Compuestos Orgnicos

Profesora: Gloria Guzmn S.

CLASIFICACIN DE HIDROCARBUROS

CARACTERSTICAS DE LOS ALCANOS

Hidrocarburos Saturados (presentan slo enlaces

simples) Frmula general CnH2n+2, el metano (CH4)

(donde n es un nmero entero)

El compuesto ms sencillo dentro de los alcanos es

Otros alcanos lineales o n- alcanos son:

Alcanos Lineales y Radicales Alquilos Los primeros diez alcanos son:

Radicales Alquilos Comunes

Un alcano menos un tomo de hidrgeno es un grupo alquilo. Por ejemplo cuando se quita un hidrgeno al metano; queda fragmentado en un CH3, cuyo nombre es metilo

Nomenclatura de Cadenas Ramificadas

Elegir la cadena de carbono ms larga Enumerar los tomos de carbono de tal forma que los sustituyentes

queden con la numeracin ms baja

Identificar y enumerar los sustituyentes y nombrarlos por orden

alfabtico _ si hay dos sustituyentes en el mismo carbono asignar a ambos el mismo nmero _ si hay dos o ms sustituyentes idnticos usar prefijos : di = dos; tri = tres ; tetra = cuatro , etc.
El nombre del alcano se escribe como una sola palabra. usar

guiones para separar nmeros de palabra y comas para separar los nmeros entre s

Algunos ejemplos:

Respuesta
3 - etil 3,5 dimetilhexano

Reacciones de los Alcanos

Reaccin de combustin:
Proceso en la cual los tomos de carbono de la molcula orgnica se combinan con el oxgeno convirtindose en molculas de dixido de carbono (CO2) y los tomos de hidrgeno en agua lquida (H2O).

CnH2n+2 + O2
Ejemplo CH4 + 2 O2

CO2

H2O + calor

CO2 + 2H2O + calor

M o n o h a lo g e n a c i n
Reemplazo de un hidrgeno del hidrocarburo por un halgeno (Cl, Br, I, F)

+ Cl2

luz o calor

Cl H - C H + HCl
H

Actividad:
Completa las reacciones con reactante y productos que falten

Escribe la frmula del a) 2- metilbutano b) 5 - etil- 3- metilhexano c) 4,4- dimetil- 2-propiloctano d) Cul es el nombre del siguiente compuesto

ALQUENOS
Caractersticas
Hidrocarburos Insaturados (presentan enlaces dobles

entre carbono-carbono con hibridacin sp2) Frmula general CnH2n, (donde n es un nmero entero) Su terminacin caracterstica es el sufijo eno El ms simple de los alquenos es el eteno, conocido tambin como etileno (C2H4)

CH2 = CH2 o

H H C =C H H

REACCIONES DE LOS A L Q U E N O S
Las reacciones ms comunes de los alquenos son las

reacciones de adicin al doble enlace. En la adicin puede intervenir un agente simtrico (Cl2 o Br2):

o un agente asimtrico (HF, HCl, HBr, HI)

HALOGENACIN
Por medio de un agente simtrico (Cl2 o Br2): los

Halgenos se adicionan dndonos derivado dihalogenados en carbonos vecinos

Por medio de un agente asimtrico: (HF, HCl, HBr, HI): cuando el agente asimtrico es un haluro de hidrgeno la adicin cumple la regla de Markovnikov : "El hidrgeno se adiciona al tomo de carbono ms hidrogenado".

Otros ejemplos de reacciones de halogenacin

Adicin sobre el 2,3- dimetilbuteno

Y sobre el eteno, ciclohexeno y 2-buteno

Hidrogenacin Cataltica de Alquenos

Ejemplo: C2 H4

C2 H6

CH2 = CH2

CH3 - CH3

Los tomos de hidrgeno se adicionan en los tomos de C del doble enlace

Actividad
1.

En la hidrogenacin se adicionan tomos de __________ en los tomos del carbono del doble enlace El Br2 puede considerarse un agente denominado ____________ mientras que el HBr ser un agente _______________ La siguiente reaccin de un alqueno: CH3-CH2-CH=CH3 CH3-CH2-CH2-CH3; corresponde a una reaccin ________________ Para el alqueno antes descrito, represente su reaccin de halogenacin con HCl va Markovnikov

2.

3.

4.

Nomenclatura de Alquenos
Se cumplen las reglas de nomenclatura de los alcanos con

algunas consideraciones:
1.La cadena ms larga debe incluir al doble

enlace 2.Al enumerar la cadena dar al doble enlace la menor numeracin posible 3.Nombrar la cadena principal con la terminacin eno 4.Cuando exista mas de un doble enlace utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin eno 1) CH3-CH-CH=CH- CH=CH3

Ismeros
Compuestos orgnicos con igual frmula molecular (tipo y cantidad de tomos) pero que se diferencian en la distribucin espacial o de enlazamiento de sus tomos

Ejemplo

CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH2 - CH2- CH2 -CH3

Ismeros Geomtricos
Isomera cis/trans

Son compuestos con doble enlace que difieren en la disposicin espacial de sus grupos de tomos. Se llaman cis los ismeros geomtricos que tienen los grupos al mismo lado y

Ejemplo El 2- buteno existe en forma en la forma cis y trans dependiendo da la orientacin espacial de los grupos metilos

Actividad
1. Reconozca la forma cis y trans de diclorodiamino platino (II)

Cl Pt Cl

NH

Cl Pt

NH

NH

HN

Cl

2. Escriba la forma cis y trans del 2 penteno

ALQUINOS Caractersticas
Hidrocarburos Insaturados (presentan enlaces dobles

entre carbono-carbono con hibridacin sp) Frmula general CnH2n-2, (donde n es un nmero entero) Su terminacin caracterstica es el sufijo ino El ms simple de los alquinos es el etino, conocido tambin como acetileno (C2H2)

REACCIONES DE LOS A L Q U I N O S
Hidrogenacin cataltica sobre los carbonos

del triple enlace con formacin de un alqueno, si la adicin prosigue puede obtenerse un alcano Alquino + H2 Alqueno + H2 Alcano
Ejemplo:

CH2 = CH2

CH3 - CH3

- Halogenacin por medio de un agente simtrico

(Cl2 o Br2) C2H2 + X2 CHX- CHX

Halogenacin de Alquinos va Markovnikov

El halgeno del halogenuro de alquilo se adiciona

sobre el carbono ms sustituido por hidrgenos formando un alqueno monohalogenado y en una segunda adicin uno dihalogenado.

Ejercicio:

Realizar la halogenacion va Markovnikov del 2-butino hasta obtener el butano

Nomenclatura de Alquinos
Se cumplen las reglas de nomenclatura de los alqueno con algunas

consideraciones:

1. La cadena ms larga debe incluir al triple enlace 2. Al enumerar la cadena dar al triple enlace la menor

numeracin posible por sobre la numeracin del doble enlace 3. Nombrar la cadena principal con la terminacin ino 4. Utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc. antes de la terminacin ino cuando exista mas de un triple enlace. CH3

1) CH3- C- CH = C CH3 CH3

Compuestos Aromticos
Se denomina compuestos aromticos a todo aquel que se deriva del benceno
Caractersticas del Benceno

1. Molcula plana hexagonal con tres enlaces dobles 2. Cada tomo de carbono ubicado en los vrtices del hexgono tiene hibridacin sp2 3. Molcula poco reactiva pese a su alto grado de instauracin (estabilidad proporcionada por su estructura resonante) Representacin de las estructuras resonantes del benceno

Estructura resonante: una de dos o ms estructuras de lewis que no puede representarse con una sola estructura de lewis

ReaccionesdelBenceno
La sustitucin electroflica aromtica es la reaccin ms importante de los compuestos aromticos. En estas reacciones es posible reemplazar un hidrgeno del anillo bencnico e introducir sustituyentes distintos. Si se elige el reactivo apropiado pueden efectuarse reacciones de bromacin, cloracin, nitracin,, alquilacin entre otras

Sustitucin aromtica electroflica del Benceno

Nitracin del Benceno:

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O En este caso, el cido ntrico, HNO3 ,slo, o mezclado con cido sulfrico, H2SO4 da como resultado la obtencin de productos derivados nitrados por sustitucin. La

Alquilacin de Friedel Crafts:

El benceno se hace reaccionar con haluros de alquilo, en presencia de un catalizador (como el cloruro de aluminio), formando compuestos homlogos. Es una reaccin importante, pues permite incluir grupos alquilo en los anillos aromticos.

Haluros de Alquilo: son radicales alquilos sustituidos por

un halgeno como CH3-Cl, CH3-CH2-Br, etc.

Catalizador : es un acelerador de reacciones qumicas

 Halogenacin del Benceno

Tanto el cloro como el bromo, producen derivados mediante sustitucin de hidrgenos del benceno, dando lo que se conoce comohalurosde arilo Bromacin

Obtencin del Bromobenceno: C6H6

+ Br2 C6H5Br + HBr

Cloracin

Obtencin del Clorobenceno:

C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl

Nomenclatura de compuestos Aromticos

Benceno monosustitudo en el que ha

reemplazado un tomo de hidrogeno por otro tomo o grupo de tomos, como los siguientes 1 2 3 4 5

1.Metilbenceno o Tolueno 2.Amino benceno 3.Clorobenceno 4.Etilbenceno 5.Nitrobenceno

Benceno disustitudos aquellos con dos sustituyentes

La terminacin sistmica de los Para nombrar los sustituyente se

compuestos aromticos es benceno, palabra que se une al ltimo sustituyente. Los sustituyentes pueden acomodarse en 3 posiciones diferentes: orto(o); meta(m); para(p)

acomodan en orden alfabtico uniendo al final la palabra benceno y se escribe como una sola palabra Las posiciones orto, meta o para se indican delante del nombre del sustituyente con la letra inicial minscula que le corresponda Ejemplo: m- clorometilbenceno

Los sustituyentes pueden ser radicales

alquilo, tomos de halgenos o algn otro grupo funcional como OH (hidroxi), NH2 (amino) o NO2 (nitro)

Benceno polisustitudos con ms de dos sustituyentes

Derivados aromticos en que se han Todos los tomos de carbono deben

remplazado 3 o ms hidrgenos por numerarse, no solo los que tengan otros grupo o tomos. sustituyente. El anillo bencnico se enumera en Al escribir el nombre se ponen los cada vrtice del 1 al 6 radicales en orden alfabtico terminando con la palabra benceno. Como en los compuestos alifticos, utilizamos comas para separar nmeros y guiones para separar nmeros de palabras. El nmero 1 corresponde al radical Ejemplo: con menor orden alfabtico. 1-bromo-3-etil-4-metilbenceno La numeracin debe continuarse hacia donde este el radical ms cercano para obtener la serie de nmeros ms pequea posible. Si hay dos radicales a la misma distancia, se selecciona el de menor orden alfabtico; si son iguales se toma el siguiente radical ms cercano.

Actividad: clasifica los compuestos aromticos como

mono, di o polisustitudos y escribe sus nombres
compuesto clasificacin nombre

Dibuje las formulas a partir de los nombres de los compuestos orgnicos

a) 1-amino-2-hidroxi-4-metilbenceno

m-nitro-propilbenceno c) 1-cloro-3-etil-5-isopropilbenceno
b)
d)

1-amino-3-hidroxi-4-nitrobenceno

Conjunto de tomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus caractersticas de reactividad define el comportamiento qumico de la molcula. Cada grupo funcional definir, por tanto, un tipo distinto de tomos.

Principales Grupos Funcionales

Alcoholes
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos

que resultan de la sustitucin de uno o varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados. Su formula general es: R - OH

Propiedades Fsicas de los Alcoholes

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer enlaces puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras o con el agua

Enlace puente de hidrgeno

En este tipo de enlace el oxigeno del alcohol, con densidad de carga

negativa, se une al hidrgeno de otra molcula con densidad de carga positiva

 Solubilidad de alcoholes: hasta cinco tomos

de carbono como etanol, propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol son solubles en agua. Sobre seis carbonos son solubles slo en solventes orgnicos

soluble en agua

soluble en solvente orgnico

Punto de ebullicin: Los grupos OH presentes

en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.

Ti p o s d e A l c o h o l e s
Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de Alcohol 2-metil-2-ropanol carbono.Terciario
Alcohol secundario CH3-CH2-CH-CH2 2-butanol OH Alcohol Primario Metanol

CH3-CH2-OH

1- etanol Metanol

Reacciones de los Alcoholes

Entre las reacciones caractersticas de los alcoholes estn:
Oxidacin de alcoholes para dar

cetonas, aldehdos y cidos carboxlicos

Sustituciones

para dar haluros de aquilos

Oxidacin de Alcoholes
En qumica orgnica el aumento del nmero de enlaces con el oxgeno se considera una oxidacin Los alcoholes se oxidan a aldehdos y cetonas (forman dos enlaces con el oxgeno)
O RC R C R1 H (aldehdo) O
y

(cetona)

y cidos carboxlicos ( forman tres enlaces con el oxgeno) O R C O- H (cido carboxlico)

Oxidacin con permanganato de potasio (KMnO4)

Los alcoholes secundarios se oxidan llegando a

la cetona R1 R - CH OH
Ejemplo

R1 RC O

Los

alcoholes terciarios no se oxidan

Reacciones de Sustitucin
El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser remplazado por diversos aniones de cidos, segn la ecuacin general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

R - OH + H - X R - X + H2 O
Ejemplo: reaccin entre etanol y acido clorhdrico, HCl

Prueba de Lucas
En los alcoholes es un ensayo qumico para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios por la velocidad de reaccin de los tres tipos de alcoholes con halogenuros de hidrgeno.

El orden de reactividad de los alcoholes con los haluros de hidrgeno es 3 > 2 > 1

Nomenclatura de los alcoholes

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH, en donde el grupo -OH tome el localizador ms bajo. 2. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

3.

Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, esteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

4.

El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre se termina en ol

5.

Si en la cadena existe mas de un grupo OH se elige la cadena que los contenga y se antepone los prefijo di, tri, tetra, etc.
3.

OH

OH 3 etil- 2,5- Heptanodiol o 3-etilheptano- 2,5 - diol

cidos Carboxlicos
El grupo funcional caracterstico de los cidos orgnicos es el

grupo carboxilo. - COOH (carboxilo) La frmula general para un cido carboxlico se escribe:

R- COOH (cido carboxlico) O RC OH

Ejemplo: CH3COOH (acido actico)

Reacciones de los cidos Carboxlicos

Las reacciones de cidos carboxlicos tienen lugar

mediante un proceso denominado sustitucin por adicin eliminacin.

En estas reacciones el grupo -OH es sustituido por

otro sustituyente, representado por Nu-,dando origen a un compuesto orgnico distinto

Reaccin de Amidacin (sntesis de amidas)

La reaccin de un acido con una amina (R - NH2) a

100 C, ocurre segn la siguiente reaccin de sustitucin :

El grupo amino (- NH2) sustituye al grupo OH con perdida de un hidrgeno, para formar una amida y vapor de agua Ejemplo:

Reaccin de Esterificacin
Los cidos carboxlicos se convierten directamente en

esteres (R- COO- R1) mediante la esterificacin de Fischer, de acuerdo con la siguiente ecuacin:

La reaccin neta es el reemplazo del grupo OH del

cido por el grupo OR del alcohol, con formacin de agua Ejemplo:

Reaccin de Neutralizacin de un acido carboxlico

Un acido carboxlico puede reaccionar con una base fuerte obtenindose como producto la sal del cido y agua

La base utilizada con frecuencia es el hidrxido de sodio (NaOH)

Ejemplo: CH3 - CH2- COOH + NaOH CH3 - CH2-COONa + H2 O

Nomenclatura de cidos carboxlicos

1. El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. 2. Para los cidos alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo, -COOH 3. Si en la cadena existen dos grupos carboxilos se antepone el prefijo di a la terminacin OICO Ejemplo: CH3 CH2 -CH2- COOH
COOH acido butanoico

HOOC- CH3 CH2 -CH2- COOH

HOOC COOH

acido pentanodioico

cidos aromticos
4. Para compuestos con el grupo COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo carboxlico precedido de la palabra acido El carbono al que est enlazado el carboxilo lleva el ndice 1 y el carbono carbonlico (-COOH) no se numera en este sistema. 5. Entre los cido carboxlicos aromticos se encuentran el cido benzoico, C6H5 COOH y sus derivados como el cido o-hidroxibenzoico o cido saliclico,

Acido benzoico . Acido o- hidroxibencencarboxilico o acido hidroxibenzoico