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UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA
ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hlmer Lezama.

2012-I
USMP-FMH-FN-QM-2012-I H. LEZAMA

REPRESENTACION: FORMULAS
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REPRESENTACION: FORMULAS
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DIENOS ACUMULADOS Compuestos donde se encuentran dobles enlaces contiguos .


1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3
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DIENOS AISLADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces con por lo menos dos enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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DIENOS CONJUGADOS
Compuestos donde se encuentran dobles enlaces intercalados con enlaces simples .
1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH3
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RESONANCIA
Deslocalizacin de electrones p en sistemas conjugados

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RESONANCIA DEL BENCENO (AROMATICIDAD)

Estructuras de Kekul
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ESTRUCTURA DE UNA MOLECULA ORGANICA

R - G
Cadena carbonada
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Grupo funcional
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CLASIFICACION DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

- HIDROCARBUROS

- OXIGENADOS - NITROGENADOS
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HIDROCARBUROS
- ALIFATICOS - ALCANOS - ALQUENOS

- ALQUINOS
- ALICICLICOS - AROMATICOS
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OXIGENADOS
- OXHIDRILADOS - ETERES (-OH) (-O-)

- CARBONILICOS
- CARBOXILICOS

(-C=O)
(-COOH)

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OXHIDRILADOS
ALCOHOLES

R - OH
FENOLES

Ar - OH
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ETERES

R - O - R

R - O - Ar
Ar - O - Ar
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ALDEHIDOS

CARBONILICOS
O

R-C H

CETONAS

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O
RCR
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CARBOXILICOS
ACIDOS CARBOXILICOS
O

R-C
OH

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NITROGENADOS
AMINAS

R NH2
NITRILOS

RN
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ISOMERIA
Compuestos diferentes con la misma frmula molecular

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TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL

La misma frmula molecular, diferente frmula estructural .


ISOMERIA GEOMETRICA

Diferente orientacin de sustituyentes en compuestos con dobles enlaces o cclicos.


ISOMERIA CONFORMACIONAL

La misma frmula estructural, diferente conformacin en los sustituyentes sobre el tomo central.
ESTEREOISOMERIA

La misma frmula conformacional, diferente disposicin en el espacio de los sustituyentes sobre el tomo central.

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ISOMERIA ESTRUCTURAL

- De cadena Butano CH3-CH2-CH2-CH3 Isobutano CH3-CH-CH3 CH3


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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posicin
1-Cloro-butano CH2-CH2-CH2-CH3
Cl
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2-cloro-butano CH3-CH-CH2-CH3
Cl
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ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De funcin

Etanol CH3-CH2-OH
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dimetil-ter CH3-O-CH3
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ISOMERIA GEOMETRICA

C=C CH3 CH3 Cis


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C=C CH3 H Trans

CH3

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ISOMERIA CONFORMACIONAL

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ESTEREOISOMERIA

Enantimeros
Diastermeros
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ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.

1848. Louis Pasteur


Acido tartrico.

1874. Jacobus Vant Hoft y Joseph Le Bel


Carbono tetradrico espacial
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ENANTIOMEROS

Imgenes especulares no superponibles

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OBJETOS QUIRALES

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ENANTIOMEROS
- Estables - Aislables

- Propiedades fsicas idnticas


- Actividad ptica diferente

- Su interconversin requiere romper y formar enlaces


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CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

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ENANTIOMEROS

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CARBONO NO ASIMETRICO

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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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ACIDO LACTICO: MOLECULA ENANTIOMERICA

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ENANTIOMEROS CON DOS CARBONOS ASIMETRICOS

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DIASTEROMEROS

Estereoismeros que no son imgenes especulares

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DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables - Propiedades fsicas diferentes - Frecuentemente, actividad ptica diferente - Su interconversin requiere romper y formar enlaces
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DIASTEROMEROS

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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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MESOMEROS: EJEMPLO

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MESOMEROS: SUPERPONIBLES

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NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Emprica (Actividad ptica)

Dextrgiros (d) (+)


Levgiros (l) (-) Estructural (Anlisis espacial) R (D) S (L)
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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA R-S
- Dibujar el carbono a analizar en tres dimensiones.

- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el sustituyente de menor prioridad alejado.


- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes restantes en el espacio. - Si la prioridad desciende en sentido horario, el compuesto es R; antihorario es S. Prioridad: Peso atmico del elemento enlazado.
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COMPUESTOS R Y S

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R-ALANINA VS

S-ALANINA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: PLANO DE SIMETRIA

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PLANO DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: EJE DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA: CENTRO DE SIMETRIA

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