DUA ISOMER DIHIDROCALKON trichocarpa (EUPHORBIACEAE)

DARI

DAUN

Macaranga

Mulyadi Tanjung, Didin Mujahidin, Lia D. Juliawaty, Euis H. Hakim, dan Yana M. Syah

Kelompok Penelitian Kiimia Organik Bahan Alam, Departemen Kimia, Institut Teknologi Bandung, Jalan Ganesha 10, Bandung, 4013 , Indonesia

*Co !s"onding autho . T!l.# $%&'&&'&()&*)+, -a.# $%&'&&'&()/*(/, E'mail# yana01h!m.it2.a1.id ABSTRAK Dua isom! dihid o1alkon, &3,/3'dihid oksi'/,%3'dim!toksi'dihid o1alkon (1), /,&3' dihid oksi'/3,%3'dim!toksi'dihid o1alkon (2) t!lah diisolasi "! tamakalinya da i !kst ak m!tanol daun !a"aranga tri"ho"arpas. St uktu k!dua s!nyawa t! s!2ut dit!ta"kan 2! dasa kan data s"!kt osko"i 45, 6M7 dan MS. Si8at sitotoksik dan antioksidan s!nyawa 91: dan 92: dit!ntukan t! hada" s!l mu in! l!uk!mia ;'+<< dan D;;H.

Kata kunci# Dihid o1alkon, !a"aranga tri"ho"arpa, Sitotoksik, =ntioksidan PENDAHULUAN !a"aranga m! u"akan salah satu g!nus t! 2!sa da i 8amili Eu"ho 2ia1!a!, t! di i da i +)) s"!si!s d!ngan nama lokal >mahang?. Tum2uhan ini m! u"akan salah satu tum2uhan !nd!mik @ndon!sia dan dijum"ai di s!lu uh kawasan n!g! i ini. Tum2uhan !a"aranga "!ny!2a annya !lati8 luas, s!lain di @ndon!sia, dijum"ai di wilayah =8 ika, Madagaska , =sia, "antai timu =ust alia, dan k!"ulauan ;asi8ik. 4mumnya tum2uhan !a"aranga 2! u"a s!mak atau "ohon, dan tum2uh "ada t!m"at yang 2anyak m!nda"at sina mataha i di hutan s!kund! atau hutan yang sudah usak. A!lom"ok tum2uhan ini m!miliki 8ungsi !kologi yang unik, salah satunya s!2agai tum2uhan "!lo"o , yang da"at m!m2uka hutan yang sudah usak da"at t! tanami s!1a a alamiah. S!lain tum2uhan

"!lo"o , !a"aranga 2! sim2iosis d!ngan s!k!lom"ok s!mut t! t!ntu s!hingga tum2uhan ini s! ing dis!2ut !a"aranga's!mut. Tum2uhan ini 2anyak diman8aatkan masya akat untuk k!"! luan 2ahan 2angunan, s!"! ti tiang, dan ata" umah, 2ahan "!wa na, dan "!ngo2atan t adisional. ;!nggunaan o2at t adisional da i tum2uhan ini, anta a lain digunakan s!2agai o2at dia !, luka, dan 2atuk. Aajian 8itokimia, !a"aranga m!nghasilkan s!nyawa's!nyawa 8!nol golongan 8laBonoid dan stil2!n. Aa akt! istik dan k!unikan s!nyawa's!nyawa 8laBonoid dan stil2!noid adanya su2stitu!n da i 2! 2agai j!nis t! "!noid yang m!li"uti tu unan " !nil 9C(:, g! anil 9C*): dan g! anil'g! anil 9C&):. S!nyawa's!nyawa 8laBonoid dan sttil2!noid da i tum2uhan !a"aranga m!m"! lihatkan 2! 2agai 2ioaktiBitas s!"! ti antitumo , antikank! , antiBi us, antimik o2a, dan antioksidan. Aajian 8itokimia tum2uhan ini !lati8 sangat s!dikit, 2a u *( s"!si!s. Di @ndon!sia tum2uhan !a"aranga tum2uh s!kita *&( s"!si!s. Data 8itokimia tum2uhan !# tri"ho"arpa t!lah dila"o kan !m"at s!nyawa 2a u, yakni makat ikoka "in ='D yang m! u"akan tu unan 8laBanon dan dihid o1alkon t! " !n!lasi 9Syah, &))C:. ;ada k!s!m"atan ini akan dila"o kan "!n!muan dua isom! dihid o1alkon yaitu (2) da i !kst ak m!tanol daun !a"aranga tri"ho"arpa. BAHAN DAN METODE Umum. A omatog a8i 1ai Bakum 9AC5: m!nggunakan Si'g!l %) D-&(/ 9M! 1k:, k omatog a8i adial m!nggunakan Si'g!l %) ;- &(/ 9M! 1k:, dan analisis ALT m!nggunakan "lat ALT Ai!s!lg!l %) D-&(/ ).&( mm 9M! 1k:. S"!kt um 45 dan @7 dit!ta"kan d!ngan s"!kt om!t! Ca y 5a ian *)) Con1. dan ;! kin Elm! S"!1t um En! -T'@7. S"!kt um *H'6M7 dan
*+

&3,/3'

dihid oksi'/,%3'dim!toksidihid o1alkon (1), /,&3'dihid oksi'/3,%3'dim!toksi'dihid o1alkon

C'6M7 dit!ntukan d!ngan s"!kt om!t!

F uk!

=M/)) yang 2! o"! asi "ada /)) MHG 9*H: dan *)) MHG 9*+C: m!nggunakan "!la ut as!ton'd% dan s"!kt om!t! ES@'@T 9$le"tro %pra& Ioni'ation( Ion Trap) Hat! s. Ba an tanaman. Fahan tum2uhan 2! u"a daun !# tri"ho"arpa dikum"ulkan da i D!sa Cinta Damai, Aa2a"at!n Fanuyuasin, Sumat a S!latan. S"!sim!n tum2uhan diid!nti8ikasi di H! 2a ium Fogo i!ns!, L!m2aga @lmu ;!ng!tahuan @ndon!sia, Ci2inong.

Ek!t"ak!i #an i!$%a!i. S! 2uk daun !. tri"ho"arpa 9%()g: dimas! asi d!ngan m!tanol s!2anyak dua kali. Ekst ak m!tanol yang di"! ol!h di"!katkan d!ngan alat "!ngua" 2! t!kanan !ndah s!hingga di"! ol!h !kst ak m!tanol yang s!lanjutnya di"a tisi d!ngan n'h!ksan dan !tilas!tat. Ekt ak !tilas!tat 9&) g:, s!lanjutnya dilakukan "!misahan m!nggunakan k omatog a8i Bakum 1ai 9A5C: d!ngan !lu!n 1am"u an h!ksan'!tilas!tat yang ditingkatkan k!"ola annya m!nghasilkan / 8 aksi ='D. - aksi C d!ngan "!misahan k omatog a8i adial m!nggunakan !lu!n h!ksan'as!ton 9<#&, I#+ dan %#/: dan H;LC " !"a ati8 m!nghasilkan s!nyawa 1 dan 2. S&n'a(a 1, "adatan 2! wa na kuning muda, 45 9M!EH: maks nm 9log : # &)/ 9/,(+:, &&%,/ 9+,<%: dan &<I,* 9+,CI: nm. @7 9AF : Jma. 91m'*:# ++&* 9hid oksi:, &C*& 9C'H a omatik:, *%+) 9ka 2onil t! konyugasi:, dan *%))'*//< 9CKC a omatik:. S"!kt um massa MSLMS, mLG +)+ 9M$ $ H:, *CI, dan *)I. S"!kt um *H 6M7 9 /)) MHG, as!ton d'%: MH 9""m:# *+,C( 9*H, s, &3'EH:, I,)< 9&H, d, J K <,% HG, H'&L%:, %,I( 9&H, d, J K <,% HG, H'+L(:, %,)% 9*H, d, J K &,& HG, H'+3:, %,)( 9*H, d, J K &,& HG, H'(3:, +,C* 9+H, s, %3'ECH+:, +,<( 9+H, s, /'ECH+:, +,&% 9t, I,I HG, H'N: dan &,<( 9t, I,I HG, H'O:. S&n'a(a 2, "adatan 2! wa na kuning muda, S"!kt um 45 dan @7 sama d!ngan s!nyawa 1. S"!kt um massa MSLMS, mLG +)+ 9M$ $ H:, &** dan C(. S"!kt um *H 6M7 9 /)) MHG, as!ton d'%: M H 9""m:# *+,C) 9*H, s, &3'EH:, I,)< 9&H, d, J K <,% HG, H'&L%:, %,I( 9&H, d, J K <,% HG, H'+L(:, %,)& 9*H, d, J K &,& HG, H'+3:, (,C( 9*H, d, J K &,& HG, H'(3:, +,C* 9+H, s, %3'ECH+:, +,I/ 9+H, s, /3'ECH+:, :, +,&% 9t, I,I HG, H'N: dan &,<< 9t, I,I HG, H'O:. . HASIL DAN PEMBAHASAN S!nyawa 1 2! wujud "adatan kuning, s"!kt um 45 dalam m!tanol m!m"! lihatkan s! a"an's! a"an "ada "anjang g!lom2ang maksimum &&%,/, dan &<I,* nm m! u"akan 1i i khas tu unan 1alkonLdihid o1alkon. S"!kt um @7 m!nunjukkan "ita s! a"an untuk gugus hid oksil 9++&* 1m'*:, alkil 9&C*&, dan &<(/ 1m'*:, ka 2onil t! konyugasi 9*%+) 1m'*:, dan a omatik 9*%))'*//< 1m'*:. S"!kt um
*

H'6M7 s!nyawa 1

m!m"! lihatkan s!"asang sinyal t i"l!t d!ngan konstanta ko"ling I,I HG "ada MH +,&% dan &,<( m! u"akan 1i i khas dihid o1alkon yang s!suai untuk H'N dan H'O. S!"asang

sinyal " oton do2l!t 9J K <,% HG: di da! ah a omatik 9MH I,)< dan %,I( ""m: m! u"akan 1i i khas "'hid oksi8!nil di 1in1in F. S!"asang sinyal do2l!t 9J K &,& HG: di da! ah a omatik 9MH %,)% dan %,)( ""m: ka akt! istik untuk " oton di C'% dan C'< di 1in1in = 9Ta2!l'*:. ;!n!m"atan gugus m!toksi da"at dit!ntukan d!ngan s"!kt um HMFC dan "ola " agm!ntasi s"!kt um MS. F! dasa kan "ola " agm!ntasi s"!kt um MSLMS dik!tahui 2ahwa "osisi k!dua gugus m!toksi s!nyawa 1 2! ada di C'/ dan C' %3 9Dam2a '*:. F! dasa kan data s"!kt um *H 6M7 dan MSLMS s!nyawa 1 adalah s!nyawa &3,/3' dihid oksi'/,%3'dim!toksi dihid o1alkon. Ta2!l'*. Data 6M7 s!nyawa &3,/3' dihid oksi'/,%3'dim!toksi dihid o1alkon (1) dan /,&3' dihid oksi'/3,%3'dim!toksi dihid o1alkon (2) dalam as!ton'd% 1 2 6o MH mult 9J in HG: MH mult 9J in HG: * ' ' &L% I,)< 9d, <,%: I,*< 9d, <,%: +L( %,I( 9d, <,%: %,<+ 9d, <,%: / ' ' N +,&% 9t, I,I HG: +,&% 9t, I,I HG: O &,<( 9t, I,I HG: &,<< 9t, I,I HG: CKE ' ' *3 ' ' 3 & ' ' +3 %,)% 9d, &,& HG: %,)& 9d, &,& HG: 3 / ' ' (3 %,)( 9d, &,& HG: (,C( 9d, &,& HG: 3 % ' ' 3 & 'EH *+,C(, s *+,C), s /'EM! +,<( ' 3 / 'EM! ' +,C* %3'EM! +,C* +,I/ S!nyawa 2 2! wujud "adatan kuning, s"!kt um 45, @7, *H 6M7 d!ngan s!nyawa 1 tidak da"at di2!dakan m!ngingat k!dua s!nyawa t! s!2ut m! u"akan s!nyawa isom! . ;! 2!daan l!tak k!dua gugus m!toksi s!nyawa 2 d!ngan s!nyawa 1 hanya di2!dakan "ola " agm!ntasi s"!kt um MSLMS. F! dasa kan "ola " agm!ntasi mLG *&* dik!tahui "osisi k!dua m!toksi s!nyawa 2 2! ada di C'/3 dan C'%3 9Dam2a '*:. F! dasa kan data s"!kt um *H 6M7 dan MSLMS s!nyawa 2 adalah s!nyawa /,&3' dihid oksi'/3,%3' dim!toksi dihid o1alkon.

Dam2a '*. ;ola " agm!ntasi s!nyawa 1 dan 2

Dam2a '&. S"!kt um massa MSLMS s!nyawa 1

4ji aktiBitas s!nyawa 2 t! hada" s!l kank! mu in! ;'+<< m!m"unyai @C () (,I< PgLml. Si8at antioksidan s!nyawa 1 dan 2 t! hada" "! !aksi D;;H, masing' masing s!nyawa m!m"unyai @C() +&/* and &/%* PgLml. =danya m!toksi di C'/3 m!ningkatkan si8at antioksidan di2anding C'/. KESIMPULAN Dua isom! dihid o1alkon yaitu &3,/3'dihid oksi'/,%3'dim!toksidihid o1alkon (1), /,&3'dihid oksi'/3,%3'dim!toksidihid o1alkon (2) t!lah 2! hasil di"isahkan da i !kst ak m!tanol daun !a"aranga tri"ho"arpa.. 4ji aktiBitas s!nyawa 2 t! hada" s!l kank! mu in! ;'+<< m!m"! lihatkan @C() (,I< PgLml s!dangkan k!dua s!nyawa t! s!2ut m!m"! lihatkan si8at antioksidan yang l!mah. UCAPAN TERIMA KASIH T! ima kasih disam"aikan k!"ada Di !kto at J!nd! al ;!ndidikan Tinggi, D!"a t!m!n ;!ndidikan 6asional 7!"u2lik @ndon!sia yang t!lah m!m2! ikan 2!asiswa F;;s. 41a"an t! ima kasih disam"aikan k!"ada H! 2a ium Fogo i!ns!, L!m2aga @lmu ;!ng!tahuan @ndon!sia, Ci2inong atas 2antuan id!nti8ikasi sam"!l tum2uhan. 41a"an t! ima kasih juga disam"aikan k!"ada ; o8. D . ;!t! ; os1h, -a1ulty o8 ;ha ma1!uti1al, Fiologi and Fiot!1hnologi, Duss!ldo 8 4niB! sitat, J! man atas 2antuan "!nguku an 6M7 dan "!misahan H;LC " !"a ati8. . Da)ta" Pu!taka =ll!y, M.C., S1udi! o, D.=., Monks, =., Hu s!y, M.L., CG! winski, M.J., -in!, =22ot, F.J., Mayo,J.D., Sho!mak! , 7.H., and Foyd, M.7.., *C<<, -!asi2ility o8 D ug S1 !!ning with ;an!ls o8 Human Tumo C!lls Lin!s 4sing a Mi1 o1ultu ! T!t aGolium =ssay, Can1! 7!s!a 1h#* *+, (<C'%)* F!utl! , J.=., Sho!mak! , 7.H., Johnson, T., and Foyd M.7., *CC<, Cytoto.i1 D! anyl Stil2!n!s 8 om !a"aranga s"h+ein,urthii, J.6at. ; od#* ,1, *()C'*(*& Ha 2o n!, J.F. and Ma2 y, T.J., *C<&, The -la.onoids/ Ad.an"es in 0esear"h* ".I('I%, Cha"man and Hall Ltd., London'6!w Yo k

Hnawia, E., Thoison, E., 5o!g!l!in, -.D., Fou !t, D., and S!B!n!t, T., *CC&, = D! anyl Su2stitu!d -laBonol 8 om !a"arannga .edeliana* ;hyto1h!m#* 2-(.), &+%I'&+%< S!id!l, 5., Faill!ul, -., and Hat! man, ;.D., &))), 97!l:'*N'&O'di9&,/'dihyd o.y'%' m!tho.y2!nGoyl:'+O,/N'di9/'m!tho.y"h!nil'1y1lo2utana: and oth! 8laBonoids 8 om th! a! ial "a ts o8 Goniothalamus gardneri and Goniothalamus th+airesii, ;hyto1h!m#, //, /+C'//% SuttiBaiyakit, S., 4nganont, S., SuttiBaiyakit, ., and Suksam a n, =., &))&, Dit! "!nylat!d and ; !nylat!d -laBonoids 8 om !a"aranga denti"ulate* T!t ah!d on* /+, +%*C' +%&& Syah, Y.M., Hakim, E.H., =1hmad, S.=., Hana8i, M., and Dhisal2! ty, E.L., &))C, @so "!nylat!d -laBanon!s and Dihyd o1hal1on!s 8 om !a"aranga tri"ho"arpa* J. 6at. ; od Comm#, 11, **+I'**/).