BAB I PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Senyawa p-nitroasetanilida merupakan senyawa turunan asam karboksilat yang termasuk dalam golongan amida sekunder (RCONHR). Beberapa nama lain dari pnitroasetanilida antara lain N-(4-nitrofenil) asetamida, p-asetamidonitrobenzen, N-Acetyl-4nitroaniline. Senyawa ini berbentuk kristal prisma yang berwarna kuning pucat. Dalam industri, p-nitroasetanilida, digunakan sebagai bahan baku untuk mensistesis p-nitroanilina, yang umum digunakan sebagai zat pewarna. Jika diamatistruktur molekulnya, maka akan terlihat bahwa gugus yang terikat pada atom N (R) mengandung inti benzena.

Sehingga senyawa ini dapat juga dikategorikan kedalam senyawabenzena terdisubstitusi. Kedua substituent pada senyawa ini adalah gugus NO2 (gugus nitro) dan gugus NHCOCH3 (gugus asetilamina). Senyawa p-nitroasetanilida ini memiliki 2 buah isomer posisi, yaitu : o-nitroasetanilida dan m-nitroasetanilida. Dalam keadaan padat, suatu isomer para (p) lebihsimetris dan dapat membentuk kisi kristal yang lebih teratur jikadibandingkan dengan kedua isomer lainnya. Selain itu, kedua isomer tersebutlebih sulit terbentuk. Hal ini menyebabkan isomer para lebih stabil dalamperolehannya.

Secara umum, p-nitroasetanilida dibuat dengan jalan mereaksikanasetanilida bersama asam sulfat pekat, asam nitrat pekat, dan asam asetatglasial. Di sini, asam sulfat pekat berfungsi sebagai pembentuk ion nitronium (NO2+) yang dapat menyerang molekul asetanilida untuk menghasilkanmolekul p-nitroasetanilida. Mekanisme penyerangan oleh ion nitronium inilahyang dikenal dengan proses reaksi nitrasi. Senyawa p-

nitroasetanilidaberbentuk Kristal (padat), sehingga proses pemurniannya dilakukan dengancara kristalisasi dan rekristalisasi.