ALCOHOLES

Por Jimmy Enrquez

C A R AC T E R S T I C A S GENERALES
Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo funcional hidroxilo (-OH) y la molcula mas pequea es el metano.

NOMENCLATURA
Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

NOMENCLATURA
El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por ol. Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.

PROPIEDADES FISICAS
El grupo OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras, con otras molculas neutras, y con aniones. Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullicin al aumentar el nmero de tomos de carbono y una disminucin del mismo con la ramificacin.

PROPIEDADES FISICAS
Los alcoholes son solubles en agua por lo que pueden formar puentes de hidrogeno pero si el alcohol es muy grande la parte hidrfoba es mas grande y este no se solubilizar en agua pero en otros solventes si.

PROPIEDADES FISICAS
La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Como disolventes prticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrgeno; solvatan a los cationes a travs de los pares electrnicos no compartidos del oxgeno.

PROPIEDADES QUMICAS
Los alcoholes pueden comportarse como acidos o bases debido al efecto inductivo del oxigeno.. La acidez de los alcoholes esta dada por su estructura es decir si es un alcohol primario va a ser mas acido que un alcohol secundario y este va a ser mas acido que un alcohol terciario; siendo el alcohol mas acido el metanol.

PROPIEDADES QUMICAS
Al aumentar el tamao de la cadena carbonada el alcohol se vuelve menos cido (aumenta su pKa). Los grupos electronegativos (halgenos) aumentan la acidez de los alcoholes (disminuye su pKa).

REACTIVIDAD
Reacciones SN1:

REACTIVIDAD
Reacciones de oxidacion de alcoholes:

REACTIVIDAD
Reacciones acido base:
H3C OH

Na OH

H3C O Na
+

+
H2C

H2O

H2C

H2C

+
O H

- H2O
O H
+

H H

REACTIVIDAD
Reacciones de eliminacion:

ANLISIS QUMICO DE ALCOHOLES

Los alcoholes se disuelven en cido sulfrico concentrado, propiedad que comparten con alquenos. Los alcoholes no decoloran la solucin de bromo en tetracloruro de carbono. Los alcoholes se pueden diferenciar de alquenos y alquinos y de casi todos los dems tipos de compuestos por la oxidacin con anhdrido crmico, CrO3

ANLISIS QUMICO DE LOS ALCOHOLES

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, y se basan en la diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrgeno. La prueba del yodoformo indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada.

A N L I S I S E S P E C T RO S C P I C O DE ALCOHOLES
Infrarrojo: En el espectro infrarrojo de un alcohol con puentes de hidrgeno el tipo ms usual, la caracterstica ms sobresaliente es una banda intensa y ancha en la regin de 3200-3600 cm-1, que se debe al alargamiento O-H . Un alcohol monmero da una banda intensa y variable en 3610-3640 cm 1.

A N L I S I S E S P E C T RO S C P I C O DE ALCOHOLES
Otra banda ancha e intensa, debida al alargamiento C-O, aparece en la regin de 100-1200 cm-1, dependiendo la frecuencia exacta de la naturaleza del alcohol. RMN.: La absorcin por un protn hidroxlico se desplaza hacia abajo cuando hay puentes de hidrgeno. La seal puede aparecer en cualquier parte del intervalo 1-5

A N L I S I S E S P E C T RO S C P I C O DE ALCOHOLES
Un protn hidroxlico suele originar un singulete en el espectro RMN, su seal no es desdoblada por protones cercanos y tampoco divide seales de stos. RMC: En el espectro RMC, el grupo hidroxilo ejerce un

efecto intenso que sigue el patrn normal de los sustituyentes electronegativos: efectos a en el intervalo de +40 a + 50 ppm;

efectos B de +7 a +10 ppm, y efectos y de -2 a 6 ppm.