HIDRATOS DE CARBONO

Prof. Fanny Arteaga Ctedra de Bioqumica Facultad de Odontologa

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Definir y conocer las diferentes propiedades fsico-qumicas de los glcidos y su clasificacin.

Comprender la estructura monosacridos y los disacridos.

de

los

Estudiar las caractersticas particulares de los monosacridos y disacridos desde el punto de vista biolgico y odontolgico.

OBJETIVOS ESPECIFICOS:

Comprender las caractersticas estructurales y el estudio particular de los homopolisacridos y heteropolisacridos.

Diferenciar las glicoprotenas de los proteoglucanos y establecer su importancia biolgica y odontolgica.

Importancia

Amplia distribucin en vegetales y animales Funciones estructurales y metablicas Glucosa > importante (absorcin mayora de carbohidratos de la dieta hacia el torrente sanguneo producto hidrlisis del almidn , disacridos de la dieta, otros se convierten en glucosa en el hgado)

Importancia
Principal combustible metablico de mamferos

Precursor de diversos carbohidratos en el cuerpo: glucgeno, ribosa, galactosa

Glucosa

Combustible universal del feto

Glucgeno almacenamiento Ribosa- dexosirribosa cidos nuclecos Galactosa lactosa de la leche, glucolpidos, glicoprotenas, proteoglucanos

SINONIMIA:

Carbohidratos. Azcares. Sacridos.

CnH2nOn

n= 5
n=6

C5H10O5
C6H12O6

Glcidos.

ENFERMEDADES RELACIONADAS CON EL METABOLISMO DE LOS CARBOHIDRATOS Diabetes mellitus Galactosemia Enfermedades por deposito de glucgeno Intolerancia a la lactosa CARIES DENTAL

CO2

H2O

Otros nutrientes

Formacin de carbohidratos a travs de la FOTOSINTESIS

Ciclo energtico de la vida:

C6H12O6
+

6O2

ADP

Fotosntesis
6CO2
+

Respiracin
ATP

6H2O

DEFINICION:

Derivados aldehidicos o cetonas de alcoholes polihdricos Polialcoholes con un grupo aldehdo o cetona en su estructura y sus derivados. Aldehdos o cetonas polihdroxilados. Cadena hidrocarbonada polialcohlica, que contiene en uno de sus tomos de carbono una funcin ms oxidada, el grupo carbonilo.

ESTRUCTURA:
H O
C H C OH CH2OH
Gliceraldehido (Aldotriosa)

CH20H C O CH2OH
Dihidroxicetona (Cetotriosa)

C3(H2O)3 = C3H6O3

ESTRUCTURA:
Glucosa (aldohexosa)

Fructosa (cetohexosa)

H
H HO H H

O
C C OH C H C OH C OH CH2OH

CH20H C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
C6(H2O)6 = C6H12O6

CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS:

Monosacridos.
Disacridos

Oligosacridos.
Polisacridos Compuestos que resultan de la asociacin con otros grupos qumicos.

Monosacridos simples:

Azcares que no se pueden hidrolizar a carbohidratos mas simples Aldosas:

Aldotriosas Aldotetrosas Aldopentosas Aldohexosas

Cetosas:

Cetotriosas Cetotetrosas Cetopentosas Cetohexosas

Aldosas

Glicerosa (gliceraldehdo) EritrosaGlucosa

Ribosa-

Ejemplos de monosacridos:

Aldotriosa: D-Gliceraldehdo Aldopentosa: D-Ribosa, D-Desoxirribosa, DXilosa y D-Arabinosa Aldohexosa: D-Glucosa, D-Manosa y D-Galactosa

C H C OH CH2OH

Cetopentosa: D-Ribulosa Cetohexosa: D-Fructosa

PROPIEDADES FSICO-QUMICAS DE LOS MONOSACRIDOS:

H O C 1 H C OH 2 HO C H 3 H C OH 4 H C OH CH2OH D-Glucosa

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE LOS MONOSACARIDOS:

Carbono asimtrico quiral (tomos de carbono unidos a cuatro tomos diferentes )

C H C OH CH2OH
Forma

los enantimeros (imagen especular).

Los tipos de Isomerismos de mayor importancia encontrados en la glucosa son: Isomerismo D y L Epmeros Tautmeros Ciclacin espontanea ( formacin de estructuras en anillo piranosa y furanosa) Esteroisomeros Esteroismeros: Dos especies qumicas los cuales tienen sus formas moleculares o condensadas iguales y difieren en su configuracin espacial.

Enantiomeros: Frmula molecular: C6H1206

H
H HO H H
D-Glucosa

O
C C OH C H C OH C OH CH2OH

C H C OH HO C H H C OH HO C H L-Glucosa CH2OH

Glucosa

Fructosa

H H HO H H

O
C C OH C H C OH C OH CH2OH

CH20H C O HO C H H C OH H C OH CH2OH
C6H12O6 = C6H12O6

Tautmeros

Ciclacin espontnea en solucin:

Formacin del carbono anomrico

Ciclacin espontnea en solucin:

Formacin del carbono anomrico

La D-glucopiranosa, puede presentar forma de silla o de bote, siendo la primera la ms estable

La -D-glucopiranosa, se encuentra en mayor proporcin: 64%

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE LOS MONOSACARIDOS:

Ciclacin espontnea en solucin:

Formacin del carbono anomrico

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE LOS MONOSACARIDOS:

Poder reductor de los glcidos: poder que tienen de reducir otras molculas al cederle electrones, gracias a la presencia del carbono anomrico.

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE LOS MONOSACARIDOS:

Isomeras:
Tautmeros. Enantimeros: carbono asimtrico (imagen especular).

Ciclacin espontnea en solucin: formacin del carbono anomrico que puede presentar mutarrotaciones.

Poder reductor.

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS:

Azcares alcoholes: reduccin del grupo aldehdo para la formacin de un nuevo alcohol (alditoles). sorbitol, manitol, ribitol. Se encuentran de modo natural en los alimentos Son fabricados para alimentos dietticos y CH2OH para diabticos, se absorben poco, bajo rendimiento energetico. Ribosa Ribitol

Glucosa Manosa

Sorbitol Manitol CH2OH

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS:

Azcares cidos: oxidacin de carbonos terminales de las aldosas.

cidos

los

urnicos (alcohol primario) cidos aldnicos (grupo aldehdo) cidos aldricos (ambos)

Ejemplo para el caso de la glucosa:

Ac. aldnico Ac. aldrico

Ac. urnico

Ac. Glucurnico
CHO

Ac. Glucnico
COOH

Ac. Glucrico
COOH

COOH

CH2OH

COOH

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS:

Desoxiazcares.

2-D-Desoxirribosa

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS:

Azcares fosforilados:
Glucosa-6-fosfato
Glucosa-1-fosfato

P
Glucosa-1-P

Glucosa-1-6-difosfato
Gliceraldehido-3-fosfato

Fructosa-6-fosfato

Glucosa-6-P

DERIVADOS DE LOS MONOSACRIDOS:

Formacin de aminoazcares: sustitucin de un grupo oxidrilo por un grupo amino.

Ej. 2-D-Glucosamina 2-D-Galactosamina

DERIVADOS DE LOS MONOSACARIDOS:

Aminoazcares acetilados:
Acetilglucosamina Acetilgalactosamina

ENLACE GLUCOSDICO:

Participacin de un carbono anomrico

OLIGOSACRIDOS:
Sacarosa

Disacrido

Maltosa Lactosa

Oligosacridos
3 a 12 molculas de monosacridos

CARACTERISTCAS DE LOS PRINCIPALES DISACRIDOS:

DISACRIDO Maltosa Lactosa ENLACE GLUCOSDICO (1 4) (1 4) COMPONENTES Glucosa + Glucosa Galactosa + Glucosa

Sacarosa Celobiosa

(1 2) (1 4)

Glucosa + Fructosa Glucosa + Glucosa

POLISACRIDOS:

Polisacridos
Homopolisacridos:
* Almidn * Glucgeno

* Celulosa

Heteropolisacridos:
- Agar-Agar - Glucosaminglucanos

HOMOPOLISACRIDOS

Almidn: polmero de glucosa en plantas.

(1 4), dan una fuerte coloracin azul con el yodo. Amilopectina: (1 6) en los puntos de ramificacin y (1 4) en la porcin lineal.
Amilosa:

HOMOPOLISACRIDOS

Glucgeno: polmero de glucosa en animales.

Amilopectina:

(1 6) en los puntos de ramificacin y (1 4) en la porcin lineal.

HOMOPOLISACRIDOS

Celulosa: polmero de glucosa en estructura de plantas e insectos. (1 4)

HETEROPOLISACRIDOS

Glucosaminglucanos:

Estructurales:

Ac. Hialurnico

Condroitin Sulfato

Secrecin:

Heparina

Estructurales

Secrecin

ASOCIADOS CON OTROS GRUPOS QUMICOS

Compuestos

que resultan de la asociacin de los carbohidratos con otros grupos qumicos

Con protenas

Proteoglucanos Glucoprotenas

Con lpidos
Glucolpidos

ASOCIADOS CON OTROS GRUPOS QUMICOS

Proteoglucanos: son glucosaminglucanos estructurales que se asocian con protenas para poder ejercer su funcin.
Funcin:

Cemento intracelular. Absorcin de peso. Retencin de agua. Lubricante en las articulaciones.

ASOCIADOS CON OTROS GRUPOS QUMICOS

Glucoprotenas: Son protenas que contienen diversa cantidad de carbohidratos

Funcin:

Estructuras de membranas. Antgenos de los grupos sanguneos

ASOCIADOS CON OTROS GRUPOS QUMICOS

Glucolpidos:
Funcin:

Estructuras de membranas.