Lipdeos

Lipdeos
O que so?
Gorduras, leos, algumas vitaminas e hormnios, e a maioria dos componentes no-proticos das membranas Mistura de compostos que partilham algumas propriedades baseadas em similaridades estruturais, principalmente uma preponderncia de grupamentos apolares

Lipdeos
O que so?
So pouco solveis (ou insolveis) em gua, mas extremamente solveis em solventes orgnicos, como o clorofrmio ou a acetona

Lipdeos
Desempenham 3 funes bsicas:
So componentes essenciais de membranas

biolgicas (bicamada lipdica)

Reserva energtica Eventos de sinalizao intra e intercelular

Classificao dos lipdeos

Compostos com cadeia aberta
Cabeas polares (hidroflicas) Longas caudas apolares (hidrofbicas)
cidos graxos Triacilgliceris Fosfolipdeos Esfingolipdeos

Compostos de cadeia cclica

Esterides
Colesterol

Comparao do estado de reduo dos tomos de carbono em biomolculas

Classificao dos lipdeos

Lipdeos de cadeia
aberta

Classificao e funes dos Lipdeos

Lipdeos
c. Graxos Acilglicerois Fosfolipdeos

Funes
Combustvel metablico, blocos construtivos para outros lipdeos. Reserva e transporte de Ac. Graxos, intermedirios metablicos e regulao Estrutura de membranas, transduo de sinais em membranas...

Classificao dos lipdeos

cidos graxos
So cidos
carboxlicos com cadeias hidrocarbonadas de 4 a 36 carbonos

cidos graxos
Os cidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos so os
mais comuns em plantas e animais superiores

Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 so

incomuns

A maioria possui nmero par de tomos de carbono

cidos graxos saturados e insaturados (dupla cis)

Saturado

Insaturado

Influncia da insaturao na disposio espacial dos c. graxos

cidos graxos saturados

No possuem duplas ligaes
So geralmente slidos temperatura ambiente Gorduras de origem animal so geralmente ricas em cidos graxos saturados

cidos graxos insaturados

Possuem uma ou mais duplas ligaes e so mono
ou poliinsaturados

So geralmente lquidos temperatura ambiente

A dupla ligao, quando ocorre em um AG natural, sempre do tipo "cis.

cidos graxos insaturados

Os leos de origem vegetal so ricos em AG
insaturados. Quando existem mais de uma dupla ligao, estas so sempre separadas por pelo menos 3 carbonos,

nunca so adjacentes nem conjugadas

Fontes
Gorduras saturadas - encontradas principalmente em alimentos de origem animal, como carne, gema de ovo, leite integral e seus derivados (manteiga, creme de leite e queijos) e em alimentos industrializados como biscoitos e chocolates).
Gordura insaturada - leos vegetais (principalmente no de girassol), leo de soja, leo de milho, leo de gergilim, azeite, margarina, abacate, castanhas, coco e etc. * leos vegetais no possuem colesterol.

Pontos de Fuso e Ebulio

cidos Graxos Saturados Mistura de cidos Graxos Saturados e Insaturados

Propriedades Fsicas

Os cidos Graxos

Quanto mais insaturado menor o ponto de fuso Quanto menos insaturado maior o ponto de fuso

Maior interao entre as molculas

Menor interao entre as molculas

Numerao D e w
c esterico c olico 18:0 18:1 (D9)

cidos graxos w insaturados

CH3(CH2)16COOH cis CH3(CH2)7CH=CH(CH2) 7COOH

D9 cis
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 COOH
18 17 2 16 3 15 4 14 5 13 6 12 7 11 8 10 9 9 10 8 11 7 12 6 13 5 14 4 15 3 16 2 17 1 18

c linolico

18:2(D9,12)

w9 cis cis CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH

D12 cis D9 cis CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 COOH w
18 1 17 2 16 3 15 4 14 5 13 6 12 7 11 8 10 9 9 10 8 11 7 12 6 13 5 14 4 15 3 16 2 17 1 D 18

w6 c linolnico 18:3(D9,12,15) cis cis cis CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH

D15 cis D12 cis D9 cis CH3-CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 COOH w
18 1 17 2 16 3

w3

15 4

14 5

13 6

12 7

11 8

10 9

9 10

8 11

7 12

6 13

5 14

4 15

3 16

2 17

1 D 18

Nome descritivo

Nome sistemtico

tomos de carbono

Duplas ligaes

Posies das duplas ligaes (Delta )

Classe de Ag Poliinsaturado

Palmtico

Hexadecanico

16

Palmitoleico
Esterico Oleico

Hexadecenico
Octadecanico Octadecenico

16
18 18

1
0 1

9
9

mega -7
mega -9

Linoleico

Octadecadienico

18

9, 12

mega -6

Linolnico

Octadecatrienico

18

9, 12, 15

mega -3

Aracdnico

Eicosatetraenico

20

5, 8, 11, 14

mega -6

cidos Graxos Essenciais

O homem capaz de sintetizar muitos tipos de cidos
graxos, incluindo os saturados e os monoinsaturados;

Os AG poliinsaturados, no entanto, principalmente os das

classes -6 - famlia do cido linolico e -3 - famlia do cido linolnico, devem ser obtidos da dieta, pois so sintetizados apenas por vegetais.

Classificao dos lipdeos

Glicerol

Triglicerdeos ou Triacilglicerdeos

Gordura clula animal

Gordurna na clula vegetal

cidos graxos

Tecido adiposo
Tecido adiposo:
abundante na camada subcutnea e cavidade abdominal
Contedo em humanos: 21% em homens e 26% em mulheres

Permite a sobrevivncia a um jejum de 2 a 3 meses A camada gordurosa subcutnea a importante forma de isolamento trmico em animais aquticos de sangue quente

Ceras: esteres de cidos graxos com lcoois (cadeia longa)

cido graxo de cadeia longa lcool de cadeia longa

As ceras geralmente tm ponto de fuso mais alto que os cidos graxos e so mais duras.

Ceras
Nas folhas e frutas, evitam a perda de gua e ajudam a prevenir o ataque de microorganismos.
Glndulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o plo e a pele e mant-los flexveis, lubrificados e prova de gua. Os pssaros (em especial os marinhos) secretam ceras de suas glndulas do bico para manter suas penas repelente gua (penas). Cera de ouvido, para proteger contra infeco

Spermaceti uma cera branca translucida cristalizvel. Representa 11% do leo de baleia. composta de cetyl palmitato e utilizada para cosmticos, Sabes, velas, etc. Funcionalmente, sua cristalizao e variao de densidade, dependem da temperatura. Permite a flutuao da baleia em grandes profundidades

Classificao dos lipdeos

Fosfolipdeos: derivados do c. fosfatdico

Glicerofosfolipdeos ou fosfoglicerdeos
Principal componente
lipdico das membranas biolgicas
C1 e C2 so esterificados com cidos graxos O grupo fosforil ligado a outro grupo X

Grupos que podem estar ligados ao cido fosfatdico

 Fosfolipases existentes nos venenos de cobras e de certas abelhas quebram a ligao ster do cido graxo da posio 2. O produto formado o
-1 O O P O H H O H C C

fosfatdato
O C C C C C C C C C O C C C C C C C C C O C C C C C C C C C O

CH2

C C C C C C C C C

lisofosfatidato
H H -1 O O P O H O C C CH2
O
C C C C C C C C C O C C C C C C C C C

cido lisofosfatdico que

funciona como detergente de membranas.

OH

Fosfolipases

Lisolecitina

Venenos de cobras possuem fosfolipaseA2 e liberam lisolecitina (ao detergente) que dissolve as membranas dos Eritrcitos causando ruptura celular

Classificao dos lipdeos

Esfingolipdios
So componentes importantes das membranas
No contem glicerol, mas sim um lcool aminado de cadeia longa, a esfingosina

A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente muitos axnios das clulas nervosas particularmente rica em esfingomielinas

Na Esclerose Mltipla a perda da banha de mielina leva

lentido ou interrupo da transmisso nervosa

Glicolipdeos

Os grupos sangneos humanos (O, A, B) so em parte determinados pela composio em acares dos grupos polares destes Glicoesfingolipdeos.

Classificao dos lipdeos

Compostos com cadeia aberta
Cabeas polares (hidroflicas) Longas caudas apolares (hidrofbicas)
cidos graxos Triacilgliceris Fosfolipdeos Esfingolipdeos

Compostos de cadeia cclica

Esterides
Colesterol

Esterides
Um sistema de anis fundidos consistindo em trs anis com seis tomos (A, B e C) e um anel com cinco tomos (D)

Exemplos de hormnios esterides

Os esterides

O colesterol

Colesterol
Esteride mais abundante nos animais
classificado como esterol por causa do grupo OH na posio C3
OH o nico componente hidroflico

Componente majoritrio das membranas plasmticas Mamferos: o colesterol o precursor metablico dos hormnios esterides

Colesterol
Por serem insolveis em gua, ligam-se s protenas para serem transportados atravs do sangue aos tecidos-alvo

Resumindo
Lipdeos: so derivados de cidos graxos solubilizam pequenas molculas apolares so armazenados como triacilgliceris Compreendem:
Triacilgliceris Glicerofosfolipdeos ou fosfoglicerdeos Esfingolipdeos e seus derivados: esfingomielinas cerebrosdeos gangliosdeos

Esterides: colesterol

Bicamadas lipdicas
As molculas anfiflicas formas micelas e bicamadas

Vitamina D
Aumenta a absoro do Clcio e do Fsforo no lmen
intestinal; junto ao hormnio Calcitonina tem funo osteoblstica de depositar Clcio nos sseos; tem funo osteoclstica junto ao Paratormnio que retira Clcio dos ossos quando a concentrao deste mineral est baixa no

sangue (hipocalcemia); aumenta a reabsoro do fosfato

inorgnico pelos rins; estimula a sntese do colgeno.

Vitamina D e o tratamento do raquitismo

Vitamina A
Importante para as funes da retina, principalmente para a
viso noturna. Exerce ainda funo na cornificao da pele e das mucosas, no reforo do sistema imunolgico, na formao dos ossos, da pele, cabelos e unhas. importante no desenvolvimento embrionrio. Tem influncia nas

reaes imunolgicas, e teria efeitos na preveno de

certos tumores.

Vitamina A, seus precurssores e derivados

Vitamina A transformada em retinal, o pigmento da viso

Vitaminas
A (vitamina da viso)

Uso no corpo
Necessria para o crescimento normal e para o funcionamento normal dos olhos, do nariz, da boca, dos ouvidos e dos pulmes. Previne resfriados e vrias infeces. Evita a "cegueira noturna". Atua no metabolismo do clcio e do fsforo. Mantm os ossos e os dentes em bom estado. Previne o raquitismo.

Deficincia
Cegueira noturna, xeroftalmia, "olhos secos" em crianas, cegueira total.

Principais fontes
Vegetais amarelos (cenoura, abbora, batata doce, milho), pssego, nectarina, abric, gema de ovo, manteiga, fgado.

D*

Problemas nos dentes, ossos fracos, contribui para os sintomas da artrite, raquitismo.

leo de fgado de bacalhau, fgado, gema de ovo.

Agem como antioxidantes, protegendo as clulas dos efeitos nocivos das substncias txicas, principalmente dos radicais cidos.

Em humanos, a falta de vitamina E provoca alteraes neurolgicas como diminuio dos reflexos, diminuio da sensibilidade vibratria, da propriocepo e oftalmoplegia.
Hemorragias.

leo de germe de trigo, carnes magras, laticnios, alface, leo de amendoim.

Atua na coagulao do sangue. Previne hemorragias.

Vegetais verdes, tomate, castanha.