sofrem CHOH CHOH
CHOH
adição nucleofílica CHOH + H2NOH
CHOH + H2O
CHOH
pela hidroxilamina CHOH CHOH
formando óximas. CH2OH CH2OH
Glucose Aldóxima
GLÚCIDOS
• M) Por acção da
fenilhidrazina as
oses transformam-
se em osazonas
CHO CH=N-NHC6H5
CHOH CH=N-NHC6H5
CHOH CHOH
+ 3C6H5NHNH2 + 2 H2O + C6H5NH2
CHOH CHOH
CHOH CHOH
CH2OH CH2OH
Glucose Osazona
OH
CN
GLÚCIDOS
H-C-OH C=O C=O
H-C-OH H-C-OH O
HO-C-H
HO-C-H HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH H-C
H-C-OH
CHO H-C-OH H-C OH
CH 2OH
HO-C-H CH2OH CH2OH
H-C-OH + HCN
• N) Prolongamento CN OH
H-C-OH
HO-C-H C=O C=O
CH 2OH
HO-C-H HO-C-H HO-C-H O
da cadeia H-C-OH
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
HO-C-H
H-C
H-C H-C OH
C2. H-C-OH
CH 2OH
H-C-OH
CH 2OH
ésteres
internos Epímeros
GLÚCIDOS
• O) Síntese de Ruff-Encurtamento da cadeia
carbonada
• Est
• E processo envolve dois passos de oxidação até
perda do grupo carboxilo na forma de CO2.
CHO COOH COO -
CHO
HO-C-H HO-C-H HO-C-H
Br 2 CaCO 3 Ca2+ H-C-OH + CO2
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
H2O H-C-OH
H-C-OH H-C-OH H-C-OH
CH 2OH CH2OH CH 2OH
CH2OH
2
Hexose Ácido ónico Pentose
gluconato de cálcio
GLÚCIDOS
• P) As moléculas das pentoses e hexoses ciclizam-
se devido à presença simultânea das funções
Ceto e Ol na mesma molécula
H OH H
HO H HO
HO HO
HO H
• A α-D-Glucose apresenta a HO H OH
H H OH
configuração da α-D-Xilose H OH H OH
α-D-Glucose α-D-Xilose
GLÚCIDOS
• A α-D-Glucose e a α-D-Xilose
são metabolisadas enquanto OH OH HO
que a α-D-manose é inerte e HO H HO
a α-D-Lixose é altamente H H
HO H HO H
tóxica nos ratos. H OH H OH
H OH
• Passa-se o mesmo com a α-
α-D-galactose
H
α-L-arabinose
OH
D-galactose e a α-L-
arabinose, ambos são
absorvidos na circulação
sanguínea e com efeito
cataratogénico.
• O sabor está também
directamente relacionado
com a configuração dos
açúcares. A D-frutose é o
α-D-frutose
açúcar mais doce que se
conhece porque a sua
estereoespecificidade
permite atingir um sabor
GLÚCIDOS
• B-Degradação
• São degradas por processos
biológicos aeróbios e anaeróbios,
respectivamente a piruvato, alcool
etílico ácido láctico.
• C) Acção de ácido sulfúrico
concentrado
• As oses por acção do H2SO4
produzem furfural
GLÚCIDOS
• Ao ter a possibilidade de criar ligações
glucosídicas as Oses criam dímeros e
polímeros.
• Os principais dímeros são:
• Sacarose (α-D-glucopiranosil-(α-β)(1-2)-β-
D-frutofuranose). Não redutora
• Lactose (β-D-galactopiranosil-(β-1-4)-α-D-
glucopiranose). Redutora
• Maltose (α-D-glucopiranosil-(α-1-4)-α-D-
glucopiranose). Redutora
α -Celobiose (β-D-glucopiranosil)-(β-1-4)-α-D-
glucopiranose
GLÚCIDOS
• Dissacaridos
• Sacarose
• Designada por α-D-glucopiranosil-(1-2)- β-D-
fructofuranose. É um dímero de glucose e fructose
que se ligam pelos OH pseudoaldeídico e cetónico
respectivamente. Encontra-se nas plantas
especialmente na cana do açúcar e na beterraba
açúcareira. OH
H
HO HOH2C
HO H
HO H O
H OH HO
H O CH2OH
HO
Sacarose
GLÚCIDOS
• É uma substância sólida, branca, cristalina, solúvel
na água, dextrógira, não redutora e que não
apresenta mutarrotação.
• Sofre hidrólise em meio ácido, invertendo a rotação
do plano de polarização da luz, tornando-se
levógira
• Não apresenta propriedades redutoras
• Por hidrólise retoma as propriedades redutoras por
libertação das funções aldeídica e cetónica
• Não forma ozasonas, nem óximas.
• Forma ésteres fosfóricos
• Sofre hidrólise enzimática por intermédio da
enzima invertase e por acção de bactérias mas não
sofre fermentação por meio da levedura de cerveja.
GLÚCIDOS
• Lactose
• A lactose (b-D-galactopiranosil-(1-4)-B-D-
glucopiranose) é um dissacarido formado
por duas moléculas de glucose que se ligam
por intermédio do OH pseudoaldeídico de
uma das moléculas e o OH alcoólico em C4
da outra molécula. Redutora
GLÚCIDOS
• Existe no leite dos mamíferos e na urina
das mulheres durante a lactação. O leite
humano contém de 6-8% e, o de vaca, de
4-6%.
• ‘E uma substância sólida, branca, solúvel
na água, dextrógira que apresenta
mutarrotação. Sofre hidrólise em meio
ácido diluido libertando galactose e
glucose. Tem propriedades redutoras
porque tem a função pseudoaldeídica do
radical glucosidíco livre. Reage com todos
os reagentes que actuam sobre as oses .
• Por acção da enzima lactase (uma β-
glucosidade) hidrolisa-se libertando as oses
GLÚCIDOS
• Na maior parte dos mamíferos, a enzima
lactase só é sintetizada durante o período
de aleitamento. Na ausência de lactase, a
lactose não pode ser digerida, tornando-se
por isso uma fonte de alimento abundante
para a flora intestinal, que começa a
crescer descontroladamente, originando
náuseas e vómitos, assim como diarréia.
• Desde a domesticação do gado, as
populações humanas desenvolveram a
capacidade de continuarem a sintetizar a
lactase durante toda a vida.
GLÚCIDOS
• Esta capacidade pode não existir ou modificar-se
ao longo da vida permanente ou temporariamente,
tornando os indíviduos intolerantes à lactose. Esta
situação origina diarreias osmóticas com enorme
perda intestinal de líquidos.
• A deficiência congénita de intolerância à lactose é
normal em recém-nascidos prematuros de menos
de 30 semanas e rara nos de tempo normal a não
ser que seja hereditária.
• A concentração de lactase nos recém-nascidos é
elevada e vai decrescendo com a idade.
• Muitos medicamentos contêm lactose como
excipiente por isso é necessário existir um alerta
que previna os indivíduos intolerantes a este
dissacarido.
GLÚCIDOS
• Não sofre fermentação por acção da
levedura de cerveja.
• Por acção do Lactobacillus acidophilus
ou do Streptococcus lacticus sofre
fermentação com produção de ácido
láctico que é a base da produção de
iogurte.
• Por acção do Lactobacillus caucasicus
e leveduras, sofre fermentação láctica
e alcoólica com produção do kefir que
é uma bebida originária do Cáucaso.
GLÚCIDOS
• Maltose
• Designada por α-D-glucopiranosil-β-D-glucopiranose
é um produto resultante da hidrólise enzimática e
ácida do amido.
• A produção de maltose a partir da germinação dos
cereais, como a aveia é uma parte importante da
produção de cerveja. Quando a aveia é maltada é
colocada em condições de maximização da acção
da enzima amilase. O metbolismo da maltose pelas
leveduras leva à produção de etanol e dióxido de
carbono.
•Maltose
GLÚCIDOS
• No caso dos Whiskies a maltose fermentada é
sujeita a destilação e o produto obtido envelhecido
em cascos de carvalho. Diferentes cereais são
utilizados tais como aveia, aveia maltada, arroz,
arroz maltado, trigo e milho.
• A palavra Whisky deriva da palavra gaélica
sinónimo de água (uisce ou uisge), e chama-
se uisge-beatha na Escócia ou uisce beatha na
Irlanda significando água da vida. Sempre se
distingue o “Scotch whisky” do “Irish
whiskey”.
• Alguns eruditos acreditam que as bebidas
destiladas foram produzidas entre os século
VIII e IX no médio oriente e trazidos para a
Irland e Bretanha pelos monges cristãos.
• O primeiro registo escrito é de 1405 na
Irlanda onde era destilado pelos monges. É
posteriormente mencionado pelos escoceses
GLÚCIDOS
α -Celobiose
• Designada por (β-D-glucopiranosil)-(β-
1-4)-α-D-glucopiranose, é o produto
da degradação profunda da celulose
por meio dos fungos Pleurotus sp
α-Celobiose
GLÚCIDOS
• Trissacaridos
• Rafinose
• É designada por α-D-galactopiranosil-(1-6)-α-D-glucopiranosil-(α-β)-
β-D-fructofuranose. Existe nas sementes de algodão e melaços de
beterraba açucareira. É dextrógira, não apresentando
mutarrotação e não tem propriedades redutoras.
• Sofre hidrólise em ácido diluido com libertação de um dissacarido,
a melibiose e um monossacido a frutose.
• Soffre hidrólise enzimática pela levedura de cerveja com libertação
de galactose e sacarose
• A enzima refinase liberta galactose, glucose e fructose.
GLÚCIDOS
• Polissacaridos
Amido
Glicogénio
Glucanas Dextrinas
Celulose
Homopolissacaridos
Fructosanas Inulina
Quitina
Polissacaridos Hemiceluloses
Pectinas
Glicoproteínas
Condroitinas
Heteropolissacaridos Mucopolissacaridos ácidos Ácido hialurónico
Heparina
Gomas
Mucilagens
GLÚCIDOS
Glucanas
Substâncias de reserva
Fructosanas
Polissacaridos
Quitina
Substâncias estruturais
Heteropolissacaridos
GLÚCIDOS
• Polissacaridos
• Os principais polissacaridos pertencem às
• -Substâncias de reserva:
• Glicogénio
• Este polímero é formado por ligações glucosídicas do tipo α
(1-4) e ligações e α (1-6) (ramificações) entre moléculas de
glucose.
• Apresenta uma ramificação a cada oito a dez unidades. Cada
ramificação do glicogênio termina com um açúcar não
redutor, sendo assim ele tem tantos terminais não redutores
quantas as ramificações, porém com um único terminal
redutor na cadeia principal.
• É o meio de armazenamento mais importante nas células
animais do fígado e do músculo. É o combustível dos esforços
intensos. O organismo consegue armazenar até 600 g de
glicogénio mas este é rapidamente destruido nos esforços
intensos. São necessárias 48 horas para renovar a reserva.
GLÚCIDOS
• Para cumprir a sua função biológica o glicogénio
deve armazenar o maior número de moléculas de
glucose no menor volume possível, enquanto
maximiza tanto a quantidade de glucose
disponível para entrar na circulação por meio da
acção da glicogénio-fosforilase, quanto o número
de extremidades não redutoras para maximizar a
taxa na qual os resíduos de glucose podem ser
mobilizados. Todos estes critérios devem ser
respeitados pela optimização de duas variáveis:
• -Grau de ramificação
• -Comprimento da cadeia
• Toda a molécula de glicogénio é mais ou menos
esférica e organizada em camadas
GLÚCIDOS
Ligação a(1 4)
Ligação b(1 6)
Quitina
GLÚCIDOS
• Semelhantemente à
celulose forma
estruturas com
carácter cristalino de
cadeias paralelas.
• A quitina desacetilada
por métodos químicos
permite obter
quitosanas. A
quitosana, um
biopolímero do tipo
polissacarídeo, possui
uma estrutura
molecular
quimicamente similar
à fibra vegetal
chamada celulose, Semelhança entre a celulose e as quitosanas
diferenciando-se
somente nos grupos
GLÚCIDOS
• É solúvel em meio ácido diluído, formando
um polímero catiónico, com a protonação
(adição de prótons) do grupo amino (NH3+),
que lhe confere propriedades especiais
diferenciadas em relação às fibras
vegetais.
• Devido à alta densidade de cargas
positivas do polímero, a quitosana atrai e
se liga aos lipídeos (moléculas de gordura
de natureza negativa) como uma
“esponja”. Num ambiente ácido como o
estômago, a quitosana adsorve as gorduras
durante a digestão, formando uma esponja
GLÚCIDOS
• No intestino, um ambiente básico, a
esponja de gordura é solidificada e
eliminada pelas fezes, sem ser aproveitada
pelo organismo. Portanto, a quitosana é
indicada como auxiliar no controle de
excesso de gordura das dietas.
Dependendo das condições do meio em
que a quitosana se encontra e do seu grau
de desacetilação (porcentagem de grupos
amino presentes no biopolímero), ela pode
adsorver (reter) de 4 a 5 vezes o seu peso
em gordura.
• A quitosana é conhecida como um redutor
de níveis de colesterol no sangue.
Apresenta uma capacidade de diminuir o
colesterol LDL (forma prejudicial – “mau
GLÚCIDOS
• É conhecida também como um antiácido,
para o controle de pressão alta, para
prisão de ventre e para redução de ácido
úrico no sangue. Está sendo estudada
como controlador de liberação de drogas e
coadjuvante no controle de doenças como
a artrose. Como cosmético é utilizada na
formulação de cremes para o rosto, as
mãos e o corpo, loções de banho e
fabricação de xampus.
GLÚCIDOS GLÚCIDOS
• Heteropolissacaridos
• Como foi dito no capítulo da celulose as paredes
das células vegetais são formadas por celulose e
heteropolissacaridos:
• 1-Hemi-celuloses
• 2-Pectinas
• 3-Lenhinas
• 1-Hemi-celuloses são polímeros de três tipos:
• -Xilanas
• -Mananas e glucomananas
• -Galactanas e arabogalactonas
• Apresentam assim uma série de oses que se
encontram indicadas abaixo.
GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
• As Xilanas são polímeros de D-xilopiranose
com ligações glucosídicas b(1-4), com
cadeias laterais de L-arabofuranose, Ácido
D-glucurónico, ácido 4-O-metil-D-
glucurónico e dissacaridos de xilose-
arabin81-2). As ligações entre a cadeia
principal e as cadeias laterais são dos tipos
(1-2) ou (1-3).
• As Mananas e Glucomananas são polímeros
de manopiranose com ligações β(1-4) e de
glucopiranose com ligações β(1-4). A
proporção de manose e glucose no
polímero varia com a espéci vegatal.
• Estes polímeros fazem parte das madeiras
GLÚCIDOS
• O conjunto do
heteropolissacarido e
as cadeias peptídicas
constituem a
molécula estrutural
da parede bacteriana
e designa-se por
mureína ou
peptidoglucano.
• A estrutura básica da
mureína é um
retículo de cadeias
polissacaridícas
paralelas com
ligações transversais
GLÚCIDOS
• As mureínas ainda estão ligadas a outros
polímeros acessórios dependentes das
bactérias serem Gram + ou Gram -:
• Nas Gram + estão ligadas a:
• -Ácidos teicóicos
• -Polissacaridos de ramnose, manose,
glucose
• -Proteínas
• Nas Gram – estão ligadas a:
• -Ácidos teicóicos
• -Polissacaridos de ramnose, manose,
glucose
• -Proteínas
• -Lipoproteínas
GLÚCIDOS
• No
Staphylococcu
s aureus as
mureínas têm
a mesma
estrutura em
camadas
como se
mostra na
figura ao lado
GLÚCIDOS
• Os tipos sanguíneos dependem do tipo de
glicoproteína que contém a membrana dos
eritrócitos; o tipo de sangue A tem como
oligossacarido uma cadeia de N-
acetilgalactosamina, enquanto que o tipo B tem
uma cadeia de galactose, de tal modo que, o tipo
AB apresenta os 2 tipos de glicoproteínas e o tipo
O tem ausência de ambos.
• Para determinar o tipo sanguíneo usam-se
antisoros, que contiêm anticorpos que reconhecem
determinado tipo de glicoproteína (o antisoro A
reconhece a glicoproteína A). O conhecimento do
tipo sanguíneo é importante para fazer transfusões
e evitar a formação de coágulos que provocam
infartos e tromboses cerebraies mortais.
GLÚCIDOS
• Ácidos teicóicos são polímeros de
glicerina ou de ribitol unidos por
pontes fosfodiéster, com os grupos
OH ligados a várias moléculas de D-
alanina, D-glucose, N-
acetilglucosamina.
• As mureínas são hidrolisadas pela
enzima lisozima que hidrolisa as
ligações b(1-4) entre a N-
acetilglucosamina e o ácido N-
GLÚCIDOS
• Coberturas celulares e substâncias
intersticiais nos tecidos animais
• As células dos tecidos dos animais
superiores são brnadas e flexíveis e
algumas possuem uma superfície
filamentosa mole e maleável que em
muitos tecidos tem propriedades adesivas.
• As superfícies celulares nos animais
superiores têm papéis fisiológicos
importantes tais como:
• 1-Permtem o reconhecimento mútuo das
células
2-não permitem o crescimento
GLÚCIDOS
• 3-Apresentam locais específicos de
actuação de certas substâncias
• 4-É na superfície celular que se encontram
os antigénios
• 5-Estão implicadas em reacções
intercelulares como acontece nos
contactos sinápticos, entre os neurónios do
sistema nervoso.
• Os constituintes principais das coberturas
celulares dos animais superiores são:
• -Glicolipidos
• -Glicoproteínas
• -Mucopolissacaridos ácidos
GLÚCIDOS
• Mucopolissacaridos ácidos
• São heteropolissacaridos gelatinosos e
viscosos que asseguram a lubrficação
intercelular e actuam como cimento flexível.
• Temos dentre eles o
• Ácido hialurónico
• Este ácido encontra-se presente na maior
parte da substância intersticial extracelular
do tecido conectivo dos vertebrados, nas
coberturas celulares, no fluido sinovial das
articulações e no humor vítreo do olho.
GLÚCIDOS
• É um polímero de um
dissacarido formado pelo
ácido D-glucurónico e a
N-acetil-D-glucosamina,
por meio de uma ligação
α(1-3) e os dissacaridos
ligados entre si por
ligações do tipo α(1-4).
• É hidrolisado pela enzima
hialuronidase que quebra
as ligações a(1-4).
• Esta enzima encontra-se
em bactérias patogénicas
e espermatozóides.
GLÚCIDOS
• Aminoglicanos, são compostos que
apresentam grupos ácídicos nas moléculas
glucosídicas constituintes. Os principais
exemplos são: condroitinas com grupo
sulfato e carboxilato; Heparinas com
grupos sulfato, carboxilato e
aminosulfónico e grupos protéticos de
heteroproteínas
GLÚCIDOS
• Condroitinas
• São mucopolissacaridos que fazem parte
da substância intersticial extracelular do
tecido cartilaginoso, ossos, córnea e
estruturas do tecido conjuntivo na forma
de sulfatos.
• São polímeros de um dissacarido formado
por ácido D-glucurónico e a N-acetil-
galactosamina por meio de uma ligação α
(1-3) e entre si por ligações α(1-4).
GLÚCIDOS
• Conforme a posição do grupo
sulfato assim se distinguem o
Sulfato de Condroitina A, em C4
e o sulfato de Condroitina C em
C6 da N-acetilglucosamina. Um
exemplo de proteoglucano do
tecido conjuntivo da cartilagem
é o representado na figura ao
lado.
• São usados em medicina como
reconstituintes da cartilagem
articular devido ás suas
propriedades anti-inflamatórias,
analgésicas, condro-reparadora
e á sua capacidade de estimular
a biossíntese de proteoglicanos Proteoglucano da cartilagem
(condrogênese) e colágenos
(colagenogênese)
GLÚCIDOS
• Heparinas
• São mucopolissacaridos
que se encontram no
espaço intercelular de
alguns tecidos animais tais
como fígado, pulmões e
paredes das artérias e
paredes dos glóbulos
brancos.
• É um anti-coagulante
fisiológico, que actua por
inibição da protrombina
em trombina, impedindo a
conversão do fibrinogénio
em fibrina. Heparina
GLÚCIDOS
• B-Heparina ou Condroitina B
• É um mucopolissacarido existente
nas paredes das artérias formado por
um dissacarido por ácido L-idurónico
e acetil-D-galactosamina-4-sulfato
por meio de uma ligação α(1-3),
ligando-se entre si por meio de
ligações α(1-4).
• Apresenta propriedades anti-
coagulantes.
GLÚCIDOS
• Goma arábica
•
GLÚCIDOS
• É um polímero de estrutura
complexa e pouco conhecida que
contém D-galactose, ácido D-
glucurónico, arabinose e ramnose.
• Os polissacaricos, contêm
quantidades significativas de
proteínas, até 15%, que são
importantes nas suas propiedades
emulsionante.
• A goma arábica obtém-se de várias
espécies de acacia,
GLÚCIDOS
• especialmente da Acacia senegal que
é a árvore de que tradicionalmente
se obtém. A goma arábiga aparece
como um exudado protector sobre as
feridas e gretas da casca das
árvores. Normalmente efectuam-se
séries de cortes nas árvores em
exploração, para obter a maior
quantidade de resina.
GLÚCIDOS
• Uma árvore pode produzir entre 1 e
5 kg de goma arábica por ano
durante a estação seca, de Octubre a
Junho. A goma depois de recolhida
classific-se pela color e pureza,
sendo mais valorizadas as que
apresentam as cores mais claras. A
maioría da produção de goma
arábiga,até 70% do total mundial era
produzida até há alguns anos pelo
Sudão.
GLÚCIDOS
• Goma adraganta
• Goma obtida da espécie Astragalus
gummifer
GLÚCIDOS
A goma adraganta apresenta duas fracções a
tragacantina e a basorina. A primeira
representa aproximadamente 30% do total e
é solúvel na água. A basorina é insolúvel,
mas tem a capacidade de formar um gel.
Ambas são formadas fundamentalmente por
arabinogalactanas.
A goma adraganta é estável a pH muito baixo,
e forma dispersões muito viscosas com
concentraçoes inferiores a 1%, o que a torna
no produto que produz soluções com a maior
viscosidade. Actua como emulsionante,
devido à presença de proteínas, e como
estabilizante de suspensões e de dispersões
de sólidos em materiais pastosos.
GLÚCIDOS
• Goma ghatti
• É uma goma que se obtém da Anogeissus
latifolia, árvore nativa da India.
• A goma dispersa-se em água, incluso fría,
alcançando a viscosidade máxima entre
pH 5 e 7.
• O seu comportamento é muito
semelhante à da goma arábiga, e utiliza-
se para a sustituir em momentos de
escassez. Como ela, tem boas propiedades
emulsionantes, devido à presença de
proteínas.
GLÚCIDOS
• Goma karaya
• É uma goma proveniente de árvores da
espécie Sterculia urens, originária da India.
• Consiste nuna cadeia principal formada
por ácido galacturónico, L-ramnose e
galactose, com algumas cadeias laterais
de ácido glucurónico.
• Assemelha-se à goma adraganta e utiliza-
se para adulterá-la.
• É muito pouco solúvel na água e a frio
absorve-a inchando e tornando-se muito
pegajosa.
• Na água fervente aumenta a sua
GLÚCIDOS
• Goma talha
• Esta goma obtém-se da Acacia seyal, e
assemelha-se quimicamente à goma arábica,
embora a proporção da arabinose seja maior que
a da galactose. Contém resíduos de 4-O-metil-
glucuronico.
• Esta goma é tratada químicamente para ser
descorada, porque é muito mais escura que a
obtida da Acacia senegal.
Em principio, la goma talha não pode ser usada
como aditivo alimentar pois não se conhece a sua
toxicidade.
• No entanto é comercializada por vezes como
adulterante da goma arábica ou então mesmo
vendida como tal.
GLÚCIDOS
• GOMA GUAR: Galactomanano obtenido del endospermo
de la semilla de la planta Cyamopsis tetragonolobus. Se
hidrata fácilmente en agua fría formando dispersiones que
alcanzan su máxima viscosidad después de 2 horas de
reposo. Es estable en un rango de pH de 4 a 10, pero a
valores más bajos de pH, sufre una degradación
importante. Se utiliza en segmentos como lácteos,
bebidas, aderezos, salsas, cereales, confitería y
botanas.
• GOMA TARA: Galactomanano obtenido del endospermo de
la semilla del árbol Caesalpinia spinosa. Forma geles
débiles en combinación con goma xanthano. Produce
soluciones viscosas en agua fría pero es necesario el
tratamiento térmico para alcanzar la máxima hidratación.
Se utiliza como agente espesante y agente de textura en
lácteos, cereales, botanas, cárnicos y en algunas
conservas.
GLÚCIDOS
• GOMA XANTHANO: Polisacárido
extracelular obtenido por la fermentación
de la bacteria Xanthomonas campestris.
Presenta propiedades emulsivas y
excelente estabilidad en medios ácidos.
Resiste tratamientos térmicos y posee
excelente compatibilidad con los
galactomananos con los que puede llegar
a formar geles termorreversibles. Se
utiliza ampliamente en aderezos, salsas,
bebidas, cereales, conservas, lácteos
y confitería.
GLÚCIDOS
• FARINHA DE ALFARROBA
• É UM Galactomanano obtido dO
endosperma da semente da árvore
Ceratonia siliqua. Esta goma é pouco
solúvel em agua fria e as suas dispersões
devem ser aquecidas até 85°C para
alcançar a sua completa hidratação e
máxima viscosidade. Forma geles termo-
reversíveis quando se combina com goma
xantano. Utilizam-se principalmente em
produtos láteos, conservas, enfeites de
bolos, produtos cárnicos e panificação.
GLÚCIDOS
• Mucilagens
• As Mucilagens divdem-se em duas categorias
• -Agar-agar
• -Ácido algínico
• Agar-Agar
O agar-agar é um polímero de origen natural que
se extrai de determinadas algas vermelhas,
(Phaeophyceas),por exemplo de Gelidium. É um
polímero lineal formado pela repetição de unidades
do dissacarido agarobiose, cuja estructura é:
• -(1-3)-β-D-Galactose-(1-4)[3,6 anidridro]-α-L-
galactosa-
GLÚCIDOS
GLÚCIDOS
• As cadeias resultantes são de grande
comprimento. Estimou-se que o peso
molecular médio é da ordem de 120.000 o
que corresponde a 400 unidades do
dissacarido base. Pode apresentar grupos
sulfato, piruvato ou metoxilo em maior ou
menor grau. Tanto o grau de substitução
como o comprimento médio das moléculas
do polímero influenciam as propiedades
físicas dos geles resultantes.
GLÚCIDOS
• Alginatos
• Os alginatos produzem geles
termoestáveis em presença de iões cálcio,
são solúveis em água fría, têm boa
estabilidade em meio ácido e apresentam
soluções viscosas sendo, por isso
utilizadas como agentes espessantes e
estabilizantes em, molhos, conservas,
gelados e produtos lácteos
GLÚCIDOS
• CARRAGENINAS
• São polissacaridos sulfatados extraídos de
algas marinas vermelhas (Rhodophyceas).
Existem três tipos:
• Tipo k, forma geles duros e quebradiços,
termorreversíveis e com sineresis),
• Tipo J, forma geles termorreversíveis,
suaves, elásticos e sem sineresis em
presença de certos iões)
GLÚCIDOS
• Tipo λ , Não forma
geles, proporciona
viscosidade.
• As três fraccões têm
reactividade com as
proteínas, apresentam
sinergismo com a
farina de alfarroba e o
Konnyaku
(Amorphophallus Konnyaku gel
konjac ).
• As carrageninas
utilizam-se como
GLÚCIDOS
• GLUCOSINOLATOS
• São compostos que existem nas Brassica, couves
em geral, de bruxelas, bróculos e couve-flor que por
acção da enzima mirosinase produzem glucose e
isotiocianatos, tiocianatos, nitrilos e indóis.
• Os rebentos de bróculos possuem um glicosinolato
a Glucorafanina que por acção da mirosina origina
sulforafano, uma substância com propriedades anti-
cancerígenas
Glucorafanina
GLÚCIDOS
• Bibliografia
• http://en.wikipedia.org/wiki/Glucose Glucose
• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/glicogenio
,
• Voet, D.; Voet J.G., Pratt C.W.-Fundamentos de
Bioquímica. Artmed editora 2002
• http://www.genzyme.com.br/thera/pompe/br_p_tp_ther
• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/glicogenio
• http://www.cori.unicamp.br
/centenario2008/completos/A37%20-%20GERACAO%20
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl
=http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carb
oi8.gif&imgrefurl=http://www.geocities.com/bioqui
micaplicada/Carboidratosoligossacarideos.htm&h=
196&w=400&sz=13&hl=pt-
PT&start=2&tbnid=uh3rIjBloyfDfM:&tbnh=61&tbn
w=124&prev=/images%3Fq%3Dcelobiose%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT 05/01/08
• http://www.geocities.com/bioquimicaplicada/Carboi33.g
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www
.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/batata/
batatas2.jpg&imgrefurl=http://www.qmc.ufsc.br/q
mcweb/artigos/colaboracoes/batata_yacon.html&h
=238&w=287&sz=18&hl=pt-
PT&start=4&tbnid=NCYaZqa_Vyve1M:&tbnh=95&t
bnw=115&prev=/images%3Fq%3Dbatata%2Byaco
n%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://uploa
d.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/Chi
tin.png/250px-
Chitin.png&imgrefurl=http://www.imidiot.com/es/wi
ki/Quitina.html&h=163&w=250&sz=11&hl=pt-
PT&start=10&tbnid=huR5t7uNyWqMtM:&tbnh=72&
tbnw=111&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
• http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0176-2/i
• http://www.uel.br/proppg/semina/index.php?arq=ARQ_
• Buchanan; Gruissem; Jones-Biochemistry &
molecular biology of plants, American society of
plant physiologist, 2000.
GLÚCIDOS
• http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/colaboracoes/b
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.
crq4.org.br/_img/quitosanas_estruturamolecular2.jp
g&imgrefurl=http://www.crq4.org.br/qv_quitosanas
&h=295&w=463&sz=33&hl=pt-
PT&start=8&tbnid=2xDQUdt3XGKNVM:&tbnh=82&t
bnw=128&prev=/images%3Fq%3Dquitina%26gbv%
3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08.
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.
scielo.br/img/revistas/rarv/v29n3/a14fig02.gif&imgr
efurl=http://www.scielo.br/scielo.php%3Fpid%3DS0
100-
67622005000300014%26script%3Dsci_arttext&h=4
44&w=567&sz=49&hl=pt-
PT&start=1&tbnid=Q0v0lN8g01O6rM:&tbnh=105&t
bnw=134&prev=/images%3Fq%3Dhemiceluloses%
26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-
PT%26sa%3DX-06/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://milks
ci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/auxiazucar
/bajometox.jpg&imgrefurl=http://milksci.unizar.es/
bioquimica/temas/azucares/pectinas.html&h=132&
w=624&sz=12&hl=pt-PT&start=3&tbnid=-
tQQFNsvzHH8nM:&tbnh=29&tbnw=136&prev=/im
ages%3Fq%3Dpectinas%26gbv%3D2%26svnum%
3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www
2.uah.es/bartolomesabater/docencia/FISVEGETAL/c
apitulo2_archivos/image030.jpg&imgrefurl=http://
www2.uah.es/bartolomesabater/docencia/FISVEGE
TAL/capitulo2.htm&h=140&w=264&sz=8&hl=pt-
PT&start=2&tbnid=lWt87w05zEIp_M:&tbnh=59&tb
nw=112&prev=/images%3Fq%3DLigninas%26gbv
%3D2%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-PT-06/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://bifi.u
nizar.es/jsancho/estructuramacromoleculas/16polis
acaridos/polisacaridos/glicoconjugados/glicomembr
ana.JPG&imgrefurl=http://bifi.unizar.es/jsancho/estr
ucturamacromoleculas/16polisacaridos/16polisac.ht
m&h=521&w=924&sz=193&hl=pt-
PT&start=7&tbnid=domVvatb3pyX8M:&tbnh=83&t
bnw=147&prev=/images%3Fq%3Dglicoprote%25C
3%25ADnas%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26hl
%3Dpt-PT-06/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://uploa
d.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cf/Gly
koproteine_Zucker.svg/250px-
Glykoproteine_Zucker.svg.png&imgrefurl=http://es.
wikipedia.org/wiki/Glicoprote%25C3%25ADna&h=3
54&w=250&sz=29&hl=pt-
PT&start=11&tbnid=uLoshntwDrvg9M:&tbnh=121
&tbnw=85&prev=/images%3Fq%3Dglicoprote%25
C3%25ADnas%26gbv%3D2%26svnum%3D10%26h
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.scielo.br/i
mg/revistas/qn/v30n2/13f1.gif&imgrefurl=http://www.scielo.b
r/scielo.php%3Fpid%3DS0100-
40422007000200014%26script%3Dsci_arttext%26tlng%3Den
&h=187&w=356&sz=12&hl=pt-
PT&start=1&tbnid=Ed7EgJZmEzBRCM:&tbnh=64&tbnw=121
&prev=/images%3Fq%3Dcondroitina%26gbv%3D2%26svnum
%3D10%26hl%3Dpt-PT-07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.spah.com.
br/img/imgLogoPI.gif&imgrefurl=http://www.spah.com.br/scri
pt/CprProdDetalhesImpressao.asp%3FCodProduto%3D264&h
=63&w=203&sz=8&hl=pt-PT&start=57&tbnid=8l_aHKELz-
5HpM:&tbnh=33&tbnw=105&prev=/images%3Fq%3Dcondroi
tina%26start%3D40%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26svnum
%3D10%26hl%3Dpt-PT%26sa%3DN07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.freepatent
sonline.com/7056504-0-
large.jpg&imgrefurl=http://www.freepatentsonline.com/70565
04.html&h=2146&w=2493&sz=286&hl=pt-
PT&start=87&tbnid=ESbCABXdt75wRM:&tbnh=129&tbnw=1
50&prev=/images%3Fq%3Dheparinas%26start%3D80%26gb
v%3D2%26ndsp%3D20%26svnum%3D10%26hl%3Dpt-
PT%26sa%3DN-07/01/08
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://milks
ci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/auxiazucar/
arabiga.jpg&imgrefurl=http://milksci.unizar.es/bioq
uimica/temas/azucares/arabiga.html&h=779&w=1
200&sz=129&hl=pt-
PT&start=19&tbnid=TjwyjTBWBDxJ2M:&tbnh=97&t
bnw=150&prev=/images%3Fq%3DGomas,%2Bbioq
u%25C3%25ADmica%26gbv%3D2%26svnum%3D1
0%26hl%3Dpt-PT-07/01/08
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://webp
ages.ull.es/users/fcorzo/electroforesis/Imagenes/ag
arosa_gel.gif&imgrefurl=http://webpages.ull.es/use
rs/fcorzo/electroforesis/Texto%2520htm/07.htm&h
=684&w=987&sz=80&hl=pt-
PT&start=54&tbnid=Ird6KyJwAqx5QM:&tbnh=103&
tbnw=149&prev=/images%3Fq%3Dagar-
agar,%2Bbioqu%25C3%25ADmica%26start%3D40
%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26svnum%3D10%2
6hl%3Dpt-PT%26sa%3DN - 07/01/08
GLÚCIDOS
http://images.google.pt/imgres?imgurl=http:
//www.gomasnaturales.com/imagenes/coll
age1.jpg&imgrefurl=http://www.gomasnat
urales.com/gomas.htm&h=175&w=750&s
z=36&hl=pt-
PT&start=12&tbnid=cF6QPNm-
5aDdfM:&tbnh=33&tbnw=141&prev=/ima
ges%3Fq%3Dalginatos%26gbv%3D2%26s
vnum%3D10%26hl%3Dpt-PT -08/01/08
http://www2.ufp.pt/~pedros/bq/glicogenio.ht
m
GLÚCIDOS
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://content.answers.co
m/main/content/wp/en-commons/thumb/8/84/150px-Alpha-D-
Fructofuranose.svg.png&imgrefurl=http://www.answers.com/topic/
monosaccharide-1&h=128&w=150&sz=5&hl=pt-
PT&start=16&tbnid=wYW7mtnYIUWDgM:&tbnh=82&tbnw=96&pr
ev=/images%3Fq%3Df%25C3%25B3rmula%2Bde%2Bhaworth%26
gbv%3D2%26hl%3Dpt-PT Glúcidos-classificação
• http://images.google.pt/imgres?imgurl=http://www.chm.bris
.ac.uk/motm/glucose/haworth.jpg&imgrefurl=http://www.ch
m.bris.ac.uk/motm/glucose/glucosejm.htm&h=227&w=162
&sz=12&hl=pt-
PT&start=38&tbnid=375abp4fYqx4YM:&tbnh=108&tbnw=7
7&prev=/images%3Fq%3Df%25C3%25B3rmula%2Bde%2B
haworth%26start%3D20%26gbv%3D2%26ndsp%3D20%26
hl%3Dpt-PT%26sa%3DN Fisher-Haworth e Glúcidos