Asam Amino

A. Pengertian dan Fungsi Asam Amino Protein dalam bahan makanan yang dikonsumsi manusia akan diserap oleh usus dalam bentuk asam amino Bila suatu protein dihidrolisis dengan asam, alkali, atau enzim, akan dihasilkan campuran asam-asam amino Sebuah asam amino terdiri dari gugus amino, sebuah gugus hidroksil, sebuah atom hidrogen, dan gugus R yang terikat pada sebuah atom C. Asam amino adalah unit dasar dari struktur protein. Semua asam amino mempunyai sekurang-kurangnya satu gugusan amino (-NH2) pada posisi alfa dari rantai karbon dan satu gugusan karboksil (-COOH). Kecuali Glisin, semua asam amoino mempunyai atom karbon yang asimetrik, sehingga dapat terjadi beberapa isomer. Kebanyakan asam amino dalam alam adalah konfigurasi L, tetapi dalam bakteria ada konfigurasi D. Sifat asam amino mempunyai gugus nitrogen dasar, umumnya gugus amino (-NH2) dan sebuah unit karboksil (-COOH) dan kebanyakan gugus amino terikat pada karbon dengan posisi alfa; prolin mempunyai suatu pengecualian yaitu mempunyai gugus amino (-NH) dan bukannya amino (-NH2). Asam amino adalah sembarang senyawa organik yng memiliki gugus fungsional karboksilat(-COOH) dan amina (biasanyaNH2). Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit :keduanya terikat pada satu atom karbon (C)yang sama (disebut atom C alfa).Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya adalah sebagai penyusun protein yang sangat penting dalam organisme. Fungsi asam amino sebagai komponen sruktur tubuh dapat merupakan bagian dari enzyme sebagai precursor regulasi metabolit dan berperan dalam proses fisiologis. Fungsi biokimia ini merupakan titik utama penelitian ilmu nutrisi (Austic 1986 dalam Widyani 1999). Ketidakseimbangan asam amino dapat mengakibatkan berkurangnya konsumsi pakan sehingga menurunkan kinerja karena asam amino dalam plasma berkurang sehingga asam amino yang ke otak sedikit).

B. Struktur Umum Asam Amino

H N H H C R C OH O

Gambar struktur umum Asam Amino Gugus R membedakan jenis asam amino. Pada pH netral, asam amino adalah zwitter ion yaitu senyawa yang mempunyai muatan ion positif (gugus amina) dan ion negatif (gugus karboksil) dengan jumlah sama C. Sifat umum asam amino Secara umum sifat dari asam amino adalah sebagai berikut : 1. Nilai pK (pK1, pK2, dan pKR) 2. Nilai pK1 _ 2,2 3. Nilai pK2 _ 9,4 4. Titik Isoelektris (pI) asam amino 5. Asam amino adalah senyawa amfoter 6. Asam amino adalah swtterion Secara spesifik sifat dari asam amino dapat diuraikan sebagai berikut : a. Bersifat amfoterik berperilaku sebagai asam dan mendonasikan proton pada basa kuat, atau dapat juga berperilaku sebagai basa dan menerima

proton dari asam kuat. Gugus fungsional pada asama amino, yaitu karboksil dan amina, keduanya memengaruhi sifat keasaman asam amino. Dengan demikian, asam amino dapat bereaksi dengan asam maupun basa sehingga dikatakan bersifat amfoter atau amfiprotik. Sifat amfoter ini tampak pada asam amino yang hanya mengikat satu gugus -COOH dan satu gugus -NH2. Adapun asam amino yang mengikat lebih dari satu gugus -COOH dan hanya satu gugus -NH2, akan lebih bersifat asam.

Contoh Reaksi Ion amfoter

b. Dapat membentuk ion switter = membentuk ion positif maupun ion negativ. Pada asam amino, ada gugus yang dapat melepaskan ion H+ dan ada gugus yang dapat menerima ion H+. Akibatnya, terbentuk molekul yang memilikidua jenis muatan, yaitu muatan positif dan muatan negatif. Molekul seperti ini, dikenal sebagai ion zwitter atau kadang-kadang disebut juga sebagai ion dipolar.

Contoh Reaksi Ion zwitter

Gambar dua bentuk asam amino, (1) tidak terionisasi; (2) ion zwitter.

c. Memiliki titik isoelektrik = pH ketika asam amino berada dalam bentuk dipolar dan tidak memiliki muatan bersih.

Contoh Reaksi titik isoelektrik d. Optis Aktif Semua asam amino kecuali glisin, memiliki atom C asimetris atau atom C kiral, yaitu atom C yang mengikat empat gugus yang berbeda (gugus H, -COOH, -NH2, dan -R). Oleh karena itu, semua asam amino (kecuali glisin) bersifat optis aktif. Artinya, senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi cahaya. D. Stereokimia Asam Amino Semua asam amino didapatkan dari hasil hidrolisis protein, glisina mempunyai sifat optik aktif yang disebabkan adanya atom karbon asimetrik yaitu atom karbon yang mengikat unsur/senyawa/gugus yang berbeda pada tiap ikatannya. Konfigurasi absolute (gambar 4.7) senyawa yang letak disebelah kanan bidang cermin disebut Dextro (D) dan yang terletak disebelah kiri disebut Levo (L).Atom karbon mengikat 4 gugus berbeda (kecuali glisin). Optik aktif memiliki 2 isomer yang identik dalam sifat fisik dan kimia, tetapi berbeda dalam arah putaran di bidang terpolarisasi. Stereoisomer L dan Protein mengandung asam amino L. Perlu diketahui bahwa tanda D dan L hanya berhubungan dengan konfigurasi absolut sedangkan tanda arah rotasi diberi tanda + dan -. Umumnya asam amino di alam berkonfigurasi L. Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan satu gugus amino, umumnya gugus R tidak sama dengan H, maka atom karbon adalah asimetris, ini memungkinkan didapatkan dua senyawa yang

berbeda tetapi mempunyai rumus yang sama, dimana salah satunya adalah isomer bayangan cermin / enansiomer. Berasal dari kebalikan kata Yunani "enantio" yang berarti, enantiomer adalah struktur cermin nonsuperimposable gambar. Karena mereka memiliki sifat fisik yang identik - kecuali arah rotasi dari cahaya terpolarisasi - mereka sering dipandang sebagai satu kesatuan. Tapi enantiomer dapat menunjukkan sifat kimia yang berbeda ketika mengalami lingkungan kiral, yaitu setiap lingkungan terdiri dari enantiomer tunggal. Berikut adalah beberapa contoh untuk menunjukkan titik. Pada tahun 1960, banyak wanita hamil yang telah mengambil thalidomide rasemat melahirkan bayi cacat. Penyelidikan selanjutnya menunjukkan hanya versi tangan kanan obat untuk menyebabkan cacat lahir yang sama pada embrio tikus. Ditawarkan di atas meja di sejumlah obat nyeri seperti Advil dan Nuprin, ibuprofen berisi aktivitas terapeutik hanya dalam isomer (+). Tubuh kita hanya bisa memetabolisme (+) glukosa dan tidak (-) glukosa. (+) Leusin rasanya manis sementara (-) leusin pahit. Tubuh kita dapat memanfaatkan saja (-) asam amino. Menurut teori reseptor-situs modern, obat menempel ke situs tertentu melalui tiga kemampuan ikatan dimensi. Fit dari obat ke situs reseptor dibandingkan oleh Fisher dengan fit dari kunci ke kunci: Obat yang tepat adalah "kunci" yang dapat menyesuaikan diri dengan reseptor "kunci" dan menghidupkan respon biologis yang diinginkan. Kadang-kadang dua tombol yang sedikit berbeda akan muat di dalam kunci yang sama, tetapi hanya satu yang akan membuka pintu. Ketika mengalami lingkungan kiral seperti tubuh manusia, bagaimana cermin kembar gambar dibedakan? Diskriminasi antara enantiomer, yang disebut pengakuan kiral, tergantung pada tingkat interaksi dipamerkan antara masingmasing enansiomer dan situs ikatan kiral. Di satu sisi, pengakuan kiral mirip dengan pencocokan tangan kanan dengan sarung tangan kanan. Gambar di bawah merupakan interaksi antara ikatan kiral situs-CXYZ dan enansiomer CWXYZ. Untuk satu enantiomer, interaksi tiga titik diperbolehkan di XX, YY, dan ZZ; enansiomer lain hanya dapat menampung interaksi dua titik di XX dan YY

dengan situs pengikatan sama kiral. Dalam hal ini, pengakuan kiral bergantung pada tidak adanya kecocokan ZZ bersama dengan dua interaksi lainnya. Banyak zat yang digunakan oleh organisme hidup optik aktif (asam amino, karbohidrat, enzim). Kimiawan mengatakan, "Perlu aktivitas optik untuk mendapatkan aktivitas optic. Hidrogen yang terikat pada karbon yang membawa gugus OH dikatakan heterotopic (posisi yang berbeda). Pergantian untuk satu atau yang lain mengarah ke enantiomer tunggal. Hidrogen yang mengarah ke konfigurasi R-ditunjuk SDM dan S-konfigurasi HS. Enzim kami mampu memetabolisme etanol dengan penghapusan eksklusif HR. Tapi enzim (situs kiral) perlu berinteraksi dengan tiga kelompok lainnya (CH3, OH, dan HS) untuk membuat SDM rentan untuk eliminasi.

Gambar Pasangan isomer optis dari alanin; D-alanin & L-alanin.

Gambar Stereokimia Asam Amino

DAFTAR PUSTAKA

1. Robert K. Murray, et all., 2002, BIOKIMIA HARPER, ECG, Jakarta.

2. Poppy Kumala, 1998, KAMUS KEDOKTERAN DORLAND, ECG, Jakarta.

3. Anonim,2000, DASAR-DASAR BIOKIMIA, UI-PRESS, Jakarta.

4. Anonim, ASAM AMINO, www.wikipedia.com, diakses 8 oktober 2008.