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Na primeira metade do sculo XIX Justus Liebig (18031873) aperfeioou a tcnica de anlise elementar de compostos orgnicos desenvolvida por Antoine-Laurent Lavoisier (1743-1794). O mtodo consiste na combusto completa da amostra de massa conhecida do material orgnico e determinao da massa de gs carbnico (CO2) e de gua (H2O) formada. O vapor produzido pela reao passado por um tubo contendo cloreto de clcio (CaCl2) para reter a gua e depois por um outro tubo contendo hidrxido de sdio (NaOH), para reter o gs carbnico em forma de carbonato de sdio (Na2CO3) necessria para calcular a porcentagem de carbono e de hidrognio na amostra.
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Mtodos empregados
Anlise elementar Espectrometria de Massas Infravermelho Ressonncia Magntica Nuclear 1H e 13C
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Analise elementar
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O mtodo consiste na combusto completa a 900 C da amostra de massa conhecida do material orgnico em estudo e determinao da massa de gs carbnico (CO2) e de gua (H2O) formada. O vapor produzido pela reao passado por um tubo contendo cloreto de clcio (CaCl2) para reter a gua e depois por um outro tubo contendo hidrxido de sdio (NaOH), para reter o gs carbnico em forma de carbonato de sdio (Na2CO3), necessria para calcular a porcentagem de carbono e de hidrognio na amostra
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Para anlise de nitrognio, os produtos so arrastados com um jato de hlio atravs de um forno a 750oC, no qual cobre aquecido reduz os xidos de nitrognio ao elemento que ento separado e pesado.
Para anlise de enxofre, a amostra sofre combusto em uma atmosfera de oxignio em um tubo empacotado com xido de tungstnio (IV) ou xido de cobre. O dixido de enxofre seco absorvido por um reagente de xido de prata, separado e determinado pelo detector. O oxignio pode ser determinado por cromatografia gasosa ou por diferena dos valores de C, H, N e S, e descontando o material inorgnico (cinzas), se houver.
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A determinao moleculares
de
frmulas
empricas
As frmulas dos compostos orgnicos so estabelecidas com base nos resultados da anlise quantitativa das substncias orgnicas. Experimentalmente, o hidrocarboneto queimado na
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frmula molecular.
A frmula de estrutura, que indica o modo como os
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Exemplo: Por sculos pessoas usaram folhas de eucaliptos para dores de garganta, devido a presena do eucaliptol. A anlise de 3,16g de eucaliptol apresentou a presena de 2,46g de carbono, 0,373g de hidrognio e 0,329g de oxignio. Quais as porcentagens em massa de C, H e O?
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Problema: a) Um composto orgnico contm 6,43% de hidrognio e 17,00 % de oxignio. Estabelea a frmula emprica do referido composto. b) A massa molar desse composto orgnico 188 g/mol. Estabelea a frmula molecular do referido composto.
a) %C = 100 - 6,43 - 17,00 = 76,57% Em 100 g de composto teremos:
Quantidade de carbono:
Quantidade de hidrognio:
Quantidade de oxignio:
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Para obter ndices inteiros, dividimo-los pelo m.d.c (em geral, o mais pequeno ou metade). Neste caso, m.d.c.= 1,063 Carbono: 6,375
Hidrognio: 6,380 Oxignio: 1,063
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b)
A frmula molecular o dobro da emprica: C12H12O2 Note-se que isto no permite saber qual o composto: h muitos ismeros possveis.
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CxHyOz
Substncia A
+ O2(Excesso)
xCO2 5,24g
2,0g
C5,96H9,5O1,18 1,18
= C5H8O ou C5nH8nOn
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O clculo do IDH pode se feito por mais de um mtodo, destacando-se: a) pela aplicao da expresso:
IDH = (C - M/2) + T/2 + 1 ou IDH = C - H/2 X/2 + N/2 +1
C = nmero de tomos de carbono; M = nmero de tomos monovalentes e T = nmero de tomos trivalentes; H= nmero de tomos de Hidrognio; X = nmero de tomos de halognios e N = nmero de tomos de Nitrognio
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por hidrognio;
(oxignio e enxofre); excluir os tomos trivalentes junto com um hidrognio (nitrognio como NH e fsforo como PH) e comparar com a frmula geral dos hidrocarbonetos saturados (CnH2n + 2).
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Exemplos:
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Ou podemos pensar: 8 x 13 = 104 108 104 Representa que: 4 Hidrognios extra esto presentes
Formula C8H8+4 = C8H12 Possveis formulas com heteroatomos C8H12 CH4 + O = C7H8O C8H12 2(CH4) + O2 = C6H4O2 C8H12 CH4 CH2 + O + N = C6H6ON