IV.

Teori Benzena, sebuah hidrokarbon cair dan atsiri (td 800), diisolasi oleh Faraday pada tahun 1825. Senya a ini adalah struktur induk dari !olon!an besar zat yan! terdapat di ala" "aupun hasil sintesis yan! dikenal seba!ai senya a aro"atik. #anda aro"atik berasal dari bau haru" khas yan! berkaitan den!an kebanyakan senya a ini. Ba!i ki"ia an "odern istilah kearo"atikan sekaran! "enun$ukan si%at ki"ia dan %isika tertentu dan "en!acu pada bau senya a. Benzena "enun$ukan struktur den!an ketidak$enuhan tin!!i karena ru"us "olekul &'(' den!an nisbah karbon)hidro!en yan! tin!!i. *a"un reaksi benzen den!an elektro%il $auh lebih la"bat daripada reaksi alkena atau poliena biasa la!ipula reaksi adisi khas alkena tidak u"u" ter$adi den!an benzen dan turunannya. +eaksi substitusi adalah khas senya a aro"atik. Senya a aro"atik "encakup lebih banyak struktur ki"ia daripada hanya benzena dan turunannya. Beberapa senya a terdiri atas !abun!an dua atau lebih lin!kar benzena. ,ereka dikenal seba!ai senya a aro"atik polisiklik. -e"asukan ato" lain daripada karbon dala" keran!ka siklik "e"ba anya ke suatu !olon!an yan! san!at besar yaitu senya a aro"atik heterosiklik. (-ine, Stanley. (, 1.88) Seperti hidrokarbon ali%atik dan siklik, benzena dan karbon aro"atik lainnya bersi%at nonpolar. ,ereka tak larut dala" air, tetapi larut dala" pelarut or!anik seperti dietil eter, karbon tetra klorida atau heksana. Benzena sendiri di!unakan secara "eluas seperti pelarut. Senya a ini "e"iliki si%at yan!

ber!una, yakni "e"bentuk azeotrop den!an air. (/zeotrop itu yakni ca"puran yan! tersulin! pada susunan konstan, terdiri dari .10 benzena .0 ( 21 dan "endidih pada '.,20&). Senya a yan! larut dala" benzena "udah dikerin!kan den!an "enyulin! azeotrop itu. (Fessenden, 1.82) Suatu %enol ialah senya a di"ana !u!us 31( terikat keato" karbon dari cincin aro"atik. /n!!ota yan! palin! sederhana dari !olon!an ini adalah %enol sendiri, adalah zat padat yan! sedikit larut dala" air. 4ulu %enol disebut $u!a asa" karbolat, karena a!ak asa". -ada tahun 1800, ahli bedah ban!sa 5n!!ris 6oseph 7ister

"e"perkenalkan %enol seba!ai antiseptik ru"ah sakit. 8alaupun %enol antiseptik yan! baik, %enol $u!a kaustik dan racun9 dosis letalis dapat diabsorpsi "elalui kulit. ,asuknya %enol dala" $u"lah sedikit secara kronis kedala" tubuh "enyebabkan kerusakan hati dan !in$al. Fenol yan! kuran! beracun, seperti n) heksil resorsinol sekaran! dipakai seba!ai antiseptik. 8alaupun %enol kuran! asa" dibandin!kan den!an asa" karboksilat tetapi lebih asa" dibandin!kan den!an alkohol "aupun air karena ion %enoksida "erupakan resonansi stabil. #idak seperti alkohol, %enol dapat dirubah "en$adi ion %enoksida den!an "ereaksikannnya den!an larutan *a1(. :ebanyakan %enol tidak bereaksi den!an basa yan! lebih le"ah seperti *atriu" Bikarbonat (*a(&1;), suatu basa yan! dapat "e"bentuk !ara" den!an asa" karboksilat. :easa"an dari %enol "enyebabkan %enol dapat dipisahkan dari senya a yan!

lebih kecil keasa"annya9 seperti alkohol. 6ika suatu larutan or!anik "en!andun! suatu ca"puran %enol yan! tidak larut dala" air dan senya a yan! lain yan! $u!a tidak larut dala" air dikocok dala" coron! pe"isah den!an larutan encer *atriu" (idroksida, %enol diubah "en$adi *atriu" Fenoksida (/r1)*a<). Fenoksida adalah ion, oleh sebab itu larut kedala" lapisan air dari *atriu" hidroksida. 7apisan air ke"udian dipisahkan dari lapisan or!anik yan! "en!andun! senya a yan! lainnya. 4en!an "en!asa"kan lapisan air "aka %enol "urni dapat dipisahkan. 1ksidasi dari %enol sederhana "en!hasilkan ca"puran ko"pleks. :atekhol (o)dihidroksi benzen) dan hidrokuinon (p)dihidroksi benzen) se!era dioksidasi oleh oksidator le"ah seperti /!< atau Fe;< "en$adi senya a dikarbonil yan! disebut kuinon. 1ksidasi ini re=ersibel9 kuinon "udah direduksi ke"bali "en$adi senya a dihidroksi. Fenol yan! tersubstitusi disebut anti oksidan biasanya di!unakan untuk "ence!ah reaksi radikal bebas. 4ala" industri "akanan, %enol yan! tidak beracun dipakai seba!ai radikal inhibitor yan! disebut zat pen!a et. Fenol adalah anti oksidan yan! e%ekti% karena dapat bereaksi den!an radikal inter"ediet "en!hasilkan radikal %enolik yan! stabil dan tidak reakti%. -e"bentukan redikal yan! tidak reakti% ini "en!akhiri proses oksidasi radikal yan! tidak dikehendaki. (Fessenden, 1..>) Si%at)si%at %enol adalah sukar larut dala" air, u"u"nya "erupakan senya a yan! tidak ber arna tetapi "udah teroksidasi "en$adi senya a yan!

ber arna. Bersi%at seba!ai asa" le"ah, dapat "e"ebentuk!ara" den!an alkali hidroksida tetapi tidak den!an *atriu" bikarbonat (*a(&1 ;) yan! "e"bedakan %enol den!an asa" karboksilat. (+espati, 1.80) 6enis dan si%at kristal (anya ada beberapa cara penyusunan partikel dala" padatan kristal. Susunan khusus ini, de"ikian pula si%at %isis padatannya, ditentukan oleh $enis partikel yan! ada pada titik kisi dan si%at !aya tarikan diantara "ereka den!an de"ikian kita dapat "e"ba!i kristal "en$adi beberapa $enis, yan! "asin!)"asin! dicirikan oleh si%at)si%at tertentu. :ristal ,olekul 4i dala" kristal "olekul, baik "olekul atau ato" secara sendiri)sendiri "ene"pati tapak kisi. :ristal "olekul cenderun! "e"iliki ener!i kisi yan! kecil dan "udah sekali berubah bentuk9 kita katakan benda ini le"bek atau lunak. 4e"ikian pula ener!i ter"al yan! diperlukan untuk "en!alahkan tarikan itu kecil pula, sehin!!a padatan "olekul biasanya "e"iliki titik leleh yan! rendah. :ristal "olekul "erupakan konduktor listrik yan! buruk, sebab se"ua elektronnya

terikat pada "olekulnya sendiri dan tidak bebas ber!erak dala"padatan. :ristal 5on 6enis kisi yan! terbentuk pada kristal ion teruta"a ditentukan oleh ukuran relati% ion dan "uatannya. Bila kristal terbentuk, ion "enyusun dirinya untuk "e"aksi"u"kan tarikan dan "e"ini"u"kan tolakan. :arena !aya elektrostatik

kuat, kristal ion "e"iliki ener!i kisi yan! besar. :ristal biasanya keras dan dicirikan oleh tititk leleh yan! relati% tin!!i. :ristal ini $u!a san!at !etas bila terkena pukulan cenderun! berantakan sebab bidan!)bidan! ion salin! ber!eser, ber!erak dari keadaan yan! tarik "enarik "en$adi tolak)"enolak. 4ala" keadaan padat senya a ion "erupakn konduktor listrik yan! buruk sebab ionterpadu dite"patnya. #etapi bila "eleleh ion bebas ber!erak dan senya a ion "en$adi konduktor yan! baik. :ristal :o=alen 4ala" kristal ko=alen ada $arin!an ikatan ko=alen diantara ato" yan! "elebar keseluruh padatan karena $arin!an ikatan ko=alen yan! salin! "en!unci, "aka kristal ko=alen "e"punyai titik didih yan! san!at tin!!i dan biasanya san!at keras. :ristal ko=alen "erupakan konduktor listrik yan! buruk sebab elektron dala" padatan terbelen!!u dala" ikatan ko=alen dan tidak bebas ber!erak dala" kristal. :ristal 7o!a" -adatan pada kristal lo!a" diikat oleh tarikan elektrostatik anatar kisi dari ion positi% den!an se"aca" lautan elektron. ?lektron dapat ber!erak bebas, sehin!!a kita ketahui bah a lo!a""erupakan konduktor listrik yan! baik. :arena titik leleh dan kekerasan lo!a" san!at bera!a", $adi sekuran!)kuran!nya ada beberapa tin!katan ikatan ko=alen antar ato" dala" padatan. (Brady, 6, 1..2)

VIII. Pembahasan -ercobaan ini bertu$uan untuk "en!etahui cara pe"buatan asa" 2,2 dihidroksibenzoat den!an "en!!unakan bahan dasar resorsinol dan kaliu" bikarbonat. +esorsinol adalah suatu %enol yan! dapat di!unakan seba!ai zat antiseptik dan dala" sintesa zat arna, bahan peledak dan kos"etik. Selain itu,

percobaan ini $u!a dlakukan untuk "en!etahui kondisi opti"u" a!ar reaksi dapat berlan!sun! dan "en!hasilkan produk yan! "aksi"u". -rinsip yan! "endasari percobaan ini yaitu reaksi substitusi aro"atik elektro%ilik oleh nukleo%il karbokation dari &12 yan! "asuk ke dala" struktur benzen yaitu resorsinol. +esorsinol adalah senya a yan! bersi%at asa" dan dia ter"asuk !u!us pen!akti=asi pen!arah orto)para karena "en!andun! !u!us 3 1(. Substituen yan! akan "asuk ke dala" !u!us benzena adalah &1 2, adapun reaksi substitusi yan! ter$adi adalah substitusi nukleo%ilik. -ada percobaan, selain resorsinol, dita"bahkan pula kaliu" bikarbonat yan! ber%un!si !anda yaitu seba!ai su"ber nukleo%il pereaksi resorsinol dan penstabil nukleo%il yan! akan "asuk ke resorsinol. /ir dita"bahkan ke dala" ca"puran untuk "e"percepat kelarutan. Setelah se"ua bahan "asuk, ke"udian se"ua bahan tersebut dire%luks. -rinsip dari re%luks ini adalah pe"anasan yan! bersi%at terus "enerus atau kontinyu. -ada saat re%luks, air yan! di"asukkan ke kondensor bo l dialirkan dari ba!ian ba ah, hal ini dilakukan karena a!ar air dapat "en!isi penuh kondensor. 6ika air dialirkan dari atas "aka dikha atirkan akan banyak ter$adi ron!!a udara karena air turun tanpa "e"enuhi kondensor

terlebih dulu disebabkan adanya !aya !ra=itasi. ,aksud re%luks ini adalah untuk "en!hidrolisis kaliu" bikarbonat yan! "erupakan !ara" yaitu elektrolit kuat, di"ana $ika elektrolit kuat dihidrolisis ia akan terhidrolisis se"purna, diharapkan de"ikian pula untuk :aliu" bikarbonat sehin!!a dia akan terhidrolisis "en$adi unsur)unsurnya yaitu :< dan (&1;). Selan$utnya larutan yan! telah dire%luks didia"kan sa"api din!in, baru dita"bahkan (&l. Fun!si (&l ini adalah untuk "en!!enerasikan elektro%il yan! akan "asuk ke dala" resersinol sehin!!a "e"berikan suasana asa" a!ar reaksi dapat ter$adi. :ondisi percobaan harus asa" karena si%at resorsinol adalah asa". Selain itu ion ( < yan! dihasilkan diharapkan dapat bereaksi den!an (&1;) hasil hidrolisis :aliu" bikarbonat "en!hasilkan (2&1; yan! apabila "en!ala"i pe"anasan akan terurai "en$adi (21 dan &12. (asil akhirnya yaitu &1 2 adalah su"ber :arboksilat &11) disa"pin! itu $ika suasana percobaan basa, dikha atirkan akan terbentuk ion %enoksida dan $u!a dala" keadaan basa akan terbentuk basa kuat :1( seba!ai hasil reaksi antara :< dari hidrolisis :(&1; den!an 1() dari basa yan! dipakai, sehin!!a nantinya tidak akan terbentuk &12. 4en!an kata lain, $ika &12 tidak terbentuk "aka nantinya produk akhir asa" 2,2)dihidroksi benzoat tidak akan terbentuk. 7arutan harus dipastikan bersi%at asa" den!an cara "en!u$inya den!an kertas lak"us yan! "erupakan indikator asa"3basa yan! akan "en!ala"i perubahan arna "erah ke biru seirin! den!an naiknya p(. /dapun ran!e p(

untuk kertas lak"us ini adalah 5,0)8,0. Suhu yan! dipakai pada saat pe"anasan den!an cara re%luks tidak boleh terlalu tin!!i karena $ika suhu terlalu tin!!i "aka

dikha atirkan &12 yan! terbentuk akan "en!ala"i karbonisasi "en$adi aran! atau karbon, "eskipun suhu yan! tin!!i ini $elas)$elas dapat "e"percepat reaksi. -ena"bahan (&l sebelu" proses re%luks "enyebabkan asa" 2,2)dihidroksi benzoatnya yan! telah terbentuk tersebut dapat terhidrolisis "elalui pe"anasan. 4en!an ter$adinya proses hidrolisis tersebut "aka kristal yan! diharapkan tidak akan terbentuk. -ada saat pe"anasan perlu dita"bahkan batu didih atau boilin! chip yan! %un!sinya untuk "ence!ah ter$adinya tu"bukan antar "olekul cairan yan! tidak beraturan. (al ini dapat ter$adi karena batu didih dapat "en!eluarkan udara sedikit sehin!!a "enyebabkan pendidihan yan! baik. -ena"bahan boilin! chip ini dilakukan pada saat cairan "asih dala" keadaan din!in karena $ika dita"bahkan pada saat cairan sudah dipanaskan dapat "en!hasilkan se"protan dan kadan! se$u"lah cairan keluar dari labu. Setelah itu labu di"asukkan ke penan!as es untuk "e"percepat proses kristalisasi. -rinsip kedua yan! "endasari percobaan ini adalah proses rekristalisasi yaitu suatu pe"bentukan kristal ke"bali berdasarkan pada perbedaan kelarutan pada suhu tertentu (panas atau din!in). Setelah terbentuk kristal, larutan disarin! den!an coron! Buchner pada saat penyarin!an perta"a kristal terdapat pada kertas sarin! karena dia tidak larut dala" air din!in sebaliknya pen!otor larut dala" air din!in sehin!!a terba a bersa"a %iltrat. 7alu produk kristal ini dilarutkan dala" air panas dan dita"bahkan norit baru disarin! den!an coron! Buchner, kristal akan larut dan terba a bersa"a %iltrat. -ena"bahan norit ini tidak dilakukan karena si%at dari norit itu sendiri yan! "erupakan suatu adsorben

yan! dapat "enyerap kristal sehin!!a kristal tidak akan terbentuk karena %un!si dari norit seba!ai pen!hilan! arna, norit dapat "en!ikat kuat pen!otor yan!

dikha atirkan kristal ikut terserap. Setelah penyarin!an, larutan %iltrat didin!inkan pada penan!as es untuk "enye"purnakan proses rekristalisasi. -roduknya disarin! la!i dan dikerin!kan. -rinsip penyarin!an den!an "en!!unakan coron! Buchner ialah berdasarkan tekanan di"ana tekanan dala" coron! harus bersi%at =aku". /dapun syarat pelarut yan! dipakai untuk proses rekristalisasi ini adalah harus "e"punyai titik didih yan! lebih rendah daripada titik leleh kristal yan! terbentuk dan tidak "udah bereaksi den!an zat yan! akan dilarutkan serta tidak berbahaya dan tidak beracun. -en!otor pada proses rekristalisasi ini bisa bersu"ber dari aran! (karbon) yan! dihasilkan dari reaksi karbonisasi $ika pe"anasan pada re%luks terlalu tin!!i selain itu pen!otor $u!a bisa bersu"ber dari zat pe arna seba!ai hasil reaksi antara resorsinol den!an :aliu" bikarbonat "en!hasilkan senya a ko"pleks ber arna. +ende"ennya diu$i den!an larutan Fe&l; $ika rende"ennya ini "urni "aka dia tidak akan "e"berikan "e"berikan arna sebaliknya $ika rende"ennya "asih kotor "aka dia akan arna un!u. @$i den!an Fe&l; ini dilakukan untuk "en!etahui

adanya !u!us %enol dala" benzen. -ada pen!er$aannya didapatkan hasil rende"en sebesar ;;0 selain itu $u"lah kristalnya sedikit, karena adanya kesalahan pada saat rekristalisasi kedua setelah larutan dita"bahkan norit dan disarin!. 6u!a norit yan! seharusnya dipanaskan terlebih dulu a!ar pori)porinya terbuka dan dapat

"enyerap den!an baik, tidak dipanaskan dulu, sehin!!a ke"un!kinannya rende"en yan! didapatkan belu" "urni.

X. Daftar Pustaka /noni". 2002. Filter Kimia. Brady, 6a"es. ?. 1..2. Kimia Universitas: Asas dan Struktur. -ener$e"ahA /.( -ud$aat"aka. 6ilid 5. ?disi keli"a. &etakan -erta"a. 6akartaA ?rlan!!a Fessenden, 6, +alph dan 6oan S Fessenden. 1..>. Dasar-dasar Kimia

Organik. -ener$e"ahA 4ra. Suk"ariah ,aBun, 4ra. :a"ianti /nas dan 4ra. #ilda S Sally. 6akartaA Bina +upa /ksara Fessenden, 6, +alph dan 6oan S Fessenden. 1.82. Kimia Organik.

-ener$e"ahA /. ( -ud$aat"aka. 6ilid 5. ?disi keti!a. 6akartaA ?rlan!!a -ine, Stanley, (, 6a"es B (endrickson, 4onald 6 &ra" dan Ceor!e S (a""ond. 1.88. Kimia Organik II. -ener$e"ahA 4r. +oehyati

6oedodibroto dan 5r. Sasanti 8 -urbohadi id$o$o. #erbitan kee"pat. Bandun!A 5#B +espati, 5r. 1.80. Pengantar Kimia Organik. 6ilid 55. 6akartaA +ineka &ipta

IX. Kesimpulan Berdasarkan percobaan didapat kesi"pulan bah a rende"en yan! dihasilkan adalah sebesar ;;0.

VI. PROSEDUR Sebanyak ; !ra" resorsinol, 18 !ra" :(&1; dan ;5 "7 air ditaruh dala" labu destilasi 100 "7. 4ilakukan re%luks (api lan!sun!) sela"a 2 $a". Sesudah 2 $a", pe"anasan dihentikan dan didia"kan sa"pai din!in. Sebanyak 10 "7 (&l dita"bahkan tetes de"i tetes, ke"udian diaduk setelah (&l tersebut dita"bahkan se"ua. 4iu$i den!an kertas lak"us sa"pai kondisinya asa". 7abu destilasi disi"pan dala" penan!as es. -roduk kristal disarin! den!an suction Buchner dan dikerin!kan den!an "en!apit pada kertas sarin!. -roduk dilarutkan dala" air panas (1!D5 "7) dan untuk "en!hilan!kan arna dita"bahkan norit, lalu disarin! den!an suction

Buchner. Selan$utnya din!inkan ke"bali pada penan!as es sa"bil dikocok (swirl) dan dihasilkan produk kristal. :ristal disarin! den!an suction Buchner dan dikerin!kan dala" o=en, dicatat rende"ennya.