Kuliah : Kimia Organik Dosen : Dr.

Arry Yanuar

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Struktur dan Tatanama

Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana

Ar adalah fenil atau fenil tersubstritusi atau aril Fenol berbeda dari alkohol dari posisi gugus OH-nya yang langsung berikatan dengan cincin aromatik
OH

OH
Cl

OH
Fenol o-Klorofenol m-Kresol

CH3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

PHENOLS

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Tatanama IUPAC : Benzenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

 1-naphtol

naphthalen-1-ol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

 Secara umum fenol diberi nama sebagai turunan dari

anggota sederhana dalam famili, fenol. Metil fenol diberi nama khusus : kresol Kadang-kadan fenol diberi nama sebagai senyawa hidroksi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

STRUKTUR DAN IKATAN

C sp2

C sp3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sifat fisik

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sifart fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil, Memungkinkan fenol membentuk ikatan hidrogen dengan molekul fenil lainnya atau air

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Titik didih o-nitrofenol lebih rendah dibanding bentuk meta dan para

Dr. Arry Yanuar M.Si.

KEASAMAN FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Delokalisasi elektron: Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Delokalisasi elektron: Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pemisahan fenol
Fenol dengan alkohol
Fasa =air : eter Penambahan Na OH encer

Fenol membentuk garam (fasa air)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pemisahan fenol
Fenol dengan asam karboksilat
Fasa =air : eter Penambahan Na bikarbonat encer

Asam karboksilat membentuk garam (fasa air)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Konversi ion fenoksida menjadi fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL

Substitusi alkil,
gugus elektronegatif lemah

Dapat diabaikan terhadap perubahan keasaman pada fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL

Gugus penarik elektron kuat ; Nitro

Meta-nitro tidak terkonyugasi langsung pada oksigen fenoksida

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER-SUMBER FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER-SUMBER FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER ALAMIAH FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi-reaksi fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi-reaksi fenol
Sifat asam, pembentukan garam

Pembentukan eter, sintesis Williamson

Pembentukan ester Substitusi cincin:
Nitrasi Sulfonasi Alkilasi Friedel-Craft Asilasi Friedel-Craft Halogenasi Nitrosasi Penggabungan dengan garam diazonium Karbonasi, Kolbe Pembentukan Aldehid Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer
Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Substitusi elektrofilik aromatik

kuat , Substitusi elektrofilik aromatik pada fenol berlangsung cepat, dengan kondisi yang lunak dibanding benzen.

Gugus hidroksi merupakan substituen pengaktivasi

nonpolar solventDr. 1,2-dichloroethane : terbentuk monosubstitusi Arry Yanuar M.Si.

ASILASI FENOL : dengan ASIL KLORIDA

Asilasi dapat terjadi pada cincin aromatik (C-asilasi)

ataupun Oksigen hidroksil (O-asilasi)

Dengan AlCl3 Reaksi Friedel-Craft Tanpa AlCl3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Contoh : Tanpa AlCl3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

O-Asilasi lebih cepat dari C-asilasi

Terjadi Fries-Rearrangement, isomer C-asil lebih stabil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat

1. Protonasi oksigen karboksil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat

2. Pembentukan ion fenoksida dalam larutan basa

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan Aspirin

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi Kolbe-Schmitt, pembuatan asam salisilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Elektron terdelokalisasi pada posisi ortho dan para

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Meningkatnya nukleofilisitas cincin memungkinkan bereakasi dengan CO2

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Mengapa Orto lebih mungkin terbentuk dari pada para ?

Dr. Arry Yanuar M.Si.

ALKILASI FENOL, pembuatan aril eter (Williamson)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan Fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

CLEAVAGE OF ARYL ETHERS BY HYDROGEN HALIDES

Berbeda dengan Dialkil eter

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

CLAISEN REARRANGEMENT OF ALLYL ARYL ETHERS

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Tahap awal transisi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

OKSIDASI FENOL: Quinone

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.