HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum Identifikasi Gugus Gugus Fungsi Senyawa Organik disusun oleh : Nama : Wahida Latif Nim : 101304006 Kelompok :I Kelas :A Telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima. Makassar, Juni 2011 Asisten

Koordinator Asisten

Widiastini Arifuddin, S. Si Mengetahui Dosen Penanggung Jawab

Widiastini Arifuddin, S. Si

Dra. Muhaidah Rasyid, M. Si

I. II. 1. 2. 3.

Judul Percobaan Identifikasi Gugus Gugus Fungsi Senyawa Organik Tujuan Percobaan Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal hal berikut : Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier Membedakan aldehid dan keton

III. Latar Belakang Teori Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tak mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat. R cahaya R H Br Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan terbentuknya hydrogen bromida. Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya. R R CH

Br Br (Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 19) Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa senyawa karbonil. Alkohol primer primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam, alkohol sekunder menghasilkan keton. H H OH R C OH H Alkohol primer RC Aldehid O RC asam O

R R C OH oksidator

R RC O

H keton Alkohol sekunder Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Untuk alkohol primer, oksidasi dapat dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus. Kompleks campuran piridin dengan kromat anhidrida denganperbandingan 2:1 dalam pelarut non polar memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik. )
6

1- Oktanol oktanal (Rasyid, 2009 : 136 137) Dalam kimia karbon, oksoidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru antara atom karbon dan oksigen. Aldehida dapat dioksidasi membentuk asam karbopksilat. Persamaannya sebagai berikut : O O [ ] RCH R C OH Aldehid asam Mudahnya aldehid teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus aldehid dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida, diantaranya adalah pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Pereaksi tollens, digunakan ion kompleks perak ammonia dalam suasana basa. Oksidasi aldehida ditandai dengan terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak). Reaksinya : O O R CH + 2 Ag ( ) 3 R C + 2 Ag + 4 + aldehida ion kompleks anion asam cermin perak amonia (tak berwarna) perak Sedangkan pereaksi fehling, digunakan kompleks dengan ion tartrat. Oksidasi ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata dari . Reaksinya : O O RCH+2 +5 RC + + larutan biru endapan merah bata (Rasyid, 2009 : 163 164) Menurut (Fessenden, 2002 : 268) contoh contoh reaksi pada alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier adalah sebagai berikut : Alkohol primer R X+ R OH

Alkohol sekunder O OH RCH Alkohol tersier O R C R R CH R CH R C R

R Aldehid dan keton adalah senyawa senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C = O. Aldehid dan keton termasuk senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus gugus reaktif yang lain seperti OH atau Cl yang terikat langsung pada atom karbon digugus karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam asam karboksilat yang mangandung gugus COOH (Crazevil, 2008). Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap C = O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini sebuah aldehid O R ini bisa berupa hidrogen atau RC gugus hidrokarbon H semua aldehid memiliki satu atom hidrogen terikat pada C = O sebuah keton O RC R kedua gugus R ini harus hidrokarbon misalnya gugus alkil Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit dioksidasi. Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat (VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan mekanisme yang tidak rapi, dengan menulis ikatan ikatan C C (Clark, 2007). IV. Alat dan Bahan A. Alat :

1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. B. 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11.

Tabung reaksi Rak tabung reaksi Pipet tetes Gelas ukur 10 mL Botol semprot Stopwatch Erlenmeyer 50 mL Pembakar spiritus Kaki tiga dan kasa asbes Gelas kimia 250 mL Bahan : Larutan 0,5% Sikloheksena ( ) Benzena ( ) n heptana ( ) Larutan NaOH 10% Larutan NaOH 1% Larutan NaOH 5% Etanol ( ) n butil alkohol ( ) Tert butil alkohol atau tert butanol (( Sikloheksanol OH

)3 C OH)

12. Etilen glikol 13. Fenol OH

2OH

OH 14. 2 naftol

15. 2 - butanol O C

16. Aseton

17. Kolesterol

OH 18. Resorsinol OH 19. 20. 21. 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. V. 1. a. 1. 2. 3. 4. 5. 2. a. 1. Larutan Fe Reagen lucas Reagen Bordwell Wellman Reagen benedict Aquades( ) 2 Propanol Larutan Ag 5% Larutan 2% Formaldehid Benzaldehid Sikloheksanon n- heptaldehid Asetaldehid Tissue Korek api Prosedur Kerja Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat Memasukkan 1 mL 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes sikloheksena pada tabung II Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan 0,5% Mengocok masing masing tabung dengan baik Mencatat hasil yang diperoleh Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier Uji Kelarutan Memasukkan 1 mL dari masing masing senyawa berikut : etanol, n butil alkohol, tert butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing masing tabung. Mengocok setiap tabung dengan baik. Mencatat hasil yang diperoleh. Reaksi dengan Alkali

2. 3. 4. b.

1. 2. 3. 4. c. 1. 2. 3. d. 1. 2. 3. 4. 5. e. 1. 2. 3. 4. 3. a. 1. a. b. c. 2. 3. 4. 5. b. 1.

Memasukkan 0,5 mL dari masing masing senyawa berikut : n butil alkohol, fenol, sikloheksanol, dan 2 naftol kedalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 5 mL NaOH 10% kedalam masing masing tabung. Mengocok setiap tabung dengan baik. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Uji Lucas Memasukkan 2 mL reagen lucas ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 5 tetes 2 butanol pada tabung I, 5 tetes sikloheksanol pada tabung II dan 5 tetes tert butanol pada tabung III. Mencatat waktu dari masing masing tabung yang dibutuhkan untuk mencapai larutan menjadi keruh. Uji Bordwell Wellman Memasukkan 1 mL aseton ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda. Menambahkan 1 tetes 2 butanol pada tabung I, 1 tetes tert butanol pada tabung II dan 1 tetes kolesterol pada tabung III Mengocok setiap tabung hingga larutan menjadi jernih Sambil mengocok, menambahkan 1 tetes reagen Bordwell Welman pada masing masing tabung. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 propanol) ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air. Menambahkan 2 tetes larutan pada msing masing tabung. Mengocok tabung dengan baik. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh. Aldehid dan Keton Uji Cermin Kaca Tollens Menyiapkan reagen Tollens Memasukkan 2 mL 5% ke dalam tabung reaksi besar. Menambahkan 2 tetes NaOH 5% kemudian mencampurnya dengan baik. Menambahkan setetes demi setetes larutan secukupnya. Menyiapkan 4 buah tabung reaksi yang berisi reagen tollens. Memasukkan 2 tetes masing masing senyawa yang akan diuji (benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formaldehid) ke dalam masing masing tabung yang berbeda. Menggoncang campuran dan memasukkannya sampai terjadi perubahan. Mencatat hasil yang diperoleh. Uji Fehling dan Benedict Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. 3. 4. c. 1. 2. 3. 4. VI. 1. a. I. II. III. 2. a. I. II. III. IV. V. VI. b. I. II. III. IV. c. I. II. III.

Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda. Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan memanaskannya. Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh. Kondensasi Aldol Memasukkan 1 mL asetaldehid ke dalam labu erlenmeyer. Menambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam labu erlenmeyer. Mencampur campuran dengan baik dan mencatat baunya. Memanaskan campuran selama 3 menit dan mencatat perubahan yang terjadi serta mencatat baunya. Hasil Pengamatan Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat 1 mL + alkana (n heptana) dikocok 2 lapisan (ungu) (bening ) (atas bening dan bawah ungu) 1 mL + sikloheksena dikocok 2 lapisan (ungu) (bening) (atas bening dan bawah hitam) 1 mL benzena + 2 mL dikocok 2 lapisan (atas ungu dan bawah ungu) Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier Uji Kelarutan Tert butil alkohol + larutan keruh (larut) n butil alkohol + 2 lapisan (lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh) Sikloheksanol + 2 lapisan (lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh) Etanol + larutan bening (larut) Etilen glikol + larutan bening (larut) Fenol + larutan bening (larut) Reaksi dengan Alkali 5 mL NaOH 10% + n butil alkohol larutan bening terpisah menjadi 2 lapisan (benig) 5 mL NaOH 10% + fenol larutan coklat muda 5 mL NaOH 10% + sikloheksanol 2 lapisan (lapisan atas minyak, lapisan bawah bening) 5 mL NaOH 10% + 2 naftol larutan coklat muda (bening) Uji Lucas 2 butanol (bening) + reagen lucas (bening) 13 menit 29 detik larutan keruh Sikloheksanol (bening) + reagen lucas (bening) 52 detik larutan keruh Tertier butanol (bening) + reagen lucas (bening) 2 detik larutan keruh

d. I. II. III. e. I. II. III. 3. a. I. II. III. IV. b. I. II. III. IV. c.

Uji Bordwell Wellman 1 mL aseton + 1 tetes tert butil alkohol larutan bening + 1 tetes Bordwell Wellman larutan kuning, ada endapan 1 mL aseton + 1 tetes 2 butanol larutan bening + 1 tetes Bordwell wellman larutan hijau muda pekat 1 mL aseton + 0,5 gram kolesterol larutan putih + 1 tetes Bordwell wellman larutan hijau Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Fenol + larutan bening + larutan bening Resorsinol + larutan merah coklat + larutan hitam 2 propanol + larutan bening + larutan kuning muda (bening) Aldehid dan Keton Uji Cermin Kaca Tollens + NaOH 2 lapisan (atas keruh dan endapan coklat) + larutan tollens (bening) Formaldehid + reagen tollens larutan coklat dan bening cermin (bening) (bening) perak Aseton + reagen tollens larutan coklat bening larutan coklat dan (bening) (bening) bening Benzaldehid + reagen tollens larutan bening dan putih larutan (bening) (bening) bening dan putih Sikloheksanol + reagen tollens larutan bening dan abu abu cermin (bening) (bening) perak Uji Benedict 5 mL reagen benedict + 10 tetes formaldehid larutan biru larutan (biru) (bening) biru 5 mL reagen benedict + 10 tetes n heptaldehid larutan biru larutan (biru) (bening) biru 5 mL reagen benedict + 10 tetes aseton larutan biru larutan biru (biru) (bening) 5 mL reagen benedict + 10 tetes sikloheksanon larutan biru larutan (biru) (bening) biru Kondensasi Aldol 4 mL NaOH 1% (kuning) + 0,5 mL asetaldehid (bening) larutan kuning bening (bau tengik) Larutan orange pekat (bau tengik)

VII. Pembahasan 1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a.

Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga ubtuk mengetahui senyawa yang diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh. Pada percobaan ini diberikan perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n hepatana, sikloheksena, dan benzene. Ketiganya direaksikan dengan . Dari hasil percobaan, antara n heptana dengan menghasilkan larutan ungu. Tidak terjadinya perubahan warna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena n heptana termasuk dalam golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa, oksidator dan reduktor. Antara benzena dengan menghasilkan larutan ungu. Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan katalis yang lain. Sedangkan yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi perubahan warna menjadi bening dan terdapat endapan hitam. Hal ini sesuai dengan teori bahwa alkena bereaksi dengan dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua gugus hidroksil bersebelahan). Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun reaksinya : OH 3 +2 +4 3 +2 + 2 KOH kalium OH mangan kalium sikloheksena permanganat glikol dioksida hidroksida (endapan hitam) Sedangkan reaksi dari n heptana dan benzena yaitu : + n heptana kalium permanganat + benzena kalium permanganat 2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier a. Uji Kelarutan Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing masing sampel dalam air. Adapapun faktor faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n butil alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol. Masing masing ditambahkan 4 mL air. Etanol, etilen glikol, dan fenol larut dalam air. Hal ini karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek. Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul melekulnya dan senyawa lain

yang sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air. Hal ini dipengaruhi oleh panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi reaksinya : etanol C OH + O OH + O

tertier butil alkohol butil alkohol OH

OH +

+ O sikloheksanol + O

OH OH etilen glikol OH fenol b. Reaksi dengan Alkali Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah n butil alkohol, fenol, sikloheksanol dan 2 naftol. Pada n butil alkohol dan sikloheksanol tidak terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH. Hal ini karena alkohol bersifat hampir basa sehingga sukar bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Sedangkan fenol dan 2 naftol terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH menjadi larutan coklat. Hal ini karena senyawa tersebut bersifat asam lemah yang memungkinkan untuk bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Reaksinya adalah : OH + NaOH n butil alkohol OH + NaOH sikloheksanol + O

OH fenol OH + NaOH 2 naftol c. + O + NaOH + O

natrium naftoleksida

Uji Lucas Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder, alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah larutan seng klorida dalam HCl pekat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada masing masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang berbeda. Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi kemudian 2 butanol dan sikloheksanol. Hal ini karena tertier butanol merupakan alkohol tersier yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol sekunder dan alkohol primer. Sedangkan 2 butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder. Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang dibandingkan 2 butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 butanol. Adapun reaksinya : + HCl + O OH Cl 2 butanol sec butil klorida OH Cl + HCl sikloheksanol + O 1 klorosikloheksana Cl + O

OH + HCl

tertier butil alkohol tertier butil klorida d. Uji Bordwell Wellman Uji ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami reaksi oksidasi. Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersier terhadap asam kromat. Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2 butanol, tert butanol, dan kolesterol. Hasil yang diperoleh adalah 2 butanol dan kolesterol setelah direaksikan dengan reagen Bordwell Wellman menghasilkan larutan berwarna hijau. Sedangkan tert butanol menghasilkan larutan berwarna kuning. Hal ini sudah sesuai bahwa

alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Uji ini dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrida kromat (Cr IV) di dalam asam sulfat. Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr III yang menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau hijaun. Reaksinya adalah : +2 + OH O 2 butanol 2 butanon C OH + 2 tert butanol

+ 2

OH O kolesterol e. Reaksi dengan Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik. Pada percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 propanol. Pada fenol menghasilkan larutan baening ketika ditambahkan air dan , sedangkan pada resorsinol menghasilkan larutan hitam. Pada resorsinol setelah penambahan air dan menghasilkan larutan kuning muda (bening). Hasil dari reaksi fenol tidak sesuai dengan teori bahwa fenol seharusnya mengalami perubahan warna menjadi merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III) klorida. 2 propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2 propanol tidak dapat bereaksi dengan . Hal ini karena pada 2 propanol tidak terdapat cincin benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi. Sedangkan pada resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung. Hal ini karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau delokalisasi elektron. Adapun reaksinya : CH + OH 2 propanol OH O O 3 + Fe + 3 HCl fenol besi(III) klorida O asam klorida senyawa kompleks

OH + OH resorsinol 3. a. Aldehid dan Keton Uji Cermin Kaca Tollens Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton. Pada percobaan ini reagen yang digunakan adalah reagen tollens yaitu ion kompleks perak amoniak dalam keadaan basa. Senyawa yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid, dan sikloheksanon. Pada formaldehid setelah penambahan reagen tollens dan dipanaskan menghasilkan cermin perak, pada benzaldehid menghasilkan larutan bening dan putih tanpa cermin perak, pada aseton menghasilkan larutan coklat dan bening tanpa cermin perak dan pada sikloheksanon menghasilkan cermin perak. Hal ini tidak sesuai dengan teori bahwa benzaldehid yang merupakan gugus aldehid seharusnya menghasilkan cermin perak dan sikloheksanon yang merupakan gugus keton seharusnya tidak menghasilkan cermin perak. Aldehid akan dioksidasi menjadi asamnya dan reagem tollens akan direduksi oleh aldehid menjadi perak sedangkan keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Ketidaksesuaian hasil yang diperoleh karena kesalahan praktikan dalam pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau bahan uji yang digunakan kualitasnya tidak baik. Adapun reaksinya : 2 + 2 NaOH + + 2 Na + 2 Ag ( ) pereaksi tollens O O H C C + 2 Ag ( )2 OH HC + 2 Ag + 3 + formaldehid O cermin perak O O C H + 2 Ag ( )2 OH CO + 2 Ag + 3 + benzaldehid cermin perak O C + 2 Ag ( )2 OH Aseton O + 2 Ag( ) OH sikloheksanon b. Uji Benedict Uji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan mereduksinya. Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n heptaldehid, aseton dan sikloheksanon. Hasil yang diperoleh setelah penambahan reagen benedict dan

pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang diuji. Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n heptaldehi yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih, atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena pada aldehid terdapat ikatan C H yang dapat diubah menjadi ikatan C O sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C H. Adapun reaksi yang terjadi : O O HC +2 +5 HC + +3 H endapan formaldehid merah bata O C +2 +5 n heptaldehid H O C + +3 endapan merah bata O +2 +5 sikloheksanon O C +2 aseton

+5

c.

Kondensasi Aldol Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik dimana memiliki dua gugus fungsi yaitu alkohol ( OH) dan aldehid ( CHO). Nama aldol diambil dari turunan antara aldehid dan alkohol. Setelah NaOH ditambahkan dengan asetaldehid menghasilkan aldol (kuning bening) dan berbau tengik kemudian setelah dipanaskan warnanya menjadi pekat dan berbau tengik. Hal ini sesuai teori bahwa bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Adapun mekanisme pembentukannya : O O CH C + asetaldehid H Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya :

O C H asetaldehid +

O C H O C CH

O CH

C CH C OH H 3 hidroksil (aldol) Untuk reaksi yang lebih singkat O O C CH C H OH H asetaldehid 3 hidroksi butanol (aldol) Setelah campuran dipanaskan terbentuk krotonaldehid, sesuai reaksi : OH O O CH C + CH C H H 3 hidroksil butanol (aldol) krotonaldehid VIII. Kesimpulan dan Saran A. Kesimpulan 1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui reaksi dengan dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan senyawa tak jenuh mudah teroksidasi. Pada percobaan n heptana termasuk senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri yaitu senyawa aromatik. 2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell Wellman, reaksi fenol dengan besi(III) klorida. 3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus fungsi yaitu alkohol( ) dan aldehid( ). B. Saran 1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati hati dan teliti dalam melakukan percobaan untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir kecelakaan yang dapat terjadi. 2. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan.

3.

Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang diperoleh lebih baik.

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh 1. Endapan yang berwarna coklat pada reaksi sikloheksena dengan larutan adalah . Persamaan reaksinya : OH 3 +2 +4 3 +2 + 2 KOH OH Alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier 2. Kekuatan alkohol ditentukan oleh beberapa faktor yaitu bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil bersifat hidrofil dan percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1 propanol dengan 1 heptanol yang sukar larut dalam air adalah 1 hepatanol. Karena makin panjang rantai alkohol maka tingkat kelarutan dalam air semakin kecil. OH 3. + NaOH + Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena sikloheksanol merupakan alkohol yang bersifat asam lemah. Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alkohol, karena ion fenoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetimbangan untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida(Harold Hard, Kimia Organik : 2003). Cara membedakan iso propel alkohol dengan benzena secara kimia yaitu dengan reaksi oksidator . Iso propel alkohol yang merupakan alkohol sekunder dengan teroksidasi menjadi keton, sedangkan benzena tidak dapat teroksidasi. Ketika fenol dan sikloheksanol direaksikan dengan NaOH, fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk garamnya yang larut dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi dengan NaOH. Hal ini karena alkohol tidak dapat bereaksi dengan larutan alkali. isobutil alkohol yang merupakan alkohol tersier yang bereaksi dengan cepat menghasilkan alkil halide yang tidak larut dan dapat menimbulkan suspense keruh. Untuk 1 metil siklopentanol merupakan alkohol tersier sehingga dapat larut dan menghasilkan larutan keruh kemudian membentuk klorida yang lebih cepat dari alkohol sekunder. Alkohol yang tidak teroksidasi oleh reagen Bordwell Wellman adalah 1 metal siklopentanol dan iso butil alkohol karena merupakan alkohol tersier.

4.

5.

6.

Aldehid dan Keton 7. a. Reaksi tollens dengan formaldehid H

DAFTAR PUSTKA

Clark, Jim. 2007. Oksidasi Aldehid dan Keton. http ://www.chem_is_try.org. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011. Crazevil, 2008. Mengenal Aldehi dan Keton. http ://hokogeb.wordpress.com. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011. Fessenden. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM. Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar : Jurusan Kimia FMIPA UNM.