1

2
Lipida, diisolasi dari sel dan larut dalam pelarut organik nonpolar
(kloroform, dietileter).
Struktur dan fungsinya bervariasi, misalnya: asam lemak,
triasilgliserol, terpena, fosfolipid, prostaglandin, lilin, dan lain-lain
isoprena
Zingiberena
(minyak jahe)
Terpena
3
Definisi
1. Lipid adalah golongan senyawa organik yang
sangat heterogen strukturnya.
2. Nilai kalori yang tinggi : 9 cal/gram
3. Vitamin A, D, E, K larut
4. Mengandung asam lemak esensial: asam
linolenat dan linoleat. Asam arakhidonat
disintesis dari asam linoleat.
4
Klasifikasi lipida
Lipida
Gliserida
Asam lemak
Tak jenuh
jenuh Gliserida
netral
Fosfo
Gliserida
Lipida
nongliserida
Lipida
kompleks
Lipoprotein
Glikolipid
Sfingolipida
Steroida
Wax/malam
5
Klasifikasi lipid: 2 jenis
A. Lipid sederhana (simple lipids)
1. Lemak dan minyak
2. Malam (wax)
B. Lipid majemuk (compound lipids)
1. Fosfolipid
2. Serebrosida (glikolipid)
3. Lipid majemuk lainnya:
Sulfolipid
Aminolipid
Lipoprotein
Klasifikasi
II
1. Asam lemak: jenuh, tak jenuh
2. Gliserida : gliserida netral, fosfogliserida
3. Lipida non gliserida: sfingolipida, steroida, wax/malam
4. Lipida kompleks: lipoprotein, glikolipida
Klasifikasi
I
6
Contoh lipida kompleks:
Lipoprotein adalah gabungan dari lipid
dan protein.
Fungsinya:
Dalam cellular
a. Membran sel
b. Mitokondria
Dalam darah: transport lipid
Pembalut organ-organ vital
7
Sifat Umum Lipid
1. Relatif tidak larut dalam air.
2. Larut dalam pelarut organik (pelarut lemak):
benzena, eter, aseton, kloroform, karbon
tetraklorida.
3. Mengandung unsur C, H, O, kadang-kadang
nitrogen dan fosfor.
4. Hidrolisis gliserida/ester menghasilkan asam
lemak.
5. Berperan pada metabolisme tumbuhan dan
binatang.
8
1. Lipidosis : penyakit yang berhubungan
dengan lemak.
2. Jaringan subcutan merupakan tempat
penimbunan lemak.
3. Jaringan saraf mempunyai kadar lemak
yang tinggi.
4. Menjaga gangguan mekanik.
5. Mempertahankan suhu optimum tubuh.

Beberapa hal berkaitan dengan lemak:
9
Asam Lemak dan Triasilgliserol
Asam lemak terdiri dari gugus asam karboksilat yang terikat pada
rantai hidrokarbon panjang
Triasilgliserol, yang merupakan ester asam lemak dan gliserol,
adalah suatu bentuk tempat energi diubah untuk penyimpanan
waktu lama dalam sel lemak
(minyak tumbuhan) adalah triasilgliserol yang mempunyai rantai
hidrokarbon asam lemak tidak jenuh. Semua ikatan rangkap duanya
bergeometri cis dan umumnya tidak berkonjugasi. Lemak jenuh
atau lemak binatang dihubungkan dengan timbulnya penyakit
jantung.
Lemak digunakan sebagai tempat penyimpanan energi karena tiap
gramnya membebaskan energi lebih dari dua kali lipat dibandingkan
karbohidrat
10
Perbedaan lemak dengan minyak
Lemak
1. Pada temperatur
kamar (20
0
C):
Padat
2. Pada Hewan
Lemak Hewan
Lemak babi
Lemak sapi
3. Asam lemak jenuh
Minyak
1. Pada temperatur
kamar (20
0
C):
Cair
2. Pada Tumbuhan
Minyak Nabati
Minyak jagung
Minyak bunga
matahari
3. Asam lemak tak
jenuh
11
Beberapa Struktur dlm lipida



O
R C
OH

Asam Lemak
O
CH
2
O C R
O
CH O C R
O
CH
2
O C R
Gliserida
(Lemak & minyak)
O
CH
2
O C R
CH OH
CH
2
OH
Monogliserida
O
CH
2
O C R
1

O
CH O C R
2

CH
2
OH
Digliserida
O
CH
2
O C R
O
CH O C R
O
CH
2
O C R
Trigliserida
12
Kandungan Asam Lemak dalam Lemak Manusia
Laurat 0,9 Heksadekanoat 7,6
Miristat 3,9 Oleat 46,6
Palmitat 25,7 Linoleat 8,7
Stearat 5,2 Arakhidonat 0,6
Tetradekanoat 0,5
Asam C-20 yang lain
0,3
Dikutip dari : Abraham Mazur & Benyamin Harrow, Textbook of
Biochemistry, 10
th
ed., W.B. Saunder, Philadelphia, 1971: 309.
13
Beberapa Trigliserida Sederhana Sebagai Lemak
dan Minyak Alami
Lemak dan Minyak Sumber
Tributirin
Trikaproin
Trikaprilin
Trikaprin
Trilaurin
Tripalmitin
Tristearin
Triolein
Trilinolein
Trilinolenin
Triarakhidonin
Tririsinolein
Mentega
Mentega
Minyak kelapa (Babassu oil)
Minyak kelapa
Minyak kelapa
Minyak palm
Gemuk hewan
Minyak jagung, Minyak zaitun
Minyak biji kapas
Minyak biji rami
Hati, Minyak kacang kedele
Minyak biji jarak
Dikutip dari : Richard D. Campbell, College Chemistry, A
Survey Harcout,New York, 1968 : 453.
14
Asam-asam Lemak yang Umum
Nama
Asam Jenuh
Rumus Sumber Alam
1. Asetat
2. Butirat
3. Kaproat
4. Kaprilat
5. Kaprat
6. Laurat
7. Miristat
8. Palmitat
9. Stearat
10. Arakhidonat
11. Lignoserat
12. Karnaubat
13. Serotat
CH
3
COOH
C
3
H
7
COOH
C
5
H
11
COOH
C
7
H
15
COOH
C
9
H
17
COOH
C
11
H
23
COOH
C
13
H
27
COOH
C
15
H
31
COOH
C
17
H
35
COOH
C
19
H
39
COOH
C
23
H
47
COOH

C
25
H
51
COOH
Cuka
Mentega
Mentega, dll
Mentega, dll
Minyak kelapa,mentega, dll
Spermaceti,minyak kelapa,dll
Pala,minyak kelapa,dll
Lemak hewani & nabati
Lemak hewani & nabati
Minyak kacang tanah
Minyak arakis, serebrosida
Carnauba wax
Malam lebah, lemak wol,dll
15
Asam Lemak Tidak Jenuh/Hidroksi/Keto/Siklik
Nama Rumus Sumber Alam
1. Oleat (1
ik.rangkap)
2. Erustat (1
ik.rangkap)
3. Linoleat (2
ik.rangkap)
4. Linolenat (3
ik.rangkap)
5. Arakhidonat (4
ik.rangkap)
6. Serebronat
(hidroksi)
7. Risinileat (hidroksi)
8. Kaulmograt (siklik)
9. Prostaglandin E2
(hidroksi/keto/
ik.rangkap)
C
17
H
33
COOH

C
21
H
41
COOH

C
17
H
31
COOH

C
17
H
29
COOH

C
19
H
31
COOH

C
23
H
48
(OH)COOH

C
18
H
33
(OH)COOH

C
18
H
22
COOH

C
19
H
36
O
3
COOH
Minyak hewani &
nabati
Minyak lobak,dll

Minyak biji rami, biji
kapas,dll
Minyak biji kapas
Lesitin, Sefalin
Serebron
Minyak jarak
Minyak kaulmograt

Plasma semen,
jaringan lain.
16
DHA: Docosahexaenoic Acid
Asam lemak dengan 22 atom karbon dan
enam ikatan rangkap.

EPA: Eicosapentaenoic acid
Asam lemak dengan 20 atom karbon
dan lima ikatan rangkap.

DHA & EPA, sumber:
minyak ikan
+ kolesterol
17
Prostaglandin
1. Merupakan asam karboksilat berkarbon 20
yang mengandung cincin-cincin
siklopentana.
2. Ditemukan dalam plasma semen, kelenjar
prostat, dan jaringan-jaringan lainnya.
3. Moderator kegiatan hormon dalam tubuh.
4. Mempengaruhi otot polos, pembuluh darah
dan jaringan adiposa.
5. Invivo disintesis dari asam arakhidonat.
18
Prostaglandin E1
Asam arakhidonat
Prostaglandin
COOH
OH
O
O
H
COOH
19
1. Kegunaan dalam pengobatan:
kontrasepsi.
Induksi persalinan aterm.
Penghentian kehamilan.
Mencegah dan meringankan ulkus lambung
(menghambat sekresi asam lambung).
Mengatur peradangan (anti inflamasi).
Mengatur tekanan darah (menurunkan
tekanan darah)
Menyembuhkan asthma.
Menyembuhkan kongesti hidung.
Prostaglandin
20
Malam / Wax / Lilin
1. Ester dari alkohol tinggi monohidroksi dengan
asam lemak.
2. Rantai 12 34 atom C.
3. Padatan mudah meleleh.
4. Tidak mudah terhidrolisa.
5. Lapisan pelindung:
Daun dan batang dari : - dehidrasi
- organisme jahat
bulu, kulit binatang supaya lunak dan lemas.
21
Malam / Wax
Nama Jenis Sumber Kegunaan
Malam lebah
Spermaseti

Karnauba

Lanolin
Sarang lebah
Sejenis ikan paus

Carnauba palm

Wool/bulu domba
Semir, farmasi
Bahan kecantikan,
lilin
Semir lantai, mobil
Salep.farmasi
22
Malam / Wax
Nama Jenis Senyawa Kimia Nama Kimia
Malam lebah

Spermaseti

Karnauba
C
15
H
31
COOC
30
H
61

C
15
H
31
COOC
16
H
33

C
25
H
31
COOC
30
H
61
Mirisil palmitat

Setil Palmitat

Mirisil Serotat
23
O
R C
O
Lanolin
24
Sifat Fisik Lipida
1. Berwujud cair atau padatan non kristal pada suhu kamar.
2. Lemak murni dan minyak murni, tidak berwarna, tidak
berbau dan tidak berasa.
3. Bahan-bahan asing terabsorpsi dan larut khas.
Contoh: mentega, warna kuning pigmen karoten
rasa mentega
diasetil CH
3
C C CH
3

O O
3-hidroksi butanon CH
3
C C CH
3

O OH
dihasilkan oleh bakteri waktu cream
didiamkan
25
1. Penghantar listrik dan panas yang jelek.
2. Lemak dan minyak lebih ringan dari air BD.
0,8.
3. Lemak dan minyak tidak terdifusi melalui
membran.
4. Tidak larut dalam air, tetapi dapat
membentuk emulsi sementara.
Emulgator seperti sabun dapat
membentuk emulsi stabil dalam air
empedu pencernaan ( Lemak &
Minyak)

Sifat Fisik Lipida
26
Sifat Kimia Lipid
Hasil hidrolisis Lipida dalam suasana
asam
1. Asam lemak (jenuh dan tidak jenuh)
2. Gliserol
3. Steroid
4. Alkohol selain gliserol dan sterol
5. Aldehida lemak ?
6. Senyawa keton ?

27
Sifat Kimia Lipid
1. Penyabunan

Trigliserida Garam Asam Lemak
Hidrolisis
- Alkali
- Enzim lipase
Bilangan Penyabunan:
mg KOH yang dibutuhkan untuk
menyabun 1 gram minyak/lemak.
28
L A.L rantai panjang mol . Sedikit
persatuan berat
B.P rendah

Bilangan penyabunan yang rendah dari
suatu lemak atau minyak merupakan suatu
petunjuk berat molekul yang tinggi.
Sifat Kimia Lipid
BP+ Mr|
29
O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH


O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

Tristearin
Mr = 890
+ 3 KOH
O
CH
3
(CH
2
)
16
C OK

K-stearat

+
C
3
H
5
(OH)
3

Gliserol
Mr. 56
30
Perhitungan:
KOH yang dibutuhkan:




Bilangan penyabunan Tristearin = 189

KOH mol
890
3
. T mol
890
1
lemak gram 1 ~ =
lemak g / mg 189
mg 000 . 56
890
3
=
=
31
2. Halogenasi
Sifat Kimia Lipid
Bilangan Iodium:
gr Iodium yang diadisi oleh
100 gr lemak / minyak.
Asam Lemak tak jenuh mengadisi
halogen (Br
2
, I
2
) pada ikatan rangkapnya.
Menghilangkan warna larutan halogen.
Merupakan indeks ketakjenuhan.
32
1. Bilangan iodium tinggi menunjukkan derajat
ketidakjenuhan tinggi.


2. Dalam praktek dipergunakan pereaksi
interhalogen, karena lebih reaktif dari I
2

sendiri.
WIJS method Iodium Monochloride (ICl)
HANUS Method Iodium Monobromide
(IBr)
Sifat Kimia Lipid
B.I | = ( ikatan rangkap ) |
33
+ 3 I
2

Mr.254
O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH
2
O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH

O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH
2


Triolein (Mr.884)
I I O
CH
3
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
C O CH
2
I I O
CH
3
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
C O CH

I I O
CH
3
(CH
2
)
7
CH CH(CH
2
)
7
C O CH
2
34
Perhitungan:
Banyaknya I
2
yang diadisi:
2
884
300
884
100
100 I mol mol Triolein gram = =
lipid gr 100 / gr 86
254
884
300
=
=
Bilangan Iodium Triolein = 86.
35
3. Hidrogenasi
= pengerasan / hardening.
Proses konversi
Minyak tumbuhan lemak padat
hidrogenasi katalitik
reaksi reduksi
gas hidrogen
tekanan 25 lb/37 In
200
0
C
katalisator Nikel terdispersi
36
O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH


O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

Tristearin
O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH
2
O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH

O
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH(CH
2
)
7
C O CH
2


Triolein
+ 3 H
2

37
Antioksidan
Ditambahkan ke dalam bahan makanan
dalam jumlah sangat sedikit 0,010,001%
untuk mencegah ketengikan.
Antioksidan Alam
Vitamin E (tokoferol)
Asam Askorbat (vitamin C)
Hidrokuinon
Fenol
Naftol
38
Reaksi Penyabunan
O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH


O
CH
3
(CH
2
)
16
C O CH
2

Tristearin
+ 3 NaOH
kalor
H
HO C H
HO C H
HO C H
H
Gliserol
+ 3 CH
3
(CH
2
)
16
CO
2

Na
+
sodium stearat
(suatu sabun)
39
Lapisan air yang mengandung gliserol
dipisahkan dengan penyulingan.
Gliserol digunakan untuk:
Pelembab dalam tembakau
Industri farmasi
Kosmetik
Sabun + zat tambahan (additive): mis.batu
apung, parfum, zat warna.
40
Sifat Membersihkan dari Sabun
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C
O

Na
+

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
O
Hidrofobik (lipofilik,
suka kepada lemak)
Hidrofilik
(lipofobik)
Ekor Hidrofobik
kepala
Hidrofilik
41
Dalam air sabun, tetes-tetes minyak saling
menolak karena muatan gugus karboksilat
sabun sama tandanya.






















42
Suatu misel (dari) ion-ion
alkil karboksilat suatu sabun.
CO
2

CO
2

CO
2

CO
2

CO
2

CO
2

CO
2

CO
2

O
2
C
CO
2

CO
2

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C

O
2
C
Air
Permukaan air
Molekul minyak
Molekul sabun
43
Steroid (Inti fenantren)
termasuk derivat Lipida
3
1
2
4
5
6
7
8
9
10
Fenantren
Siklopentana
3
1
2
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
A B
C
D
Inti Steroid
44
Steroid
Senyawa-senyawa yang termasuk steroid:
1. Kolesterol (3-hidroksi-5,6-kolesten)
Tersebar dalam sel tubuh, khususnya di jaringan
saraf
Dalam lemak hewan
2. Ergosterol
Terdapat dalam tumbuh-tumbuhan dan ragi
Sebagai pra zat vitamin D
Sifat antirakhitis
45
Hormon
Steroid dari kulit terluar adrenal.
Adrenal Kortokoid / Kortikoid
1. Glukokortikoid
2. Mineralokortikoid
3. Hormon seks sekunder
46
CH
2
OH
C = O
OH
11
17
Kortison
O
O
CH
3

CH
3

CH
2
OH
C = O
OH
11
17
Kortisol
O
HO
CH
3

CH
3

Kortikosteron
CH
2
OH
C = O
11
17
O
HO
CH
3

CH
3

47
Perbedaannya adalah kedudukan C-11 dan C-17
dari inti steroid
Kortison
Mengurangi gejala rematik
Penyakit alergi
Peradangan
Obat ajaib, efek samping berbahaya, jarang
digunakan.
Steroid baru, lebih sedikit efek sampingan
dibanding terapi kortison, yaitu
Prednison
Prednisolon
48
CH
2
OH
C = O
OH
11
17
Prednisolon
O
HO
CH
3

CH
3

CH
2
OH
C = O
OH
11
17
Prednison
O
O
CH
3

CH
3

49
2. Mineralokortikoid
Membantu mempertahankan
Natrium klorida
Volume cairan tubuh
Aldosteron
Paling penting
1000 x lebih besar dibanding kortisol.
CH
2
OH
C = O
11
17
O
HO
CH
3

H

O = C
50
3. Hormon Seks Sekunder
Androgen
Estrogen
Dihasilkan kulit terluar adrenal
Ciri seks sekunder
Sifat kejantanan
o Suara yang dalam
o Janggut
Sifat kewanitaan
o Suara yang tinggi
o Pembentukan mamae
51
Androgen >> virilisasi
Androgen utama
Dehidroepiandrosteron




Androstenadion
17
O
CH
3

CH
3

O
17
O
CH
3

CH
3

O
52
Hormon Seks Jantan
Primer diproduksi di dalam testes
O
CH
3

CH
3

OH
Fungsi testes:
Memproduksi sperma
Testosteron
Testosteron
53
Testosteron
Membantu pengembangan ciri seks
sekunder
Pengembangan otot
Pertumbuhan tulang
Masa remaja pematangan &
pertumbuhan organ seks jantan.
Wanita testosteron, kejantanan tak
terjadi karena reaksi kimia cepat
mengubah testosteron menjadi hormon
wanita.
>
54
Steroid Anabolik
Steroid buatan yang strukturnya mirip
testosteron menyebabkan pengembangan
otot tanpa menimbulkan kejantanan.
Otot > kekuatan > membantu
penampilan atlet angkat besi.
Penggunaan dilarang oleh persatuan atlet
amatir dunia.
Dideteksi dalam air seni hanya beberapa hari
setelah pemakaian obat dihentikan.
Efek jangka pendek terhentinya
pertumbuhan testes.
55
O
CH
3

O CCH
2
CH
3

O
Contohnya : Norankolan.
56
Hormon Seks Wanita
Primer dihasilkan oleh ovarium
Estrogen
Estron
Estradiol
progesteron
57
2. Glikolipid
1. Serebrosida (glikolipid)
Hidrolisis : galaktosa, asam lemak dengan BM
tinggi, sfingosin.
Dapat digolongkan dengan sfingomielin sebagai
sfingolipid.
Penggolongan serebrosida berdasarkan jenis
asam lemak yang terdapat dalam molekul.
Kerasin Asam lignoserat
Serebron asam hidroksi lignoserat
(asam serebronat)
Nervon homolog asam lignoserat
yang tidak jenuh (asam
nervonat)
Oksineron derivat hidroksi asam
nervonat.
58
Ditemukan dalam banyak jaringan di samping
otak.
Penyakit Gaucher yaitu kadar serebrosida
pada sel retikuloendotial (eq. Limpa) sangat
tinggi dan kerasinnya ditandai oleh adanya
glukosa menggantikan galaktosa.
CH
3
(CH
2
)
22
COOH
Asam Lignoserat
CH
3
(CH
2
)
21
CH(OH) COOH
Asam Serebronat
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH (CH
2
)
13
COOH
Asam Nervonat
59
CH
3
(CH
2
)
7
CH = CH (CH
2
)
12
CH(OH) COOH
Asam Oksinervonat
OH O
CH
3
(CH
2
)
12
CH = CH CH CH NH C CH(OH) (CH
2
)
21
CH
3


CH
2

Asam lemak
Asam serebronat
Galaktosa
Sfingosin
O
CH
2
OH
OH
OH
O
H
H
HO
H
H
H
Glikolipid
(Serebrosida)
60
R
1
CH CH NH C R
2

OH
O
CH
2
O
Sulfat-3-galaktosa
Sulfatida (serebrosida sulfat)
61
3. Lipoprotein
Pemisahan lipoprotein
Ultrasentrifuge
Elektroforesis
Imunoelektroforesis

Empat golongan utama lipoprotein untuk
diagnosis klinik:
Chilomikron
Very Low Density Lipoprotein (VLDL)
Low Density Lipoprotein (LDL)
High Density Lipoprotein (HDL)

62
63
1. G.J. MULDER ahli kimia Belanda (1838) memberi
nama protein.
2. Greek Proteios = Pertama
3. Terdapat pada tumbuhan dan binatang suatu zat yang
paling penting pada molekul makanan karena
melengkapi organisme tidak hanya C dan H saja, tetapi
juga N dan S; selain itu terdapat paling melimpah dan
yang paling banyak melaksanakan kerja dalam sel.
Protein berfungsi sebagai perlindungan infeksi,
mendukung mekanika dan kekuatan, dan reaksi
metabolisme, seluruh fungsi ini penting untuk kehidupan

1. PROTEIN merupakan suatu makromolekul, juga disebut
POLIAMIDA, bila dihidrolisis menghasilkan ASAM-
ASAM AMINO; dalam tubuh hidrolisis dimulai pada
lambung dengan bantuan enzim pepsin
64
FUNGSI PROTEIN
antara lain :
1. Pembentuk struktur sel berbagai jaringan
2. Pemelihara/pengganti sel-sel yang ada/rusak
3. Enzim (katalisator proses biokimia sel)
4. Sebagai hormon, mengatur fungsi berbagai
organ tubuh
5. Sebagai antibodi (juga disebut imunoglobulin)
6. Sebagai gen : pembawa sifat pada
kromosom
7. Alat transportasi

65
CIRI MOLEKUL PROTEIN
1. Berat molekul : tinggi (ribuan-jutaan)
MAKRO MOLEKUL
1. Protein dalam tubuh, umumnya terdiri dari : 20
(dua puluh) macam asam o-amino




H
3
N-C-H
R
C
O
O
o
karbon-o
gugus karboksilat
gugus o-amino
gugus rantai samping
-
+
66
ASAM AMINO
1. Struktur ionik yang
benar untuk asam
amino pada atau
sekitar pH
fisiologis.
1. Struktur yang tidak
ada ? pada setiap
pH.
2. Dipakai bila
membicarakan asam
amino.
R C COOH
H
NH
2

R C COO
-

NH
3
+

H
67
Sketsa Bentuk Molekul Asam Amino (Read, 1981)
N C C
H
R
O
OH
H
H
GUGUS
KARBOKSIL
GUGUS
AMINO
rantai samping
Protein
hidrolisis
Asam
Alkali
Enzim
Asam-asam Amino
68
Konfigurasi Asam Amino
1. Konfigurasi D/L asam amino disesuaikan
dengan D/L gliseraldehida
C
HO C H
CH
2
OH
O
H
C
H C OH
CH
2
OH
O
H
L-gliseraldehida D-gliseraldehida L-asam amino D-asam amino
H
2
N-C-H
COOH
R
H-C-NH
2
COOH
R
69
Sifat asam amino:
1. Kecuali glisin, asam amino minimal mempunyai satu
atom C-asimetris sehingga mempunyai sifat optis aktif
: memutar bidang polarisasi.
2. Contoh : 4 bentuk stereo isomer dari treonin
H
2
N-C-H
COOH
CH
3
H-C-OH
HO-C-H
H-C-NH
2
CH
3
COOH
H-C-NH
2
H
2
N-C-H
COOH
HO-C-H
CH
3
COOH
H-C-OH
CH
3
D-treonin L-treonin D-allotreonin L-allotreonin
70
Sifat asam amino: Zwitter ion amfoter
Ion dwi kutub / Dipolar ion structure / Inner salt

adalah rumus umum
untuk asam o-amino

Tapi bentuknya dalam larutan adalah:
H
O
R C C
OH
NH
2

H
O
R C C
OH
NH
3
+
OH

H
+
H
O
R C C
O

NH
3
+
OH

H
+
H
O
R C C
O

NH
2

Bentuk kationik
muatan +1
pH < IEP
Bentuk zwitter ion
muatan 0
pH IEP
Bentuk anionik
muatan -1
pH > IEP
71
1. Zwitter ion tidak bergerak dalam medan listrik;
2. pH pada saat itu disebut titik isoelektrik =
isoelectric point (IEP).
3. Ala, val, ser, termasuk asam amino netral:
IEP 4, 8-6, 3.
1. Gli, asp termasuk asam amino asam:
IEP 2,8 - 3,2.
1. lis, arg termasuk asam amino basa:
IEP 7,8 -10,8.
1. Karena adanya zwitter ion ini, maka asam
amino lebih bersifat senyawa anorganik
daripada organik (sukar menguap, larut dalam
air, titik leleh tinggi)
72
Asam aspartat
OH

H
+
0
(IEP)
COOH
CH NH
3
+

CH
2

COO

OH

H
+
OH

H
+
- 2
COO

CH NH
2

CH
2

COO

- 1
COO

CH NH
3
+

CH
2

COO

COOH
H
3
N-C-H
CH
2
COOH
+
+ 1
Alanina
pH = 7
H
3
N-C-H
CO
2
CH
3
+ H
2
O
H
2
N-C-H + H
3
O
+
-
CH
3
CO
2
-
+
basa lebih lemah
asam lebih kuat agar muatan netto = 0,
harus di + asam.
Maka titik isolistrik alanin = 6,0
73
Lisin
+ 1
COO

CH NH
3
+

(CH
2
)
3

CH
2
NH
3
+

OH

H
+
+ 2
COOH
CH NH
3
+

(CH
2
)
3

CH
2
NH
3
+

OH

H
+
0
COO

CH NH
2

(CH
2
)
3

CH
2
NH
3
+

OH

H
+
- 1
COO

CH NH
2

(CH
2
)
3

CH
2
NH
2
1. Reaksi-reaksi gugus o-
amino:
Ninhidrin
Sanger
Dansil-klorida
Edman
Basa schiff
74
ASAM AMINO
1. Hidrolisa protein hewani / nabati (dengan
asam, basa atau enzim) menghasilkan 20
macam L-asam amino.

2. Asam amino ada yang dapat disintesis
dalam tubuh tetapi ada juga yang tidak
dapat, jadi harus diperoleh dari luar = asam
amino essensial.
75
ASAM AMINO
ESSENSIAL

1. Isoleusin
2. Leusina
3. Treonina
4. Lisina
5. Metionina
6. Fenilalanina
7. Triptofan
8. valina
ASAM AMINO
NONESSENSIAL
1. Alanina
2. Arginina *
3. Asparagina
4. Asam aspartat
5. Sisteina
6. Asam glutamat
7. Histidina *
8. Glutamina
9. Glisina
10. Prolina
11. Serina
12. Tirosina*
76
1. Asam amino non essensial
Asam amino yang dapat disintesis oleh tubuh.
1. Asam amino essensial
Asam amino yang tidak disintesis di dalam tubuh
karena itu harus ada dalam makanan.
1. Protein lengkap
mengandung semua asam amino essensial contohnya:
telur, susu, ginjal, hati.
1. Protein tidak lengkap
Jagung, protein utamanya Zein, kurang lisina &
triptofan.
Gandum, kurang lisina.
Gelatin, kurang triptofan.
77
1. Histidin merupakan asam amino essensial pada
anak-anak, sedangkan arginin masih dapat
disintesis oleh tubuh tapi lambat dan jumlahnya
sedikit sehingga tidak mencukupi kebutuhan.
2. Sisteina dan tirosina, diperkirakan sebagai asam
amino semiessensial, diperlukan oleh
bayiprematur dan orang dewasa yang sedang
sakit.
H
2
NCH
CO
2
H
CH
2
H
2
NCH
CO
2
H
CH
2
OH
C=O
CO
2
H
CH
2
fenilalanina
tirosina
asam fenilpiruvat
fenilalanina
hidroksilase
dalam penderita
PKU (fenilketouria)
Sintesis asam amino:
78
Nama Trivial Simbol Nama Trivial Simbol
Alanin
Arginin
Asparagin
Asam aspartat
Sistein
Glutamin
Asam glutamat
Glisin
Histidin
isoleusin
ala
arg
asn
asp
sis
gln
glu
gli
his
ile (+)
Lesina
Lisina
Metionin
Fenilalanina
Prolina
Serina
Treonina
Triptofan
Tirosina
Valina
les (+)
lis (+)
met (+)
phe (+)
pro
ser
tre (+)
trp (+)
tir
val
Keterangan : (+) asam amino assensial
79
Pembagian Asam Amino, berdasarkan
perbedaan rantai samping
a. Asam amino dengan gugus R yang non
polar, kelarutan dalam air rendah
ala, val, les, ile, pro, phe, trip, met.

b. Asam amino dengan gugus R yang polar
tidak bermuatan; gugus R dapat membentuk
ikatan hidrogen dengan molekul H
2
O
sehingga relatif lebih larut dalam air.
gli, ser, tre, sis, tir, asn, gln.

80
c. Asam amino dengan gugus R yang
bermuatan (-), disebut juga asam amino
asam
asam aspartat, asam glutamat

d. Asam amino dengan gugus R yang
bermuatan (+), disebut juga asam amino
basa
lis, arg, his
81
Pembagian Asam Amino yang
Didapatkan dalam Protein
I. ALIFATIK, non polar
Struktur kimia Asam amino simbol
Glycine
Glisin
(asam amino asetat)
GLY
(G)
Alanine
Alanin
(asam 2-amino propionat)
ALA
(A)
82
Struktur kimia Asam amino simbol
Valine
Valin
(asam 2-amino 3-metil
butanoat)
VAL
(V)*
Leucine
Leusin
(asam 2-amino 4-metil
pentanoat)
LEU
(L)*
Isoleucine
Isoleusin
(asam 2-amino 3- metil
pentanoat)
ILEU
(I)*
83
Struktur kimia Asam amino simbol
Serine
Serin
(Asam 2-amino 3-hidroksi
propanoat)
SER
(S)
Threonine
Treonin
(asam 2-amino 3 hidroksi
butanoat)
THR
(T)*
II. ALKOHOLIK, netral
84
Struktur kimia Asam amino Simbol
Tyrosine
Tirosin
[asam 2-amino 3-(4-hidroksi
fenil) propanoat]
TYR
(Y)
Phenylalanine
Fenilalanin
(asam 2-amino 3-fenil
propanoat)
FEN
PHE
(F)*
Tryptophan
Triptofan
[Asam 2-amino 3-(3-indolil)oic
propionat]
TRP
TRY
(W)*
III. AROMATIK, netral
85
Struktur kimia Asam amino simbol
Cysteine
Sistein
(Asam 2-amino-3-merkapto
propanoat)
CYS
(C)
Methionine
Metionin
[Asam 2-amino-4-(metil tio)
Butanoat]
MET
(M)*
Cystine
Sistin
CYS-S-
S-CYS
IV. IKATAN DENGAN SULFUR, netral
86
Struktur kimia Asam amino Simbol
Asparagine
Asparagin
(Asam 2-amino suksinimat)
ASN
(N)
Glutamine
Glutamin
(Asam 2-amino glutaramat)
GLN
(O)
V. AMIDA, netral
87
Struktur kimia Asam amino Simbol
Proline
Prolin
(Asam 2-pirolidin
karboksilat)
PRO
(P)
(Asam 4-hidroksi 2-
pirolidin karboksilat)
4-Hidroksiprolin HIP
VI. IMINO, netral
88
Struktur kimia Asam amino Simbol
Aspartic
Aspartat
(Asam 2-amino suksinat)
ASP
(D)
Glutamic
Glutamat
(Asam 2-aminoglutarat)
GLU
(E)
VII. KARBOKSILAT, asam
89
Struktur kimia Asam amino Simbol
Lysine
Lisin
(Asam 2,6-diaminoheksanoat)
LIS
LYS
(K)*
Arginine
Arginin
(Asam 2-amino-5-guanidovalerat)
ARG
(R)*
Histidine
Histidin
(Asam 2-amino-IH-imidazol-4-
propionat)
HIS
(H)
VIII. BASA AMINA
90
Golongan Asam Amino yang tidak
Didapatkan dalam Protein
No. N A M A RUMUS
Didapatkan /
terbentuknya
1.

2.

3.
4.

5.
|-alanin

Taurin

Asam -amino
Homocystein

Homoserine

CH
2
(NH
2
)-CH
2
-COOH

CH
2
(NH
2
)-CH
2
-SO
3
H

CH
2
(NH
2
)-(CH
2
)
2
-COOH
CH
2
-CH
2
-CH-COOH
SH NH
2

CH
2
-CH
2
-CH-COOH
OH NH
2

Merupakan bagian
coenzym A
Terikat dengan asam
empedu taurocholat
Jaringan otak
Pada biosintesis
methionin
Pada metabolisme:
-Threonin
- Aspartat
- methionin
91
No. N A M A RUMUS
Didapatkan /
terbentuknya
6.

7.


8.


9.



10.
Ornithine

Citrulline

5-hydroxy
triptophan

3,4-dihidroxy
phenylalanine
(DOPA)

Monoiodo
tyrosine
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
NH
2

0=C-NH-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH-COOH
NH
2
NH
2
Pada sintesis
urea
Pada sintesis
urea

Prekursor dari
serotonin

Prekursor dari
melanin


Dalam kelenjar
tiroid
Lanjutan..
HO
N
CH
2
CHCOOH
NH
2

HO
CH
2
CHCOOH
NH
2

HO

CH
2
CHCOOH
NH
2

HO
I
92
No. N A M A RUMUS
Didapatkan /
terbentuknya
11.


12.



13.



14.
3,5-diyodo
thyronine

3,5,3-triyodo
thyronine

Thyroxine (tetra
yodo thyronine)


Asam Jengkol
(jengkolic acid)
Dalam kelenjar
tiroid

Dalam kelenjar
tiroid


Hormon aktif
kelenjar tiroid
Lanjutan..
CH
2
CHCOOH
NH
2

HO
I
O
I
I

CH
2
CHCOOH
NH
2

HO
I
I
CH
2
CHCOOH
NH
2

HO
I
O
I
I I
S CH
2
CH COOH
NH
2

CH
2

NH
2

S CH
2
CH COOH
93
PEPTIDA
1. Jika gugus amino asam amino I dengan gugus
karboksilat asam amino II bergabung akan
membentuk IKATAN PEPTIDA.
2. Maka kedua asam amino pembangun itu
disebut RESIDU ASAM AMINO.
3. Peptida terdiri dari > dua residu asam amino
yang dihubungkan dengan ikatan peptida.
4. Contoh:
Dipeptida terdiri dari:
2 residu asam amino dan 1 ikatan
peptida
Tripeptida
3 residu asam amino dan 2 ikatan
peptida.
94
Residu asam amino
N-terminal
H H
O O
NH
2
C C N C C
OH
R
1
H R
2

Residu asam amino
C-terminal
Ditempatkan di sebelah kiri
Ditempatkan di sebelah kanan
H
2
N
C
R
1

C C
N
C
N
C
C
O
OH
H
R
2

O
H
H
R
3

O
Ikatan peptida
H
H
95
Contoh-contoh Peptida
1. Glutathionine (-glutamyl cysteinyl glycine)
HOOC CH CH
2
CH
2
C NH CH C NH C H
2
COOH
NH
2
O
O
CH
2

SH
2.a. Bradykinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG

b. Kallidin (Lysyl-Bradykinin)
LYS-ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE- ARG
96
3.a. Carnocine
b. Anserine (1-metil karnosin)

CH
3
97
Bradikinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PRO-PHE-ARG
1
2
6 5 4 3
7
8 9
Boguskinin
ARG-PRO-PRO-GLY-PHE-SER-PHE-ARG
1
2
6 5 4 3
7
8
98
Bradikinin
1. Menyebabkan timbulnya nyeri
2. Pembentukan bilur (seperti pada luka gores)
3. Gerakan otot polos
4. Menurunkan tekanan darah
< 1 g + TD
1. Merupakan peptida yang langsung terbentuk dalam
aliran darah, yaitu dengan memenggal bagian non
peptida dari protein besar o-2-globulin
Oktapeptida sintetik tak memiliki residu prolin
Tak aktif + TD
Boguskinin
99
KLASIFIKASI PROTEIN
a. Berdasarkan hasil Hidrolisa
b. Berdasarkan Fungsi
c. Berdasarkan Bentuk
100
a.Berdasarkan hasil Hidrolisa
a-1. PROTEIN SEDERHANA
hidrolisis
ASAM-ASAM AMINO
Contoh : - albumin - histon
- globulin - skleroprotein

a-2. PROTEIN TERKONYUGASI
hidrolisis
asam-asam amino
+ senyawa lain
Contoh : - fosfoprotein - nukleoprotein
- glikoprotein - lipoprotein
- khromopotein
101


a-3. PROTEIN TURUNAN
(= hasil antara hidrolisa tak sempurna)
protein sebelum asam amino
Contoh : - proteosa
- pepton
- polipeptida
- peptida
102
1. ENZIM Contoh: - Tripsin
- Lipase
- Laktase

2. PROTEIN PEMBANGUN Contoh: - Glikoprotein
- Keratin
- Elastin

3. PROTEIN KONTRAKTIL Contoh: - Miosin
- Aktin

4. PROTEIN PENGANGKUT Contoh: - Hemoglobin
- Mioglobin
b. Berdasarkan Fungsi
103
5. HORMON Contoh: - Insulin
- Growth Hormon

6. RACUN Contoh: - Racun Ular
- Racun Bakteri

7. PROTEIN PELINDUNG Contoh: - Antibodi
- Fibrinogen

8. PROTEIN CADANGAN Contoh: - Ovalbumin
- Kasein
104
1. Protein Globuler
Rasio Aksial
Panjang : lebar < 10
Contoh : - globulin - albumin
- insulin

2. Protein Fibrous
Rasio aksial > 10
Contoh : - keratin - fibrin
- miosin - kolagen
c. Berdasarkan Bentuk
105
Organisasi Struktur Protein
PRIMER
SEKUNDER
TERSIER
KWARTERNER
106
STRUKTUR PRIMER :
1. Jumlah, macam dan urutan asam amino
yang membentuk rantai polipeptida.

1. Contoh :
1. Insulin tdd. 2 rantai polipeptida :
Rantai A (tdd 21 asam amino)
Rantai B (tdd 30 asam amino)

Gambar di slide berikutnya
107
6,7,11,19,20 = cys
gly 6
7
S
S
11
20
S
S
asr
phe
19
7
ala
108
2. Ribonuclease
Tdd. 1 rantai yang terdiri dari 124 asam
amino.
asam amino pada N-terminal Lys
asam amino pada C-terminal Val.
8 cys 4 gugus SS
Lys
Val
Ket :
= jembatan
-SS

109
STRUKTUR SEKUNDER:
1. Bentuk tiga dimensi atau konformasi rantai
polipeptida.
Struktur Helix
satu putaran helix terdiri dari 3-6 asam
amino.
Bentuk helix terjadi karena ikatan
hidrogen antara gugus CO dengan NH.
Struktur helix merupakan struktur yang
paling mungkin dari struktur sekunder
karena konfigurasinya paling mantap
dan energi bebasnya paling kecil.
Gambar di slide berikutnya
110
Struktur Helix
Ikatan
hidrogen
111
Pleated sheet (lembaran berlipat )
Pleated sheet terjadi karena ikatan hidrogen
inter polipeptida.
H
N
H R
C
C
R H
O
C
N
H
N
H
H
N
C
O
O
C
C
O
112
Random coil
Struktur yang tidak teratur dan fleksibel.
113
STRUKTUR TERSIER
1. Sebagian dari molekul myoglobin otot
2. Struktur tersier = pengaturan dan hubungan
ruang antar polipeptida/protein.
114
STRUKTUR KUARTERNER
1. satu bola disebut : protomer
2. Kumpulan bola bola disebut : oligomer
3. Keterangan : struktur kuarterner dari
molekul apoferritin.
115
Ikatan Pembentuk Struktur Protein
1. Ikatan yang kuat ( kovalen ) :
a. Peptida
b. Disulfida ( antara 2 molekul cys ).

2. Ikatan yang lemah ( non kovalen )
a. Hidrogen : - intra polipeptida
- inter polipeptida
b. Hidrofobik ( tak mengutub )
c. Elektrostatik / ion
d. Van der Waals
116
Sifat Kelarutan Protein Dalam Air
1. Dalam air, protein membentuk dispersi
koloidal, sehingga tidak dapat melalui
membran sel.
2. Sifat ini penting untuk mekanisme
pengaturan cairan tubuh.
3. Dalam proses pembuangan zat zat sisa
melalui air seni oleh ginjal protein tidak
dapat melalui, kecuali jika ginjal dalam
keadaan patologis.
117
DENATURASI PROTEIN
1. DENATURASI PROTEIN :
PERUBAHAN KONFIGURASI TIGA DIMENSI
SUATU PROTEIN TANPA PEMECAHAN
IKATAN PEPTIDA YANG
MENGAKIBATKAN HILANGNYA
AKTIFITAS PROTEIN TERSEBUT.

2. DENATURASI ADA DUA MACAM
REVERSIBEL (PROSES SEBALIKNYA
RENATURASI)
IRREVERSIBEL (YANG TERBANYAK)
118
denaturasi
renaturasi